5-benzoyl-2-benzimidazolyl thioacetic acid | 104273-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-benzimidazolyl thioacetic acid
• 英文别名: (5-Benzoylbenzimidazol-2-yl)thioacetic Acid；(5-phenylcarbonyl-1H-benzimidazol-2-ylthio)acetic acid；(6-Benzoyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid；2-[(6-benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 104273-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 312.349
• InChiKey: TWTANVKDTOKEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-2-benzimidazolyl thioacetic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 以66%的产率得到6-(phenylcarbonyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑的合成，电子性能，抗氧化剂和抗菌活性。

  摘要：

  使用5（6）-取代的2-巯基苯并咪唑-硫醇作为前体合成了两组苯并咪唑衍生物，并使用TBA-MDA试验研究了它们的抗氧化活性。在1，3-二取代的苯并咪唑-2-亚胺组中，最高的脂质过氧化抑制作用为74.04％（IC₅₀= 141.89μg/ mL），显示乙基[3-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-2-亚氨基- 5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯12，而在2-取代的1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮类中，最高的抑制作用显示为2-（ 4-氟亚苄基）-7-（苯基羰基）[1，3]噻唑并[3，2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 17 90.76％（IC 50 ＝53.70μg/ mL）。为了估计所研究的苯并咪唑用作自由基清除剂的能力，在B3LYP / 6-311 ++ G（∗∗）水平上优化了两个亚系列中最活跃的衍生物的结构，并计算了各自的键解离焓。提出了用于抗氧化活性的HAT和SE

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.029
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzoyl-2-benzimidazolyl thioacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑的合成，电子性能，抗氧化剂和抗菌活性。

  摘要：

  使用5（6）-取代的2-巯基苯并咪唑-硫醇作为前体合成了两组苯并咪唑衍生物，并使用TBA-MDA试验研究了它们的抗氧化活性。在1，3-二取代的苯并咪唑-2-亚胺组中，最高的脂质过氧化抑制作用为74.04％（IC₅₀= 141.89μg/ mL），显示乙基[3-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-2-亚氨基- 5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯12，而在2-取代的1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮类中，最高的抑制作用显示为2-（ 4-氟亚苄基）-7-（苯基羰基）[1，3]噻唑并[3，2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 17 90.76％（IC 50 ＝53.70μg/ mL）。为了估计所研究的苯并咪唑用作自由基清除剂的能力，在B3LYP / 6-311 ++ G（∗∗）水平上优化了两个亚系列中最活跃的衍生物的结构，并计算了各自的键解离焓。提出了用于抗氧化活性的HAT和SE

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.029

文献信息

• Synthesis of 2-thiobenzimidazole derivatives as potential antifilarial agents
  作者：Siya Ram、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1002/jhet.5570220525

  日期：1985.9

  Several 5-benzoyl-2-thiobenzimidazole and 2-thiobenzimidazole aliphatic acids, esters, and N,N-dialkyl-carboxamides and thiocarboxamides were prepared by reacting bromo aliphatic acids, bromo aliphatic esters, and N,N-dialkylcarbamoyl or thiocarbamoyl chlorides with 5-benzoyl-2-thiobenzimidazole or 2-thiobenzimidazole in the presence of base. 2-Thiocarbomethoxy- and 2-thiocarboethoxybenzimidazole were

  几种5-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑和2-硫代苯并咪唑的脂族酸，酯，N，N-二烷基甲酰胺和硫代羧酰胺是通过使溴代脂肪酸，溴代脂族酸酯和N，N-二烷基氨基甲酰基或硫代氨基甲酰氯与5在碱存在下的-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑或2-硫代苯并咪唑 在碱存在下，通过2-硫代苯并咪唑与氯甲酸甲酯或氯甲酸乙酯反应，制得2-硫代羰基甲氧基-和2-硫代羰基乙氧基苯并咪唑。但是，使5-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑与氯甲酸乙酯反应，得到5-苯甲酰基-2-乙基硫代苯并咪唑。
• Grant; El-Desoky; Hammad, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 7, p. 442 - 446
  作者：Grant、El-Desoky、Hammad、El-Telbany、Abdel Rahman

  DOI：——

  日期：——
• RAM, S.;WISE, D. S.;TOWNSEND, LEROY, B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1269-1274
  作者：RAM, S.、WISE, D. S.、TOWNSEND, LEROY, B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, electronic properties, antioxidant and antibacterial activity of some new benzimidazoles
  作者：Anelia Ts. Mavrova、Denitsa Yancheva、Neda Anastassova、Kamelya Anichina、Jelena Zvezdanovic、Aleksandra Djordjevic、Dejan Markovic、Andrija Smelcerovic

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.029

  日期：2015.10

  in the group of 2-substituted-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazolones the highest inhibition effect showed 2-(4-fluorobenzylidene)-7-(phenylcarbonyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one 17 90.76% (IC₅₀=53.70 μg/mL). In order to estimate the capability of the studied benzimidazoles to act as radical scavengers the structure of the most active derivative within the both subseries was optimized at B3LYP/6-311++G(∗∗)

  使用5（6）-取代的2-巯基苯并咪唑-硫醇作为前体合成了两组苯并咪唑衍生物，并使用TBA-MDA试验研究了它们的抗氧化活性。在1，3-二取代的苯并咪唑-2-亚胺组中，最高的脂质过氧化抑制作用为74.04％（IC₅₀= 141.89μg/ mL），显示乙基[3-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-2-亚氨基- 5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯12，而在2-取代的1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮类中，最高的抑制作用显示为2-（ 4-氟亚苄基）-7-（苯基羰基）[1，3]噻唑并[3，2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 17 90.76％（IC 50 ＝53.70μg/ mL）。为了估计所研究的苯并咪唑用作自由基清除剂的能力，在B3LYP / 6-311 ++ G（∗∗）水平上优化了两个亚系列中最活跃的衍生物的结构，并计算了各自的键解离焓。提出了用于抗氧化活性的HAT和SE