N-(2-carboxy-4-chlorophenyl)glycine | 133433-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-carboxy-4-chlorophenyl)glycine
• 英文别名: 5-chloro-2-<(carboxymethyl)amino>-benzoic acid；2-[(carboxymethyl)amino]-5-chlorobenzoic acid；5-chloro-2-carboxymethylaminobenzoic acid；2-(Carboxymethyl-amino)-5-chlor-benzoesaeure；2-(N-carboxymethylamino)-5-chlorobenzoic acid；4-Chlor-phenylglycin-carbonsaeure-(2)；2-(Carboxymethyl-amino)-5-chloro-benzoic acid；2-(carboxymethylamino)-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 133433-34-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: CMPGYPAVCJOGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-215 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  523.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-carboxy-4-chlorophenyl)glycine 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物作为靶向细胞周期蛋白依赖性激酶和组蛋白脱乙酰酶的双重抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  为了利用天然产物靛玉红的独特支架，我们在此采用组合药效团的策略来设计和合成一系列新型靛玉红衍生物，作为针对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的双重抑制剂。其中，先导化合物8b具有显着的CDK2/4/6和HDAC6抑制活性，IC 50 = 60.9 ± 2.9、276 ± 22.3、27.2 ± 4.2和128.6 ± 0.4 nM，可有效诱导细胞凋亡和S期在几种癌细胞系中停滞。特别是化合物8b可以通过 Mcl-1/XIAP/PARP 轴阻止非小细胞肺癌细胞系 (A549) 的增殖，这与 HDAC 抑制剂和 CDK 抑制剂联合药物的独特作用模式一致。在 A549 静电复印机模型中，化合物8b显示出与其双重抑制相关的显着抗肿瘤功效。我们的数据表明，化合物8b作为单一药物可能是与 CDK 和 HDAC 抑制剂联合用于癌症治疗的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01311
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-carboxy-4-chlorophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  DE148615

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Heterocyclic β-Chlorovinyl Aldehydes Using Vilsmeier Reagent
  作者：Vattoly J. Majo、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1021/jo9608432

  日期：1996.1.1

  3-Chloro-1H-indole-2-carboxaldehydes are obtained in moderate yields by the one-pot reaction of various substituted 2-[(carboxymethyl)amino]benzoic acids (1a-d) using Vilsmeier reagent (DMF/POCl(3)). The benzfused acyclic diacids analogous to 1a in which nitrogen was replaced by oxygen and sulfur also underwent the reaction smoothly. 3-Chloro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxaldehyde was obtained as the only

  使用Vilsmeier试剂（DMF / POCl（3），通过一锅反应各种取代的2-[（羧甲基）氨基]苯甲酸（1a-d），可以以中等收率获得3-氯-1H-吲哚-2-甲醛）。类似于1a的苯并稠合的无环二酸，其中氮被氧和硫替代，也顺利进行反应。通过N-羧甲基β-丙氨酸的反应获得了作为唯一产物的3-氯-1H-吡咯-2，4-二甲醛。
• [EN] POLYMERIZABLE COMPOUNDS WITH QUADRUPLE HYDROGEN BOND FORMING GROUPS<br/>[FR] COMPOSES POLYMERISABLES AVEC GROUPES FORMANT DES LIAISONS HYDROGENE QUADRUPLES
  申请人：KODAK POLYCHROME GRAPHICS LLC

  公开号：WO2004043935A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  QHB-Modified free radical polymerizable compounds and free radical polymerizable compositions that comprise these compounds are disclosed. A QBH-modified free radical polymerizable compound has at least one moiety that comprises at least one free radical polymerizable group; a supporting backbone, and at least one and preferably at least two moieties capable of forming four or more, typically four, hydrogen bonds with similar or complementary units on other molecules or portions of molecules. Free radical polymerizable compositions that contain these compounds may be used in any of the well-knows applications for free radical polymerizable compositions. They are especially useful for the formation of imageable elements useful as lithographic printing plate precursors.

  修改后的自由基可聚合化合物和包含这些化合物的自由基可聚合化组合物已被披露。一种QBH修饰的自由基可聚合化合物至少具有一个包含至少一个自由基可聚合基团的基团；一个支撑骨架，以及至少一个并且最好至少两个能够与其他分子或分子部分上的类似或互补单元形成四个或更多，通常为四个，氢键的基团。包含这些化合物的自由基可聚合化组合物可用于任何已知的自由基可聚合化组合物的应用中。它们特别适用于形成可用作平版印刷版前体的可成像元素。
• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。
• Novel indole-2-carboxylates as ligands for the strychnine-insensitive N-methyl-D-aspartate-linked glycine receptor
  作者：Nancy M. Gray、Michael S. Dappen、Brian K. Cheng、Alexis A. Cordi、John P. Biesterfeldt、William F. Hood、Joseph B. Monahan

  DOI：10.1021/jm00108a007

  日期：1991.4

  their ability to inhibit the binding at the strychnine-insensitive glycine receptor that is associated with the NMDA-PCP-glycine receptor complex. All of the compounds were selective for the glycine site relative to other sites on the receptor macrocomplex and several of the compounds in this series were found to have submicromolar affinity for this receptor. The lead compound, 2-carboxy-6-chloro-3-indoleacetic

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。
• AZAINDOLE-INDOLE COUPLED DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Cheng Jingcai

  公开号：US20100137356A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A novel class of azaindole-indole coupled derivatives, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the same and the uses thereof. The common structural feature of these derivatives is that they are coupled by azaindole and indole bi-molecule at different positions, forming extended pi-conjugated systems. Such derivatives inhibited cell growth and proliferation by various mechanisms. The present compounds have improved solubility, increased bioavailability, and thus have enhanced drug actions, and reduced medical dosages and undesired responses.

  一种新型的氮杂吲哚-吲哚偶联衍生物类，其制备方法、含有这些衍生物的药物组合物以及它们的用途。这些衍生物的共同结构特征是它们通过氮杂吲哚和吲哚双分子在不同位置偶联，形成扩展的π共轭系统。这些衍生物通过多种机制抑制细胞生长和增殖。目前的化合物具有改善的溶解性、增加的生物利用度，因此具有增强的药物作用，减少了药物剂量和不良反应。