(S)-ethyl 2-(1-(2-ethyl-5-isobutyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)benzoate | 1310693-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(1-(2-ethyl-5-isobutyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-1-[2-ethyl-7-methyl-5-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl]benzoate
• CAS: 1310693-06-1
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₂
• 分子量: 481.638
• InChiKey: HUADXJFYXRIUKD-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(1-(2-ethyl-5-isobutyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(1-(2-ethyl-5-isobutyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现一系列在血管紧张素II 1型受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ上具有双重活性的咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  内部收集血管紧张素II 1型受体拮抗剂以鉴定对过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARγ）具有活性的化合物，发现了一系列新的咪唑并[4,5- b ]吡啶2在这些化合物上具有活性两个受体。与人PPARγ的配体结合域结合的前导化合物2a的晶体结构的早期可用性证实了该支架与核受体的相互作用方式，并有助于优化PPARγ活性。在新化合物中，（S）-3-（5-（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-基）-2-乙基- 5-异丁基-7-甲基-3 H-咪唑[4,5- b对吡啶（2l）被确定为有效的血管紧张素II型I受体阻滞剂（IC 50 = 1.6 nM），具有部分PPARγ激动作用（EC 50 = 212 nM，最大31％），并且在大鼠中具有口服生物利用度。在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（ZDF大鼠）的动物模型中证实了2l的双重药理学。在SHR中，2l在降低血压方面非常有效，

  DOI：

  10.1021/jm200409s
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,4-庚二酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 、 丙酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(1-(2-ethyl-5-isobutyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现一系列在血管紧张素II 1型受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ上具有双重活性的咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  内部收集血管紧张素II 1型受体拮抗剂以鉴定对过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARγ）具有活性的化合物，发现了一系列新的咪唑并[4,5- b ]吡啶2在这些化合物上具有活性两个受体。与人PPARγ的配体结合域结合的前导化合物2a的晶体结构的早期可用性证实了该支架与核受体的相互作用方式，并有助于优化PPARγ活性。在新化合物中，（S）-3-（5-（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-基）-2-乙基- 5-异丁基-7-甲基-3 H-咪唑[4,5- b对吡啶（2l）被确定为有效的血管紧张素II型I受体阻滞剂（IC 50 = 1.6 nM），具有部分PPARγ激动作用（EC 50 = 212 nM，最大31％），并且在大鼠中具有口服生物利用度。在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（ZDF大鼠）的动物模型中证实了2l的双重药理学。在SHR中，2l在降低血压方面非常有效，

  DOI：

  10.1021/jm200409s