diethyl 2-[(2-nitrophenyl)ethyl]malonate | 5345-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(2-nitrophenyl)ethyl]malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-nitrophenethyl)malonate；(2-nitro-phenethyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Nitro-phenaethyl)-malonsaeure-diaethylester；(O-Nitrophenethyl)malonic acid, diethyl ester；diethyl 2-[2-(2-nitrophenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 5345-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: MWGXEFCULTYOQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205-210 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(2-nitrophenyl)ethyl]malonate 在 18-冠醚-6 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2-[(2-acetamidophenyl)ethyl]-2-allylmalonate
  参考文献：
  名称：

  邻位取代硝基芳烃串联还原-内酰胺化中的环大小和取代效应

  摘要：

  该实验室的早期工作探索了使用在溶解金属还原条件下引发的串联反应策略合成杂环。目前的调查描述了对制备 2oxoindolines、2-oxotetrahydroquinolines 和 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b] zepines 的过程范围的评估。这些部分具有作为合成构件的价值，并且是天然产物和生物活性化合物的常见结构组分。对文献的搜索揭示了制备这些化合物的方法数量有限，而且许多方法都存在严重的缺点，例如需要使用昂贵的试剂、产率低、大量竞争性副反应和有毒废物的产生。本研究报道的串联还原-内酰胺化序列，允许使用温和、高效且廉价的方法在短的 2-3 步序列中合成这些杂环。尽管这种方法过去已用于制备 2-氧代四氢喹啉，11-13,16 我们已将此策略扩展到其他环大小，扩展了可耐受的官能团列表，并评估了闭环成功。我们的工作从 2 的还原-内酰胺化开始，在溶解金属还原条件下得到

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1066643
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙烯 、 丙二酸二乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到diethyl 2-[(2-nitrophenyl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  极化乙烯基芳烃的亲核添加剂

  摘要：

  将亲核试剂加到在邻位或对位结合了吸电子基团的苯乙烯的末端双键碳上位置已被研究。已经优化了该转化的条件，并且已经探索了对底物的结构修饰。结构变化包括芳环上活化基的变化和侧链双键上的定位取代基。研究表明，硝基取代对于碳和氮亲核试剂的添加效果最佳。氰基取代的系统添加了碳亲核试剂，但是经过了氮亲核试剂的聚合或降解。带有乙氧基羰基的底物主要在酯羰基上反应。通常，在双键的α碳上有甲基的情况下，反应进行得很好，但在β位置的甲基会使反应变慢。对于22个实例，产率从50％变化到97％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.033

文献信息

• [EN] REGENERATION OF 2,2`-CYCLOPROPYLIDENE-BIS(OXAZOLINES)<br/>[FR] RÉGÉNÉRATION DE 2,2'-CYCLOPROPYLIDÈNE-BIS(OXAZOLINES)
  申请人：KALVINS IVARS

  公开号：WO2010064189A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides a method for regeneration of chiral 2,2'-cyclopropylidene-bis(oxazolines), such as (3&R, 3'aR,8aS,8'aS )-2,2'-cyclopropylidenebis-[3a,8a]-dihydro-8H-indeno-[l,2-d]-oxazole and (45,4'5,5R,5'R )-2,2'-cyclopropylidenebis-4,5-diphenyldihydro-4,5-oxazole, used as a part of complex catalysts for e.g. stereoselective addition reactions, from the reaction mixtures, by selective sorption of 2,2'-cyclopropylidene-bis(oxazolines) on a sorbent, such as silica gel, isolation of the sorbent from reaction mixture, desorption of 2,2'-cyclopropylidene-bis(oxazolines) from the sorbent with suitable organic solvent and final recovery of 2,2'-cyclopropylidene-bis(oxazolines) from the organic solvent used for desorption process. Catalytic quality of recovered compounds does not differ from those in freshly prepared catalysts.

  本发明提供了一种再生手性2,2'-环丙基亚甲基双(噁唑啉)的方法，例如(3&R, 3'aR,8aS,8'aS)-2,2'-环丙基亚甲基双-[3a,8a]-二氢-8H-茚-[1,2-d]-噁唑和(45,4'5,5R,5'R)-2,2'-环丙基亚甲基双-4,5-二苯基二氢-4,5-噁唑，这些化合物是用作复杂催化剂的一部分，用于立体选择性加成反应。该方法通过在吸附剂（例如硅胶）上选择性吸附2,2'-环丙基亚甲基双(噁唑啉)、从反应混合物中分离出吸附剂、用适当的有机溶剂从吸附剂中脱附2,2'-环丙基亚甲基双(噁唑啉)、并从用于脱附过程的有机溶剂中最终回收2,2'-环丙基亚甲基双(噁唑啉)。回收化合物的催化质量与新鲜制备的催化剂相同。
• The Effect of Nuclear Substituents on the Ionic Reactions of Substituted Styrenes. I. The Reaction of Active Methylene Compounds with o-, m- and p-Nitrostyrene^1,2
  作者：Wesley J. Dale、Charles W. Strobel

  DOI：10.1021/ja01652a090

  日期：1954.12
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• FABRIC PRETREATMENT FOR DIGITAL PRINTING
  申请人：Lubrizol Advanced Materials, Inc.

  公开号：EP2892727A1

  公开（公告）日：2015-07-15
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19