methyl (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-enoate | 52386-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 52386-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IDMASOHBCKDHHK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-3-methyl-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF α,β-UNSATURATED ACID CHLORIDES WITH DIAZOMETHANE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01128a020
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-phenyl-3-butennitril 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Frenking, Gernot; Huelskaemper, Ludwig; Weyerstahl, Peter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2826 - 2835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• Highly regioselective palladium-catalysed oxidative allylic C–H carbonylation of alkenes
  作者：Huoji Chen、Congbi Cai、Xiaohang Liu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c1cc15781g

  日期：——

  Pd-catalysed direct oxidative carbonylation of allylic C-H bonds with carbon monoxide was first described. This new procedure shows that the inherent requirement for a leaving group in the Tsuji-Trost palladium-catalysed allylic carbonylation can be lifted, which provides a new route for accessing more synthetically useful beta-enoic acid esters with high regioselectivity.

  首先描述了Pd催化一氧化碳对烯丙基CH键的直接氧化羰基化作用。该新方法表明，可以解除Tsuji-Trost钯催化的烯丙基羰基化反应中离去基团的固有要求，这为获得具有更高区域选择性的合成上有用的β-烯酸酯提供了一条新途径。
• Asymmetric Dihydroxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Esterswith Trisubstituted C=C Bonds – Enantioselective Syntheses of Trisubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500963

  日期：2006.5

  β,γ-Unsaturated esters with stereodefined trisubstitued C=C double bonds were prepared by the Arndt–Eistert homologation of α,β-unsaturated carboxyl halides, by two-step methoxycarbonylation of allylbarium reagents, by deconjugation of α,β-unsaturated esters, and by Horner–Wadsworth–Emmons variants of the Stobbe condensation. Sharpless asymmetric dihydroxylation of the β,γ-unsaturated esters, followed

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Canonica et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 122,132
  作者：Canonica et al.

  DOI：——

  日期：——