5-(2,2-dibromovinyl)-uracil | 61135-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,2-dibromovinyl)-uracil
• 英文别名: 5-(dibromovinyl)uracil；5-(2,2-dibromo-vinyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(2,2-dibromovinyl)uracil；5-(2,2-Dibromoethenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(2,2-dibromoethenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61135-31-7
• 化学式: C₆H₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 295.918
• InChiKey: OXUGALGJCVZFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-uracil 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-(bromoethynyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potential antiviral compound: 5-bromoethynyl-2′-deoxyuridine

  摘要：

  5-Bromoethynyluracil and its deoxyriboside can be prepared in good yields starting from dibromovinyluracil, which is accesible by literature methods. 5-Bromoethynyl-deoxyuridine is less effective against HSV-I than E-(bromovinyl)deoxyuridine but, similar to BVDU, seems to exhibit a certain selectivity toward HSV-1. Molecular calculations prove the spatial similarity of both compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85560-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 potassium peroxomonosulphate 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(2,2-dibromovinyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potential antiviral compound: 5-bromoethynyl-2′-deoxyuridine

  摘要：

  5-Bromoethynyluracil and its deoxyriboside can be prepared in good yields starting from dibromovinyluracil, which is accesible by literature methods. 5-Bromoethynyl-deoxyuridine is less effective against HSV-I than E-(bromovinyl)deoxyuridine but, similar to BVDU, seems to exhibit a certain selectivity toward HSV-1. Molecular calculations prove the spatial similarity of both compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85560-5

文献信息

• Acetylenic nucleosides. Synthesis and biological activities of some 5-ethynylpyrimidine nucleosides
  作者：Ram A. Sharma、Ivan Kavai、Robert G. Hughes、Miroslav Bobek

  DOI：10.1021/jm00369a032

  日期：1984.3

  and IIIb inhibited the replication of herpes simplex virus type I by 90% at concentrations of 2.8 X 10(-5) and 5 X 10(-5) M, respectively. Compound IIb did not show any antileukemic or antiherpes activity.

  1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶的碘化作用提供了5-碘代衍生物（Ib），该衍生物在催化量的四氢呋喃存在下用（三甲基甲硅烷基）乙炔处理（Ph3P）2PdCl2 / CuI和随后的脱保护，得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-乙炔基尿嘧啶（Ie）。5-（二溴乙烯基）尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-叠氮基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的缩合，然后用苯基锂处理，得到1-（2-脱氧-2-叠氮基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基尿嘧啶（IIb）。3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴与5-乙炔基胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物缩合，随后除去保护基，得到1-（2-脱氧-2 -氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基胞嘧啶（IIIb）。通过NMR和ORD光谱确定IIb和IIIb的结构。化合物Ie和IIIb分别在1
• URACIL DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Fahrig Rudolf

  公开号：US20110166096A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Disclosed are uracil derivatives of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and X are as defined herein, and use thereof as therapeutic agents. The uracil derivatives are used in particular together with a cytostatic agent for suppressing or reducing resistance building up on cytostatic treatment.

  揭示了以下公式(I)中的尿嘧啶衍生物：其中R1、R2、R3和X如本文所定义，并且其用作治疗剂。尿嘧啶衍生物特别是与细胞毒性药物一起使用，以抑制或减少在细胞毒性治疗中产生的耐药性。
• URACILDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Resprotect GmbH

  公开号：EP2303848A2

  公开（公告）日：2011-04-06
• US9181199B2
  申请人：——

  公开号：US9181199B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• [DE] URACILDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] URACIL DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'URACILE ET LEUR UTILISATION
  申请人：RESPROTECT GMBH

  公开号：WO2009156182A2

  公开（公告）日：2009-12-30

  Die Erfindung betrifft Uracilderivate sowie deren Anwendung als therapeutischer Wirkstoff. Die Uracilderivate werden dabei insbesondere zusammen mit einem Zytostatikum zur Unterdrückung oder Reduzierung der Resistenzenbildung bei der Zytostatikabehandlung eingesetzt.