2,3-dimethyl-3-butenaeurechkorid | 54980-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-butenaeurechkorid
• 英文别名: 2,3-dimethyl-3-butenoic acid chloride；2,3-dimethyl-3-butenoyl chloride；2,3-dimethylbut-3-enoyl chloride；2,3-Dimethyl-buten-(3)-saeure-chlorid
• CAS: 54980-06-2
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: SPKHIBLKXZDWBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-butenaeurechkorid 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-二甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a021
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-3-丁烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-3-butenaeurechkorid
  参考文献：
  名称：

  Boonstra,H.J.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 866 - 887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。
• Die Acylierung von Acetylenen mit ?, ?-unges�ttigten S�urechloriden. Eine neue Synthese von 5-Cyclopentenonen
  作者：Martin Karpf

  DOI：10.1002/hlca.19840670110

  日期：1984.2.1

  The Acylation of Acetylenes with β,γ-Unsaturated Acid Chlorides, A New Synthesis of 5-Substituted 2-Cyclopentenones

  β，γ-不饱和酰氯酰化乙炔，5-取代的2-环戊烯酮的新合成
• Stereoselective Synthesis of (±)-4-epi-acetomycin by the ester enolate carroll rearrangement
  作者：Antonio M. Echavarren、Javier de Mendoz、Pilar Prados、Amparo Zapata

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80185-9

  日期：1991.10

  The synthesis of (+-)-4-epi-acetomycin has been completed by the steroselective ester enolate (Carroll rearrangement of (E)-2-butenyl 2-methylacetoacetate, followed by ozonolysis and acetylation. The synthesis of (±)- acetomycin and its three diastereomers by a related route is also described.

  （+-）-4-epi-acetomycin的合成已通过立体选择性酯烯酸酯完成（（E）-2-丁烯基-2-甲基乙酰乙酸的卡洛尔重排，然后进行臭氧分解和乙酰化。还描述了其三个非对映异构体的相关路线。
• The acylation of acetylenes with β, γ-unsaturated acid chlorides: a new sysnthesis of 5,5-disubstituted 2-cyclopentenones
  作者：Martin Karpf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85748-2

  日期：1982.1

  The acylation of acetylenes with α,α-disubstituted, β,γ-unsaturated acid chlorides was found to lead to 5,5-disubstituted 2-cyclopentenones bya novel intramolecular cyclization-rearrangement process.

  发现通过一种新的分子内环化重排工艺，将乙炔与α，α-二取代，β，γ-不饱和酰氯酰化可导致5,5-二取代的2-环戊烯酮。
• Ceccherelli, Paolo; Curini, Massimo; Marcotullio, Maria Carla, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 4, p. 177 - 180
  作者：Ceccherelli, Paolo、Curini, Massimo、Marcotullio, Maria Carla、Rosati, Ornelio

  DOI：——

  日期：——