2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline) | 2814-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline)
• 英文别名: 3-Aethyl-benzthiazolon-(2)-azin；2,2'-Azino-di-(3-ethylbenzthiazoline)；3-ethyl-N-[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)amino]-1,3-benzothiazol-2-imine
• CAS: 2814-60-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄S₂
• 分子量: 354.5
• InChiKey: CPOBTYJRKAJERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline) 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,2'-(1,2-肼二亚基)二[3-乙基-2,3-二氢-6-苯并噻唑磺酸
  参考文献：
  名称：

  2,2'-叠氮基双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）不同氧化态的激发态电子结构和光化学

  摘要：

  使用M062X方法和时间依赖性密度泛函理论（TDDFT）模型，以6-311G（d，2,2-叠氮基-双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）的分子结构进行计算。 p）基础集。在这项工作中，从几何结构，最低未占据分子轨道（LUMO）和最高占据分子轨道（HOMO）的能级，分子基态的能级间隙ΔE HOMO-LUMO的角度对ABTS进行了理论研究，激发态性质和不同氧化态的电子吸收光谱。我们研究了不同氧化态下ABTS的LUMO和HOMO的能级。前沿分子轨道分析可以洞悉激发态的性质。ABTS由N合成-乙胺全合成。然后，我们测量了ABTS被K 2 S 2 O 8氧化前后的UV-Vis光谱。计算得到的ABTS不同氧化态的电子结构和光化学性质与实验结果吻合。这项工作证明了不同氧化态ABTS的电子结构与光化学之间的关系，从而为合理合成和加深对ABTS材料的光物理性质的铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119503
• 作为产物：
  描述：

  鄰乙胺苯酚 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline)
  参考文献：
  名称：

  一种2,2′-联氮-双(3-烷基苯并噻唑啉-6-磺酸)盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,2'‑联氮‑双(3‑烷基苯并噻唑啉‑6‑磺酸)盐的制备方法，该制备方法所使用的原料容易获得，且价格低，能够在保证高反应收率的情况下，大幅度地降低生产的成本，从而有利于放大生产,同时，本发明所述的制备方法是不同于以往的新的制备工艺，该新的制备工艺将有助于本领域中ABTS的学术研究、产业化研究和实践，从而促进本领域相关技术和相关产业经济的发展。

  公开号：

  CN111892554B

文献信息

• Chemistry of Nitrosoimines. XV. Reactions of 3-Substituted 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles with Lithium Aluminum Hydride and Diazo Compounds
  作者：Kin-ya Akiba、Takayuki Kawamura、Masahide Ochiumi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.49.1913

  日期：1976.7

  3-Substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) were reduced with lithium aluminum hydride to give the corresponding thiazolone azines and bis[o-(N-substituted N-formylamino)phenyl] disulfides as major products. Reactions of 1 with some substituted diazomethanes gave the corresponding unsymmetrical azine N-monoxides (16) or azines (17) depending on the structure of the diazomethane.

  3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 用氢化铝锂还原，得到相应的噻唑酮嗪和双 [o-(N-取代 N-甲酰氨基)苯基] 二硫化物作为主要产物。根据重氮甲烷的结构，1 与一些取代的重氮甲烷反应得到相应的不对称吖嗪 N-一氧化物 (16) 或吖嗪 (17)。
• 2,2′-联氨-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二 铵盐的合成方法
  申请人：南京艾普特生物医药有限公司

  公开号：CN108752289B

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明提供了2,2′‑联氨‑双（3‑乙基苯并噻唑啉‑6‑磺酸）二胺盐（ABTS）的合成方法，属于有机合成领域。2‑羟基苯并噻唑先与2‑溴乙烷反应生成3‑乙基苯并噻唑‑2‑酮，再与水合肼反应生成2,2'‑联氮双(3‑乙基苯并噻唑啉)，再通过与浓硫酸磺化反应生成化合物2,2'‑联氮双(3‑乙基苯并噻唑啉‑6‑磺酸)，最后与氨气反应生成盐得到2,2′‑联氨‑双（3‑乙基苯并噻唑啉‑6‑磺酸）二胺盐。本发明中所用原料价廉易得，操作简单方便，反应条件温和，收率较高。
• Tuneable Redox Chemistry and Electrochromism of Persistent Symmetric and Asymmetric Azine Radical Cations
  作者：Marco Werr、Elisabeth Kaifer、Hubert Wadepohl、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.201902216

  日期：2019.10.8

  due to their interesting optical, magnetic and redox properties. Here we report the synthesis and characterisation of persistent organic radicals from one-electron oxidation of redox-active azines (RAAs), composed of two guanidinyl or related groups. By connecting two different groups together, asymmetric compounds result. In this way a series of compounds with varying redox potential is obtained that

  分子有机基团由于其令人感兴趣的光学，磁性和氧化还原特性，在过去的几十年中已得到了广泛的研究。在这里，我们报道了由两个胍基或相关基团组成的氧化还原活性嗪（RAA）的单电子氧化合成和表征持久性有机基团。通过将两个不同的基团连接在一起，会产生不对称化合物。通过这种方式，获得了具有不同氧化还原电势的一系列化合物，这些化合物可以可逆地氧化成单电荷和双电荷电荷状态。可访问的氧化还原状态完全由化学氧化还原反应确定。通过吉安法的自由能变化，将自由基单价阳离子歧化成溶液中的指示剂和中性分子，这是通过伏安法测得的，在43至71 kJ mol-1之间变化。中性RAA主要吸收紫外线，而自由基单阳离子则显示出强吸收性，几乎覆盖了整个可见光区域，并且某些化合物延伸到NIR区域。介绍了这种高度可逆的电致变色的详细分析，并在电致变色测试设备中演示了快速切换特性。
• Highly Efficient and Practical Method for Synthesis of 2,2′-Azino-Bis(3-Ethyl-benzothiazoline-6-Sulfonic Acid) (ABTS) and Its Diammonium Salt
  作者：Junmin Chen、Xiaomeng Zhou、Tangjun Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2014.951897

  日期：2014.12.17

  A highly efficient and practical protocol for synthesis of 2,2 '-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) and its diammonium salt has been carried out by six steps. On comparison of the traditional methods, the present protocol has many advantages including mild reaction conditions, excellent product yields, shorter reaction steps, and no hazardous reagents. Moreover, the present protocol also provides an easy scaling and separation method.
• Huenig,S. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 676, p. 36 - 51
  作者：Huenig,S. et al.

  DOI：——

  日期：——