(4R,5R)-5-benzyloxy-1-hepten-4-ol | 99838-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-benzyloxy-1-hepten-4-ol
• 英文别名: (4R,5R)-5-phenylmethoxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 99838-65-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: WXWWYCXIUAPOGF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-benzyloxy-1-hepten-4-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-Benzyl-3-{2-[(1R)-1-((1R)-1-benzyloxypropyl)but-3-enyloxy]acetyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成 α,α'-顺式和反式二取代中环醚的有效策略

  摘要：

  一种不对称的烷基化闭环复分解策略被开发用于构建 a,a'-二取代的中环醚。该方法的特点是高度官能化的α-烷氧基酰基恶唑烷酮的不对称烷基化，然后在 Grubbs 的钌催化剂的作用下进行闭环。研究了二烯构象与闭环率之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6268
• 作为产物：
  描述：

  2-(((4R,5R)-5-(benzyloxy)hept-1-en-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 Dowex 50Wx₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(4R,5R)-5-benzyloxy-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  到的探讨Lauroxanes通过迭代使用的Co 2（CO）6种-Acetylenic配合物。（+）-Laurencin的形式合成†

  摘要：

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo101566x

文献信息

• Mulzer, Johann; Angermann, Alfred; Muench, Winfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 825 - 838
  作者：Mulzer, Johann、Angermann, Alfred、Muench, Winfried

  DOI：——

  日期：——
• KECK G. E.; ABBOTT D. E.; WILEY M. R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 139-142
  作者：KECK G. E.、 ABBOTT D. E.、 WILEY M. R.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Strategy for the Synthesis of α,α′-cis and trans-Disubstituted Medium Ring Ethers
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1055/s-2000-6268

  日期：——

  An asymmetric alkylation-ring-closing metathesis strat- egy was developed for the construction of a,a'-disubstituted medi- um ring ethers. The approach features an asymmetric alkylation of highly functionalized a-alkoxy acyl oxazolidinones followed by ring closure effected by Grubbs ' ruthenium catalyst. The relation- ship between diene conformation and the rate of ring-closure was examined.

  一种不对称的烷基化闭环复分解策略被开发用于构建 a,a'-二取代的中环醚。该方法的特点是高度官能化的α-烷氧基酰基恶唑烷酮的不对称烷基化，然后在 Grubbs 的钌催化剂的作用下进行闭环。研究了二烯构象与闭环率之间的关系。
• An Approach to <i>Lauroxanes</i> by Iterative Use of Co₂(CO)₆-Acetylenic Complexes. A Formal Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Nuria Ortega、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1021/jo101566x

  日期：2010.10.1

  Nicholas reaction to form unsaturated branched linear ethers, a ring closing metathesis to obtain the cobalt complex cyclic ethers, and an isomerization promoted by montmorillonite K-10. A short synthesis of cyclic ethers of seven-, eight-, and nine-membered rings is described. Additionally, the methodology is exemplified by the formal synthesis of (+)-laurencin, a red algae metabolite.

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。