5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine | 118787-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: dptp；5,7-Diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 118787-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: NSUMXFHCLFXIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  27.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到[(η⁶-p-cym)Ru(5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶设计新的“钢琴凳”钌（II）化合物

  摘要：

  一系列中性半夹心有机金属钌（II）通式[（η的配合物6 -对- CYM）的Ru（L）氯2 ]，其中，η 6 -对- CYM -对甲基异丙基苯，制备由二氯化对甲基异丙基苯合钌（II）二聚物的直接反应，[{（η 6 -对- CYM）的Ru（μ-Cl）的} 2氯2 ]，与对应的1,2,4-三唑并〔1,5 - a ]嘧啶配体（L），即L-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（tp）（1），5,7-二甲基-1,2,4-三唑[1， 5- a ]嘧啶（dmtp）（2），5,7-二叔丁基-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（dbtp）（3），7-异丁基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（ibmtp）（4）和5,7-二苯基-1,2,4-三唑并[1,5 -一个]嘧啶（DPTP）（5）。以1：2的摩尔比制备配合物（（1）除外，其中使用了过量的tp）。配合物的结构通过多核磁共振（1 H，13

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.01.038
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的直接（杂合）芳基化：消除和氧化途径

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的（杂）芳基化是通过C-7和C-5位置的直接亲核C H官能化实现的。区域选择性加入（杂）芳基溴化镁来的6-溴- [1,2,4]三唑并[1,5-C-7一]嘧啶，随后通过中间σ的消除性芳构ħ -adducts，具有得到7-（杂）芳基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（小号ñH反应，按照“加法消除”方案进行）。与格氏试剂的第二治疗导致了C-5σ ħ -adducts，这已被氧化，同时ñ -镁的盐为[1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶类，轴承的各种组合C-5和C-7（小号ñH过程，通过“加成-氧化”方案实现）。作为光学和电化学研究的结果，已证明所获得的化合物是有前途的发光染料和推挽系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.042

文献信息

• A Metal-Free Regioselective Multicomponent Approach for the Synthesis of Free Radical Scavenging Pyrimido-Fused Indazoles and Their Fluorescence Studies
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan、G Mokesh Rayalu、Naif Abdullah Al-Dhabi、Mariadhas Valan Arasu

  DOI：10.3390/molecules21111571

  日期：——

  (BBD) were utilized for exploring the effect of base used (A), temperature of reaction (B) and (C), reaction time. This approach can allow access to a variety of pyrimidoindazole fluorophores and related compounds. The compound N,N-dimethyl-4-(2-phenylpyrimido[1,2-b]indazol-4-yl)aniline (4e) displays the maximum fluorescence intensity at 518 nm and shows a fluorescence quantum yield of 0.068. The synthesized

  本研究涉及具有氮环连接基序的嘧啶基稠合吲唑的新型高效无金属区域选择性合成。我们在 KOH/DMF 存在下开发了 3-氨基吲唑、芳基醛和苯乙酮之间的无金属多米诺型反应，产生嘧啶并 [1,2-b] 吲唑类似物。响应面方法 (RSM) 与 Box-Behnken 设计 (BBD) 相结合，用于探索所用碱 (A)、反应温度 (B) 和 (C)、反应时间的影响。这种方法可以访问各种嘧啶并吲唑荧光团和相关化合物。化合物N,N-二甲基-4-(2-苯基嘧啶并[1,2-b]吲唑-4-基)苯胺(4e)在518 nm处显示出最大荧光强度，荧光量子产率为0.068。
• [EN] NEW PLATINUM(II) DICARBOXYLATE COMPLEXES WITH 5,7-DISUBSTITUTED-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE AND DIMETHYL SULFOXIDE, AND THEIR PREPARATION METHOD<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE PLATINE (II) DICARBOXYLATE AVEC -1,2,4-TRIAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE ET SULFOXYDE DE DIMÉTHYLE, 5,7-DISUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV MIKOLAJA KOPERNIKA W TORUNIU

  公开号：WO2018063016A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The invention relates of new platinum(ll) dicarboxylate complexes with the following formulas: formula 1 [Pt(mal)(dmso)(dptp)] · dmso and formula 2 [Pt(CBDC)(dmso)(dmtp)] · dmso, where: CBDC - cyclobutane-l,l-dicarboxylate, dmso - dimethyl sulfoxide, dmtp - 5,7-dimethyl-l,2,4-triazolo [l,5-a]pyrimidine, dptp - 5,7-diphenyl-l,2,4-triazolo[l,5-a]pyrimidine, mal - malonate. The invention reveals also to method of their preparation.

  该发明涉及具有以下公式的新铂（II）二羧酸盐配合物：公式1 [Pt(mal)(dmso)(dptp)] · dmso 和公式2 [Pt(CBDC)(dmso)(dmtp)] · dmso，其中：CBDC - 环丁烷-1,1-二羧酸盐，dmso - 二甲基亚砜，dmtp - 5,7-二甲基-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶，dptp - 5,7-二苯基-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶，mal - 丙二酸盐。该发明还涉及它们的制备方法。
• Dicarboxylato platinum(<scp>ii</scp>) complexes containing dimethyl sulfoxide and triazolopyrimidine as potential anticancer agents: synthesis, structural and biological studies in solution
  作者：Mateusz Jakubowski、Iwona Łakomska、Jerzy Sitkowski、Joanna Wiśniewska

  DOI：10.1039/c8nj01199k

  日期：——

  carboplatin. Additionally, it is noted that two lipophilic platinum(II) complexes: (3) [Pt(mal)(dmso)(dptp)] and (4) [Pt(CBDC)(dmso)(dptp)] display the most gratifying in vitro antiproliferative activity. Above and beyond, these promising coordination compounds exhibit definitely lower toxicity towards normal cells and anticancer activity comparable to that of cisplatin.

  通式为[Pt（R（COO）2）（dmso）（N-给体）]的四种二羧基铂（II）配合物，其中：R（COO）2-环丁烷-1,1-二羧基lato或malonato，dmso –二甲基亚砜和N供体– 5,7-二甲基-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（dmtp）或5,7-二苯基-1,2,4-三唑[1,5-已经合成了α ]嘧啶（dptp）并使用多核磁共振（1 H，13 C，15 N和195 Pt）技术对其结构进行了表征。NMR参数明确证实了Pt（II）与单齿N（3）键合的5,7-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶，单齿和S键合的二甲基亚砜和O，O螯合的二羧酸根离子的溶液中。与顺铂和卡铂相比，所获得的铂（II）配合物表现出（i）较高的水解敏感性和（ii）较低的毒性和对谷胱甘肽的亲和力。此外，应注意的是，两种亲脂性铂（II）配合物：（3）[Pt（mal）（dmso）（dptp）]和（4
• One-pot synthesis of highly functionalized pyrimido[1,2-b]indazoles via 6-endo-dig cyclization
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan、G. Mokesh Rayalu

  DOI：10.1039/c6ra02596j

  日期：——

  An efficient synthesis of nitrogen ring junction pyrimido-indazoles has been developed. This is a metal catalyzed transformation that proceeds via A3 coupling reaction between 1H-indazol-3-amine, aromatic aldehydes and alkynes, which undergoes 6-endo-dig cyclization leading to the highly functionalized pyrimido[1,2-b]indazoles. Response surface methodology (RSM) was used to investigate the effect of

  已经开发了氮环连接的嘧啶-吲唑的有效合成方法。这是一种金属催化的转化，其通过1 H-吲哚-3-胺，芳族醛和炔烃之间的A 3偶联反应进行，该偶联反应经过6-内挖-环化反应，从而导致高度官能化的嘧啶并[1,2- b ]吲唑。响应面法（RSM）用于研究催化剂（A 1），反应温度（B 1）和时间（C 1）的影响。计算了嘧啶并[1,2- b ]吲唑的荧光量子产率。
• Synthesis of pyrimidine derivatives via multicomponent reaction catalyzed by ferric chloride
  作者：Liang Xian、Cui‐Ting Ma、Ying‐Gen Ouyang、Jia‐Qi Di、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.5921

  日期：2020.11

  An eco‐friendly and practical approach was developed for the synthesis of pyrimidine derivatives via a one‐pot, three‐component coupling reaction of commercially available aldehydes, alkynes, and indazole3/triazole catalyzed by ferric chloride with good to excellent yields. The advantages of this method include environmentally friendly catalyst, easily available materials, and ease of product isolation

  开发了一种环保，实用的方法，用于通过氯化铁催化的市售醛，炔烃和吲唑3 /三唑的一锅，三组分偶联反应合成嘧啶衍生物，其收率好至极好。该方法的优点包括环保催化剂，易于获得的材料以及易于产品分离。