1-phenylpent-1-en-3-yne | 23590-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-1-en-3-yne
• 英文别名: pent-1-en-3-yn-1-ylbenzene；1-Phenyl-1-penten-3-in；Phenyl-1-penten-1-in-3；(Pent-1-en-3-yn-1-yl)benzene；pent-1-en-3-ynylbenzene
• CAS: 23590-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: CSOYLUQEPRLWEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-1-en-3-yne 、 苯硅烷 在 乙基溴化镁 、 2,9-bis-(2,4,6-triisopropylphenylethynyl)-1,10-phenanthroline ferrous chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两种1,10-菲罗啉骨架配体及其铁络合物和制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及两种新型2，9‑二取代的1，10‑菲罗啉与其铁络合物的制备方法及其应用。具体的讲这两种1，10‑菲罗啉骨架的配体是2，9‑二‑[3，5‑二(2，4，6‑三异丙基苯基)苯基]‑1，10‑菲罗啉和2，9‑二‑(2，4，6‑三异丙基苯乙炔基)‑1，10‑菲罗啉。以2，9‑二氯‑1，10‑菲罗啉与芳基硼酸酯或芳基乙炔进行偶联反应制备出这两种1，10‑菲罗啉配体，将其与铁盐进行络合反应，可以制备相应的1，10‑菲罗啉铁络合物。该1，10‑菲罗啉铁络合物在添加剂存在下，能够催化多种炔烃与硅烷的硅氢化反应，表现出很高的活性和选择性，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN113549064B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2.4.6-Cycloheptatrien-1-yl)-2-butin-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenylpent-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Hambrecht,J. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2985 - 2991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Alkynes
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00393

  日期：2018.4.6

  A palladium-catalyzed intermolecular direct C–H allylation of polyfluoroarenes with alkynes is reported. Unlike classic hydroarylation reactions, alkynes are used as allylic electrophile surrogates in this direct aromatic C–H allylation. As an atom-economic and efficient method, various linear allylated fluoroarenes were synthesized from two simple and easy-to-access feedstocks in good to excellent

  据报道，钯催化炔烃与多氟芳烃进行分子间直接CH-H烯丙基化反应。与经典的氢芳基化反应不同，炔烃在这种直接的芳族C–H烯丙基化反应中被用作烯丙基亲电子替代物。作为一种原子经济有效的方法，从两种简单易用的原料以良好到极好的收率以及区域和立体选择性合成了各种线性烯丙基化氟代芳烃。
• C−Boron Enolates Enable Palladium Catalyzed Carboboration of Internal 1,3‐Enynes
  作者：Ziyong Wang、Jason Wu、Walid Lamine、Bo Li、Jean‐Marc Sotiropoulos、Anna Chrostowska、Karinne Miqueu、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202108534

  日期：2021.9.20

  generated by a kinetically controlled halogen exchange between chlorocatecholborane and silylketene acetals, is described. These C−boron enolates are demonstrated to activate 1,3-enyne substrates in the presence of a Pd0/Senphos ligand complex, resulting in the first examples of a carboboration reaction of an alkyne with enolate-equivalent nucleophiles. Highly substituted dienyl boron building blocks are

  描述了由氯儿茶酚硼烷和甲硅烷基烯酮缩醛之间的动力学控制的卤素交换产生的新的碳结合硼烯醇化物家族。这些 C-硼烯醇化物被证明在 Pd 0 /Senphos 配体配合物存在的情况下激活 1,3-烯炔底物，从而产生了炔烃与烯醇化物等效的亲核试剂发生碳硼化反应的第一个例子。通过所描述的催化顺式碳硼化反应，以优异的位点、区域和非对映选择性产生高度取代的二烯基硼结构单元。
• Palladium–NHC-Catalyzed Allylic Alkylation of Pronucleophiles with Alkynes
  作者：Wei Ren、Qian-Ming Zuo、Yan-Ning Niu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02937

  日期：2019.10.4

  The palladium-N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed allylic alkylation of various pronucleophiles with alkynes has been accomplished under mild conditions. The protocol exhibits broad functional group compatibility and high atom economy. Moreover, the catalytic process avoids the use of external oxidants and acid as additives.

  钯-N-杂环卡宾（NHC）催化的各种前亲核试剂与炔烃的烯丙基烷基化反应均已在温和条件下完成。该协议具有广泛的官能团兼容性和高原子经济性。而且，催化过程避免了使用外部氧化剂和酸作为添加剂。
• Carbonylation of acetylenes under water gas shift conditions: a new method for synthesis of furan-2(5H)-ones
  作者：Kazuo Doyama、Takashi Joh、Kiyotaka Onitsuka、Tomoo Shiohara、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1039/c39870000649

  日期：——

  Under water gas shift conditions acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones with catalysis by rhodium carbonyl clusters.

  在水煤气变换条件下，乙炔被羰基铑簇催化选择性地转化为呋喃-2（5 H）-1 。
• In Situ Generation of 1-Propyne: A Useful Introduction of 1-Propyne on Unsaturated Halogenated Compounds through the Sonogashira Reaction
  作者：Estelle Abraham、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-2002-19769

  日期：——

  Reaction of (E/Z)-1-bromopropene with exactly 1.42 equivalents of nBuLi followed by addition of water produces in situ a THF solution of propyne. Addition of a vinylic or aromatic halogenated substrates, Pd(PPh3)2Cl2, CuI and an amine to this solution give high yield of the corresponding coupling product bearing a propyne moiety. This practical procedure avoids the use of expensive and inflammable propyne gas which need a special apparatus for bubbling it into the reaction flask.

  (E/Z)-1-溴丙烯与正好 1.42 个当量的 nBuLi 反应，然后加水，在原位生成丙炔的 THF 溶液。在该溶液中加入乙烯基或芳香族卤化底物、Pd(PPh3)2Cl2、CuI 和胺，可得到高产率的带有丙炔分子的相应偶联产物。这种实用的方法避免了使用昂贵且易燃的丙炔气体，因为这种气体需要一种特殊的装置将其鼓入反应烧瓶中。