N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,2-diaminoethane | 888705-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N-(2',6'-diisopropylphenyl)ethylenediamine；N-(2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diamine；N¹-(2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diamine；N'-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 888705-44-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: RMYSCTGPXWFHPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,2-diaminoethane 在 palladium diacetate ammonium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2',6'-diisopropylphenyl)-3-(2'-methoxynaphth-1'-yl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2,6-二异丙基苯基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+

文献信息

• METAL-LIGAND COMPLEX, OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST DERIVED THEREFROM, AND OLEFIN POLYMERIZATION METHOD UTILIZING THE CATALYST
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：US20160311837A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A metal-ligand complex has formula (I): wherein J, L, M, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, p, q, and r are defined herein. The metal-ligand complex is useful as a catalyst or catalyst precursor for olefin polymerization.

  一个金属-配体配合物具有公式(I)：其中J、L、M、R1、R2、R3、R4、X、p、q和r在此处定义。该金属-配体配合物作为烯烃聚合的催化剂或催化剂前体是有用的。
• Large‐Scale Synthesis of a Niche Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand and its Application in a Green Pharmaceutical Context
  作者：Tomasz Nienałtowski、Paweł Szczepanik、Paweł Małecki、Dorota Czajkowska‐Szczykowska、Stefan Czarnocki、Jolanta Pawłowska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.202003830

  日期：2020.12

  large‐scale synthesis of known Ru olefin metathesis catalyst VII featuring an unsymmetrical N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand with one 2,5‐diisopropylphenyl (DIPP) and one thiophenylmethylene N‐substituent is reported. The optimised procedure does not require column chromatography in any step and allows for preparation of up to 0.5 kg batches of the catalyst from simple precursors. The application profile

  据报道大规模合成了已知的钌烯烃复分解催化剂VII，该催化剂具有一个不对称的N-杂环卡宾（NHC）配体，其中有一个2,5-二异丙基苯基（DIPP）和一个硫代苯基亚甲基N取代基。优化的程序在任何步骤都不需要柱色谱，并且可以从简单的前体中制备多达0.5 kg批次的催化剂。在环保型碳酸二甲酯（DMC）中研究了所得催化剂的应用概况。虽然七在与缺乏电子的配偶的交叉复分解（CM）中显示出低效率，对于具有容易使C-C双键异构化的底物，其结果达到了良好至优异的结果。这包括具有药用化学意义的多功能底物，例如精神活性5F‐PB‐22和NM‐2201的类似物以及两种PDE5抑制剂西地那非和伐地那非。最后，在DMC中对Vardenafil衍生物进行了较大规模的闭环复分解（RCM），从而以高收率和低Ru污染水平（7.7 ppm）直接分离了预期的产物（23 g）。
• Nonproductive Events in Ring-Closing Metathesis Using Ruthenium Catalysts
  作者：Ian C. Stewart、Benjamin K. Keitz、Kevin M. Kuhn、Renee M. Thomas、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja1029045

  日期：2010.6.30

  and nonproductive metathesis reactions of diethyl diallylmalonate are compared for eight different ruthenium-based catalysts. Nonproductive cross metathesis is proposed to involve a chain-carrying ruthenium methylidene. A second more-challenging substrate (dimethyl allylmethylallylmalonate) that forms a trisubstituted olefin product is used to further delineate the effect of catalyst structure on the

  比较了八种不同的钌基催化剂的二烯丙基丙二酸二乙酯的生产性和非生产性复分解反应的相对 TON。非生产性交叉复分解被提议涉及带链的亚甲基钌。形成三取代烯烃产物的第二种更具挑战性的底物（二甲基烯丙基甲基烯丙基丙二酸酯）用于进一步描述催化剂结构对这些方法的相对效率的影响。提出了空间模型来解释观察到的趋势。
• Cyclometalated <i>Z</i>-Selective Ruthenium Metathesis Catalysts with Modified N-Chelating Groups
  作者：Myles B. Herbert、Benjamin A. Suslick、Peng Liu、Lufeng Zou、Peter K. Dornan、K. N. Houk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00185

  日期：2015.6.22

  order to design improved ruthenium catalysts for Z-selective olefin metathesis reactions, four cyclometalated catalysts with new chelated architectures were synthesized, structurally characterized, and tested in metathesis assays. The mechanism of formation of each was explored using DFT calculations. Of note, two complexes are derived from activation of a tertiary C–H bond, and one features a four-membered

  为了设计用于Z-选择性烯烃复分解反应的改进的钌催化剂，合成了四种具有新螯合结构的环金属化催化剂，对其结构进行了表征，并在复分解测定中进行了测试。使用DFT计算探索了每种化合物的形成机理。值得注意的是，两种配合物是从叔碳键的活化作用衍生而来的，一种具有四元螯合结构。此外，还分离并研究了两个未进一步进行C–H活化的二戊二酸酯配合物，并进行了研究以阐明有关影响环金属化的因素的信息。
• New Phosphine-Functionalized NHC Ligands: Discovery of an Effective Catalyst for the Room-Temperature Amination of Aryl Chlorides with Primary and Secondary Amines
  作者：Craig A. Wheaton、John-Paul J. Bow、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/om400684n

  日期：2013.11.11

  dihydroimidazolium salts and demonstrate their utility as ligand precursors for Buchwald–Hartwig amination. Several examples of the general formula [1-Mes-3-2-(PR2)phenyl}imidazolidin-2-ylium][BF4] have been prepared, where phosphines of varying steric and electronic properties (R = Ph (9), Cy (10), 1-Ad (11)) are tethered by an o-phenylene group. The synthesis was not adaptable to N-aryl groups other than mesityl

  我们报道了新型膦功能化的二氢咪唑鎓盐的便捷且高产率的合成，并证明了其作为布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化的配体前体的效用。制备了一些通式[1-Mes-3- 2-（PR 2）苯基}咪唑烷基-2-基鎓] [BF 4 ]的实例，其中膦具有不同的空间和电子性质（R = Ph（9），Cy（10），1-Ad（11））由邻亚苯基连接。该合成不适用于除异丁基外的N-芳基，而是产生了意想不到的phospho盐物种。合成适用于式[1-Ar-3- 2-（PCy 2）苄基}咪唑啉-2-基] [BF 4 ]，其使二氢咪唑N-芳基具有更大的空间变异性（Ar = Mes（21），Dipp（22））。对这些杂种NHC / P配体在Buchwald–Hartwig胺化催化（原位形成前催化剂）中的初步研究表明，11种是最活跃的。将分离出的游离NHC配体1-Mes-3- 2-（PAd 2）苯基}咪唑烷基-2-亚甲基（23）与[Pd（肉桂基）Cl]