methyl 5-nitrobenzoimidazole-2-carbamate | 40483-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-nitrobenzoimidazole-2-carbamate
• 英文别名: 5-Nitro-2-carbomethoxyaminobenzimidazol；(5-nitro-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester；Methyl (6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate；methyl N-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 40483-97-4
• 化学式: C₉H₈N₄O₄
• 分子量: 236.187
• InChiKey: GXUGBLSIWWHOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-nitrobenzoimidazole-2-carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到methyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  某些5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯烷基酯及其相关衍生物的合成和生物活性：一类潜在的抗肿瘤和抗丝虫剂。

  摘要：

  一系列的5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和乙酯（7-19）和5-氨基甲酰基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯（24-34）通过在室温下，将适当的醇或胺与酰氯衍生物6a或6b一起使用。醇与酰氯6a在回流温度下反应，以高收率得到酯交换产物20-23。用取代的苯甲酰氯处理5-氨基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯提供了5-苯甲酰胺基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯（36-38）。化合物9、16、20和22在L1210细胞中表现出显着的生长抑制作用，IC50小于1 microM。这一系列化合物的生长抑制似乎与有丝分裂纺锤体中毒有关。所有测试的化合物9、10、19、20、22和23，导致L1210细胞在有丝分裂中大量积累。化合物7、9、19、25、26、27和36在实验感染的蝇类中显示出显着的体内抗丝虫活性，以对抗Brugia pahangi，Litomosoides carinii和Acanthocheilonema

  DOI：

  10.1021/jm00081a016
• 作为产物：
  描述：

  甲基1H-苯并咪唑-2-基氨基甲酸酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到methyl 5-nitrobenzoimidazole-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种[5‑(丙硫基)‑1H‑苯并咪唑‑2‑基]氨基甲酸甲酯的合成方法，其步骤是：1)甲基‑苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、浓硫酸和硝化试剂在‑10‑2℃下反应2‑10h，得到5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯；2)在溶剂A中，加入5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、1‑溴丙烷或1‑氯丙烷、硫代硫酸盐、碱和铜盐，反应5‑20h，得到阿苯达唑；或在溶剂B中，加入5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、三正丙基氯化锡、硫磺、氟化钾、碱和铜盐，搅拌反应5‑20h，得到阿苯达唑；或在溶剂C中，加入5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、正丙基硼酸、硫磺、碱和铜盐，反应5‑20h，得到阿苯达唑。该方法合成路线短，合成和分离简单，危险性小，环保安全。

  公开号：

  CN108530367A

文献信息

• CN117088817
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological activity of certain alkyl 5-(alkoxycarbonyl)-1H-benzimidazole-2-carbamates and related derivatives: a new class of potential antineoplastic and antifilarial agents
  作者：Siya Ram、Dean S. Wise、Linda L. Wotring、John W. McCall、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00081a016

  日期：1992.2

  H-benzimidazole-2-carbamates (7-19) and methyl 5-carbamoyl-1H-benzimidazole-2-carbamates (24-34) have been synthesized via the reaction of an appropriate alcohol or amine with the acid chloride derivatives 6a or 6b at room temperature. Reaction of an alcohol with acid chloride 6a at reflux temperature afforded transesterified products 20-23 in good yield. Treatment of methyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carbamate

  一系列的5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和乙酯（7-19）和5-氨基甲酰基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯（24-34）通过在室温下，将适当的醇或胺与酰氯衍生物6a或6b一起使用。醇与酰氯6a在回流温度下反应，以高收率得到酯交换产物20-23。用取代的苯甲酰氯处理5-氨基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯提供了5-苯甲酰胺基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯（36-38）。化合物9、16、20和22在L1210细胞中表现出显着的生长抑制作用，IC50小于1 microM。这一系列化合物的生长抑制似乎与有丝分裂纺锤体中毒有关。所有测试的化合物9、10、19、20、22和23，导致L1210细胞在有丝分裂中大量积累。化合物7、9、19、25、26、27和36在实验感染的蝇类中显示出显着的体内抗丝虫活性，以对抗Brugia pahangi，Litomosoides carinii和Acanthocheilonema
• 一种[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯的合成方法
  申请人：湖北大学

  公开号：CN108530367A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种[5‑(丙硫基)‑1H‑苯并咪唑‑2‑基]氨基甲酸甲酯的合成方法，其步骤是：1)甲基‑苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、浓硫酸和硝化试剂在‑10‑2℃下反应2‑10h，得到5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯；2)在溶剂A中，加入5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、1‑溴丙烷或1‑氯丙烷、硫代硫酸盐、碱和铜盐，反应5‑20h，得到阿苯达唑；或在溶剂B中，加入5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、三正丙基氯化锡、硫磺、氟化钾、碱和铜盐，搅拌反应5‑20h，得到阿苯达唑；或在溶剂C中，加入5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、正丙基硼酸、硫磺、碱和铜盐，反应5‑20h，得到阿苯达唑。该方法合成路线短，合成和分离简单，危险性小，环保安全。