3-benzyl-6-iodo-2-mercapto-4-thioxo-3H-quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-6-iodo-2-mercapto-4-thioxo-3H-quinazoline
• 英文别名: 3-benzyl-6-iodo-1H-quinazoline-2,4-dithione
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂S₂
• 分子量: 410.302
• InChiKey: OQEBNEGZYGMUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-3-benzyl-4-oxo-6-iodo-3H-quinazoline 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-benzyl-6-iodo-2-mercapto-4-thioxo-3H-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  取代的喹唑啉，1.某些取代的2-Mercapto-4（3H）-喹唑啉酮类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了具有6-碘和2-硫醚功能的新系列的4（3H）-喹唑啉酮类似物，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性。鉴定出八种化合物为活性抗癌药。2-巯基-3-苄基-4-硫代-6-碘-3H-喹唑啉（2）和2-（2,4-二硝基苯基）-3-苄基-6-碘-4-（3H）-喹唑啉酮（9） ）被证明是这项研究中活性最高的化合物。他们显示MG-MID GI50，TGI和LC50值分别为3.9、25.2、82.3和2.7、12.3、38.7μM。报告了详细的合成和生物学筛选数据。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-205

文献信息

• Substituted Quinazolines, 1. Synthesis and Antitumor Activity of Certain Substituted 2-Mercapto-4(3H)-quinazolinone Analogs
  作者：S. Abdel Hamid、H. El-Obeid、K. Al-Rashood、A. Khalil、H. El-Subbagh

  DOI：10.3797/scipharm.aut-01-205

  日期：——

  A new series of 4(3H)-quinazolinone analogs bearing 6-iodo and 2-thioether functions were synthesized and screened for their in vitro antitumor activity. Eight compounds were identified as active anticancer agents. 2-Mercapto-3-benzyl-4-thioxo-6-iodo-3H-quinazolin (2) and 2-(2,4-dinitrophenyl)-3-benzyl-6-iodo-4-(3H)-quinazolinone(9) proved to be the most active compounds in this study. They showed

  合成了具有6-碘和2-硫醚功能的新系列的4（3H）-喹唑啉酮类似物，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性。鉴定出八种化合物为活性抗癌药。2-巯基-3-苄基-4-硫代-6-碘-3H-喹唑啉（2）和2-（2,4-二硝基苯基）-3-苄基-6-碘-4-（3H）-喹唑啉酮（9） ）被证明是这项研究中活性最高的化合物。他们显示MG-MID GI50，TGI和LC50值分别为3.9、25.2、82.3和2.7、12.3、38.7μM。报告了详细的合成和生物学筛选数据。