3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 26218-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole N-oxide；3,4-Bis(p-methoxyphenyl)furoxan；3,4-di(4-methoxyphenyl)furoxan；bis(4-methoxyphenyl)furoxan；3,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-furazan 2-oxide；1,2,5-Oxadiazole, 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-, 2-oxide；3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 26218-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: VFVWUBWCNIMKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  442.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 在 二氧化硫 作用下， 生成 1,3,2,4-二噁噻唑,5-(4-甲氧苯基)-,2-氧化
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-恶二唑 2-氧化物和 1,2,3-三唑 1-氧化物的快速真空热解

  摘要：

  已经研究了 3,4-二芳基和 3,4-二烷基-1,2,5 恶二唑 2-氧化物（呋喃烷）的快速真空热解（FVP，450-600 oC/10 -3 mmHg）。在所有情况下，1,2,5-恶二唑环在 O(1)-N(2) 和 C(3)-C(4) 处完全裂解，得到两个腈氧化物片段，它们以高产率 (75- 97%) 作为它们的异恶唑啉环加合物与 1-烯烃反应。在更高的温度 (700-800 oC) 下，异氰酸酯会作为副产物形成。乙腈氧化物二聚化成二甲基呋喃后进行 1 H NMR 光谱，并确定二阶反应的速率常数。呋喃烷通过 FVP 以良好的产率 (61-95%) 转化为异氰酸酯，然后二氧化硫介导的生成腈氧化物的异构化。2,4,5-三取代-1,2,3-三唑1-氧化物表现出更高的热稳定性，但在 700-800 oC 下，4,5-二甲基化合物 25b 分解生成 1,2-二（5-甲基-2-苯基 1,2,3-三唑

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a04
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  对氯-与对甲氧基-苄腈N-氧化物反应制得的不对称二芳基呋喃烷的结构

  摘要：

  对氯-和对甲氧基-苄腈-N-氧化物在四氯化碳中的等摩尔混合物以几乎相等的量提供了四种可能的产物。

  DOI：

  10.1039/c29700000060

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• Highly regioselective nitrile oxide dipolar cycloadditions with ortho-nitrophenyl alkynes
  作者：Melissa L. McIntosh、Michael R. Naffziger、Bradley O. Ashburn、Lev N. Zakharov、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/c2ob26267c

  日期：——

  The dipolar cycloadditions of ortho-nitrophenyl alkynes with aryl nitrile oxides has been demonstrated. A range of substituents are tolerated on the alkyne. These reactions proceed with excellent levels of regioselectivity. Subsequent functionalization of the isoxazole scaffold has been demonstrated.

  已证明邻硝基苯基炔烃与芳基腈氧化物的偶极环加成。炔烃上可容忍一系列取代基。这些反应以极好的区域选择性进行。已经证明了异恶唑支架的随后功能化。
• Isolation of nitrile oxides from the thermal fragmentation of furazan -oxides
  作者：William R. Mitchell、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86315-2

  日期：1979.1

  Flash vacuum pyrolysis of furoxans generates nitrile oxides, which have been reacted with alkenes to yield 2-isoxazolines, and have been examined by 1H and 13C nmr spectroscopy.

  呋喃喃的闪蒸真空热解生成一氧化氮，该氧化氮已与烯烃反应生成2-异恶唑啉，并已通过1 H和13 C nmr光谱进行了检查。
• Novel Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoxazoles by a Three-Component Coupling-Cycloaddition Sequence
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2007-1000856

  日期：2008.1

  The consecutive Sonogashira coupling of acid chlorides with terminal alkynes, followed by 1,3-dipolar cycloaddition under dielectric heating of in situ generated nitrile oxides from hydroximinoyl chlorides furnishes isoxazoles in moderate to good yields in the sense of a one-pot three-component reaction.

  在介电加热条件下，通过羟胺酰氯现场生成的腈氧化物与末端炔烃进行连续的Sonogashira偶联，随后进行1,3-偶极环加成反应，以中等到良好的产率制备了异恶唑，实现了一种一锅法三组分反应。
• An efficient entry to 1,2-benzisoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Christopher Mason、Fengzhi Zhang、Dougal J. Ritson、Pallavi Sharma、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b927235f

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reactants simultaneously.

  使用改进的1，3-偶极环加成腈和2，3-偶极环加成反应合成一系列1,2-苯并恶唑的有效方法 苯并描述。该过程的关键是原位生成反应性一氧化氮和苯并 同时反应物。