4-bromobenzyl chloroacetate | 918828-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl chloroacetate
• 英文别名: (4-Bromophenyl)methyl chloroacetate；(4-bromophenyl)methyl 2-chloroacetate
• CAS: 918828-01-0
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: UQAWKVBSMPHKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzyl chloroacetate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromobenzyl 2-amino-2-thioxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过2-(甲硫基)-2-硫代乙酸烷基酯和2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯区域选择性合成2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和 1,3,4-恶二唑的酸催化区域选择性环化反应。合成的前体2-(甲硫基)-2-硫代乙酸烷基酯/2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯与酰肼有效反应，利用p-TSA和AcOH通过区域选择性环化转化为一系列脱水和脱硫产物过程。2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯途径在上述方法中产生优异的产率。所报道的方法在无金属条件下操作简单且高效，并且表现出显着的官能团兼容性。通过单晶 X 射线衍射研究证实了区域选择性环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00589
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 氯乙酸 在 diphenyl(p-ferrocenylphenyl)phosphine 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-bromobenzyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原可切换相标签–使用二茂铁基标记的三苯基膦进行轻松的Mitsunobu反应

  摘要：

  在二茂铁基取代的三苯基膦与DBAD（偶氮二羧酸二叔丁酯）结合使用氧化还原转换相标签可实现高产率（> 90％）的Mitsunobu转化，而无需进行色谱纯化。可从两个步骤轻松地由4-溴苯胺，二茂铁和氯二苯膦合成氧化还原可转换的膦。通过用氯化铁（III）氧化将其从反应混合物中分离出来，并可以通过还原处理有效地回收利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606024

文献信息

• Redox-Switchable Phase Tags – Facile Mitsunobu Reactions using Ferrocenyl-Tagged Triphenylphosphine
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200606024

  日期：2006.6

  The use of redox-switched phase tags in ferrocenyl-substituted triphenylphosphine combined with DBAD (di-tert-butyl azodicarboxylate) allows high yield (>90 %) Mitsunobu transformations without the need for the chromatographic purification of the products. The redox-switchable phosphine can be easily synthesized in two steps from 4-bromoaniline, ferrocene and chlorodiphenylphosphine. It is separated

  在二茂铁基取代的三苯基膦与DBAD（偶氮二羧酸二叔丁酯）结合使用氧化还原转换相标签可实现高产率（> 90％）的Mitsunobu转化，而无需进行色谱纯化。可从两个步骤轻松地由4-溴苯胺，二茂铁和氯二苯膦合成氧化还原可转换的膦。通过用氯化铁（III）氧化将其从反应混合物中分离出来，并可以通过还原处理有效地回收利用。
• Regioselective Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-Oxadiazoles via Alkyl 2-(Methylthio)-2-thioxoacetates and Alkyl 2-Amino-2-thioxoacetates
  作者：Chikkappaiahnayaka Santhosh、Krishna Ravi Singh、Kalleshappa Sheela、Toreshettahally R. Swaroop、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00589

  日期：2023.8.18

  and 1,3,4-oxadiazoles has been developed. The synthetic precursors alkyl 2-(methylthio)-2-thioxoacetates/alkyl 2-amino-2-thioxoacetates react efficiently with acyl hydrazides, which transformed into a series of dehydrative and desulfurative products with employment of p-TSA and AcOH through a regioselective cyclization process. The alkyl 2-amino-2-thioxoacetate pathway generates excellent yield among

  开发了 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和 1,3,4-恶二唑的酸催化区域选择性环化反应。合成的前体2-(甲硫基)-2-硫代乙酸烷基酯/2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯与酰肼有效反应，利用p-TSA和AcOH通过区域选择性环化转化为一系列脱水和脱硫产物过程。2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯途径在上述方法中产生优异的产率。所报道的方法在无金属条件下操作简单且高效，并且表现出显着的官能团兼容性。通过单晶 X 射线衍射研究证实了区域选择性环化产物。