N-butyl-N'-phenylurea | 3083-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-butyl-3-phenylurea
• CAS: 3083-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00087850
• 分子量: 192.261
• InChiKey: DOUCJWNVCGEZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  284.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N'-phenylurea 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-Butyl-N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Logemann et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 586,591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Butyl-benzamidoxim 在 邻硝基苯磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到N-butyl-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  实用的合成氨酰胺肟的Tiemann重排的N-取代的氰胺。

  摘要：

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。

  DOI：

  10.1021/ol403645y

文献信息

• Synthesis of substituted [11C]ureas and [11C]sulphonylureas by Rh(I)-mediated carbonylation
  作者：Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.1803

  日期：2011.1

  The urea moiety is present in many biologically active compounds and thus an attractive target for 11C-labelling. To extend the scope of the rhodium(I)-mediated carbonylative cross-coupling reaction between an azide and an amine and investigate its tolerance for functional groups, we have synthesized eight ureas and two sulphonylureas that were 11C-labelled in the carbonyl position. The decay-corrected analytical radiochemical yields were in the range of 14–96% (from [11C]carbon monoxide). For example: starting from 1.33 GBq [11C]carbon monoxide, 0.237 GBq (66%) of the cytotoxic sulphonylurea [11C]LY-181984 11 was isolated within 60 min from end of bombardment. The mild reaction conditions and generality regarding functional groups of this method make it an attractive alternative to the [11C]phosgene method for the synthesis of 11C-labelled ureas. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  尿素部分存在于许多生物活性化合物中，因此成为11C标记的有吸引力的目标。为了扩展铑(I)催化的羰基化交叉偶联反应（涉及叠氮化物和胺）的适用范围，并研究其对功能基团的耐受性，我们合成了八种尿素和两种磺酰尿素，并在羰基位置进行了11C标记。衰减校正后的分析性放射化学产率在14-96%之间（从[11C]一氧化碳开始）。例如：从1.33 GBq的[11C]一氧化碳出发，在轰击结束后的60分钟内分离出0.237 GBq（66%）的细胞毒性磺酰尿素[11C]LY-181984 11。该方法的温和反应条件和对功能基团的普遍性使其成为合成11C标记尿素时[11C]光气法的吸引人的替代方案。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Ureas and Carbamates from CO₂ and Amines via Isocyanate Intermediates
  作者：Yiming Ren、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02905

  日期：2018.1.19

  A mild and metal-free synthesis of aryl isocyanates from arylamines under an atmosphere of CO2 was developed. The carbamic acid intermediate, derived from the arylamine starting material and CO2 in the presence of DBU, is dehydrated by activated sulfonium reagents to generate the corresponding isocyanate. The latter can be detected by in situ IR and trapped by various amines and alcohols to make unsymmetrical

  开发了在CO 2气氛下由芳基胺温和无金属合成芳基异氰酸酯的方法。在DBU存在下，衍生自芳基胺原料和CO 2的氨基甲酸中间体通过活化的reagent试剂脱水，生成相应的异氰酸酯。后者可以通过原位红外检测，并被各种胺和醇捕获，分别制得不对称的脲和氨基甲酸酯。也可以通过相应的二氨基甲酸的温和脱水以高收率制备二氨基甲酸酯。
• Platinum complex catalyzed synthesis of urea derivatives from nitroarenes and amines under carbon monoxide
  作者：Yasushi Tsuji、Ryo Takeuchi、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87437-4

  日期：1985.7

  aminoarenes at 140°C under carbon monoxide (initial 60 kg cm−2) in the presence of a catalytic amount of dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II), the yields of N,N′-diphenylurea, N,N′-bis(4-methylphenyl)urea, and N,N′-bis(4-chlorophenyl)urea were 65, 67 and 61%, respectively. Benzimidazole derivatives were obtained by the intramolecular cyclization reaction. An attempted synthesis of unsymmetric ureas

  Ñ，Ñ -Diarylureas是在从硝基芳烃和aminoarenes良好的产率的一氧化碳（初始60公斤厘米下获得的在140℃ -2）在二氯双催化量存在（三苯基膦）铂（II），的产率Ñ，N′-二苯基脲，N，N′-双（4-甲基苯基）脲和N，N′-双（4-氯苯基）脲分别为65％，67％和61％。通过分子内环化反应获得苯并咪唑衍生物。尝试合成不对称脲导致形成对称和不对称产物的混合物。
• Synthesis of Aromatic Urea Herbicides by the Selenium-assisted Carbonylation using Carbon Monoxide With Sulfur
  作者：Takumi Mizuno、Takanobu Kino、Takatoshi Ito、Toshiyuki Miyata

  DOI：10.1080/00397910008087206

  日期：2000.4.1

  Commercially useful aromatic urea herbicides were synthesized in good yields from lithium amides of aromatic amines with thiocarbamates, which were prepared by the selenium-assisted carbonylation of secondary amines with carbon monoxide and sulfur under mild conditions.

  摘要 在温和条件下，通过仲胺与一氧化碳和硫的硒辅助羰基化反应制备了芳香胺与硫代氨基甲酸酯的氨基化锂，以良好的收率合成了商业上有用的芳香脲类除草剂。
• C7- substituted camptothecin analogs
  申请人：Narkunan Kesavaram

  公开号：US20090099224A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The novel C7-modified camptothecin analogs, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, of the present invention: (i) possess potent antitumor activity (i.e., in nanomolar or subnanomolar concentrations) for inhibiting the growth of human and animal tumor cells in vitro; (ii) are potent inhibition of Topoisomerase I; (iii) lack of susceptibility to MDR/MRP drug resistance; (iv) require no metabolic drug activation: (v) lack glucuronidation of the A-ring or B-ring; (vi) reduce drug-binding affinity to plasma proteins; (vii) maintain lactone stability; (viii) maintain drug potency; and (ix) possess a low molecular weight (e.g., MW<600).

  本发明的C7修饰的紫杉醇类似物及其药用盐具有以下特点：(i) 在体外对人类和动物肿瘤细胞的生长具有强大的抗肿瘤活性（即在纳摩尔或亚纳摩尔浓度下）；(ii) 对拓扑异构酶I有强大的抑制作用；(iii) 不易受到MDR/MRP药物耐药性的影响；(iv) 无需代谢激活；(v) 不发生A环或B环的葡萄糖醛酸化；(vi) 减少药物与血浆蛋白的结合亲和力；(vii) 保持内酯稳定性；(viii) 保持药效；以及(ix) 具有较低的分子量（例如，分子量<600）。

表征谱图