(4S)-4-Benzyl-3-{2-[(1R)-1-((1R)-1-benzyloxypropyl)but-3-enyloxy]acetyl}oxazolidin-2-one | 289900-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-Benzyl-3-{2-[(1R)-1-((1R)-1-benzyloxypropyl)but-3-enyloxy]acetyl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[2-[(4R,5R)-5-phenylmethoxyhept-1-en-4-yl]oxyacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 289900-52-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: DSRUNLYAYKMUKE-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-Benzyl-3-{2-[(1R)-1-((1R)-1-benzyloxypropyl)but-3-enyloxy]acetyl}oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S)-4-Benzyl-3-[(2R,7R)-7-((1R)-1-benzyloxypropyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepine-2-carbonyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成 α,α'-顺式和反式二取代中环醚的有效策略

  摘要：

  一种不对称的烷基化闭环复分解策略被开发用于构建 a,a'-二取代的中环醚。该方法的特点是高度官能化的α-烷氧基酰基恶唑烷酮的不对称烷基化，然后在 Grubbs 的钌催化剂的作用下进行闭环。研究了二烯构象与闭环率之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6268
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-benzyloxy-1-hepten-4-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-Benzyl-3-{2-[(1R)-1-((1R)-1-benzyloxypropyl)but-3-enyloxy]acetyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成 α,α'-顺式和反式二取代中环醚的有效策略

  摘要：

  一种不对称的烷基化闭环复分解策略被开发用于构建 a,a'-二取代的中环醚。该方法的特点是高度官能化的α-烷氧基酰基恶唑烷酮的不对称烷基化，然后在 Grubbs 的钌催化剂的作用下进行闭环。研究了二烯构象与闭环率之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6268

文献信息

• An Efficient Strategy for the Synthesis of α,α′-cis and trans-Disubstituted Medium Ring Ethers
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1055/s-2000-6268

  日期：——

  An asymmetric alkylation-ring-closing metathesis strat- egy was developed for the construction of a,a'-disubstituted medi- um ring ethers. The approach features an asymmetric alkylation of highly functionalized a-alkoxy acyl oxazolidinones followed by ring closure effected by Grubbs ' ruthenium catalyst. The relation- ship between diene conformation and the rate of ring-closure was examined.

  一种不对称的烷基化闭环复分解策略被开发用于构建 a,a'-二取代的中环醚。该方法的特点是高度官能化的α-烷氧基酰基恶唑烷酮的不对称烷基化，然后在 Grubbs 的钌催化剂的作用下进行闭环。研究了二烯构象与闭环率之间的关系。