7-bromo-9-oxo-9H-fluorene-1-carboxylic acid | 13823-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-bromo-9-oxo-9H-fluorene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Brom-fluorenon-carbonsaeure-(1)；9H-Fluorene-1-carboxylic acid, 7-bromo-9-oxo-；7-bromo-9-oxofluorene-1-carboxylic acid
• CAS: 13823-58-0
• 化学式: C₁₄H₇BrO₃
• 分子量: 303.112
• InChiKey: DFWVSSUXZJPXPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  518.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9-oxo-9H-fluorene-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7-(1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-1-amino-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估阿尔茨海默氏病的α4-烟碱乙酰胆碱受体PET / CT显像剂和激动剂的1,4-重氮二羰基[3.2.2]壬烷衍生物

  摘要：

  α7-烟碱乙酰胆碱受体（α7-nAChR）激动剂是治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的认知障碍的有前途的治疗药物候选物。因此，已经合成了一类新型的1，4-重氮基二[3.2.2]壬烷衍生物，并将其评估为α7-nAChR配体。其中五个显示出高结合亲和力（K i  = 0.001–25 nM）。特别地，K i为14，为0.0069 nM，优于先前报道的最有效配体的数量级。他们中的四个对α7-nAChRs的选择性比对α4β2-nAChRs的选择性高，并且没有明显的hERG（人类醚去相关基因）抑制作用。还初步讨论了它们的激动剂活性。其中一种化合物15（Ki  = 2.98±1.41 nM），进一步用18 F进行放射性标记，以提供[ 18 F] 15进行PET成像，表现出较高的初始大脑摄取（注射后15分钟时11.60±0.14％ID / g），脑/血值（注射后30分钟时为9.57），α7-nAChRs的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.064
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-bromo-9-oxo-9H-fluorene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估阿尔茨海默氏病的α4-烟碱乙酰胆碱受体PET / CT显像剂和激动剂的1,4-重氮二羰基[3.2.2]壬烷衍生物

  摘要：

  α7-烟碱乙酰胆碱受体（α7-nAChR）激动剂是治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的认知障碍的有前途的治疗药物候选物。因此，已经合成了一类新型的1，4-重氮基二[3.2.2]壬烷衍生物，并将其评估为α7-nAChR配体。其中五个显示出高结合亲和力（K i  = 0.001–25 nM）。特别地，K i为14，为0.0069 nM，优于先前报道的最有效配体的数量级。他们中的四个对α7-nAChRs的选择性比对α4β2-nAChRs的选择性高，并且没有明显的hERG（人类醚去相关基因）抑制作用。还初步讨论了它们的激动剂活性。其中一种化合物15（Ki  = 2.98±1.41 nM），进一步用18 F进行放射性标记，以提供[ 18 F] 15进行PET成像，表现出较高的初始大脑摄取（注射后15分钟时11.60±0.14％ID / g），脑/血值（注射后30分钟时为9.57），α7-nAChRs的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.064

文献信息

• 芴酮类α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物及其应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN109988173A

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明实施例提供了下式(Ⅰ)所示的芴酮类α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物，其中，X为6‑10元含氮杂环基；所述含氮杂环基未被取代，或被C1‑4烷基取代；R1选自氨基、硝基、卤素或卤素的放射性同位素，R2为氢；或者R1为氢，R2选自氨基、硝基、卤素或卤素的放射性同位素；且当X为时，R1、R2均不选自氨基、氟及氟的放射性同位素。本发明所提供的各配体化合物，与α7烟碱型乙酰胆碱受体具有较高的亲和性，是α7烟碱型乙酰胆碱受体的优良配体化合物，进一步地，将本发明提供的α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物经过放射性化学标记后，其可以作为PET显像剂或SPECT显像剂的用途。
• α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物及其应 用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN107188900B

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明实施例提供了一种α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物，其具有以下通式中的任一种，其中，(1)X为：R1为R7为卤素；(2)R2为氢，且R3为卤素或氨基；或者R3为氢，且R2为卤素或氨基；(3)R6为氢，且R4和R5结合成：或者R4为氢，且R5和R6结合成：R8为卤素；(4)Y为氮或碳；Z为R9、R10分别为卤素。本发明所提供的各配体化合物是α7烟碱型乙酰胆碱受体的优良配体化合物，将本发明提供的α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物经过放射性化学标记后，其可以作为PET显像剂。
• Synthesis and biological evaluation of 9-fluorenone derivatives for SPECT imaging of α7-nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Hang Gao、Shuxia Wang、Yueheng Qi、Guoxue He、Bingchao Qiang、Sixuan Wang、Huabei Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126724

  日期：2019.12

  The α7-nicotinic acetylcholine receptor (α7-nAChR) subtype, is found to have a connection with the pathogenesis of a variety of psychiatric and neurological disorders. Herein, we report the development of radioiodinated 9-fluorenone derivatives as single-photon emission computed tomography (SPECT) imaging tracers for α7-nAChRs. Among the derivatives, the best member of the series 10 (Ki = 2.23 nM)

  的α 7烟碱乙酰胆碱受体（α 7的nAChR）亚型，被发现具有与多种精神和神经障碍的发病机制的连接。在本文中，我们报道了放射性碘标记的9-芴酮衍生物的发展为单光子发射计算机断层摄影（SPECT）成像示踪剂α 7-nAChRs的。在衍生物中，用125 I放射性标记10系列的最佳成员（K i = 2.23 nM），用于体外和体内研究。放射性示踪剂[ 125 I] 10表现出强大的大脑摄取能力，并被专门标记为α7-nAChRs在大脑中的峰值吸收值为9.49±0.87％ID / g。阻断研究表明，所述示踪剂是朝向高度特异性的α 7-nAChR的。此外，小鼠体内离体放射自显影和微型SPECT / CT动态成像证实了优异的成像性能。此外，还进行了分子对接合理化所选化合物的效力朝α 7-nAChRs的。最后，化合物10可以作为用于一个有前途的放射性示踪剂α 7-nAChRs的。
• �ber die Halogenierung von 1-Aminofluoren-9-on
  作者：O. Hromatka、K. A. Maier、M. Knollm�ller

  DOI：10.1007/bf00909027

  日期：——
• Sieglitz,A. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 3013 - 3029
  作者：Sieglitz,A. et al.

  DOI：——

  日期：——