methyl 5-nitrobenzoimidazole-2-carbamate | 40483-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-nitrobenzoimidazole-2-carbamate
• 英文别名: 5-Nitro-2-carbomethoxyaminobenzimidazol；(5-nitro-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester；Methyl (6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate；methyl N-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 40483-97-4
• 化学式: C₉H₈N₄O₄
• 分子量: 236.187
• InChiKey: GXUGBLSIWWHOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-nitrobenzoimidazole-2-carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到methyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  某些5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯烷基酯及其相关衍生物的合成和生物活性：一类潜在的抗肿瘤和抗丝虫剂。

  摘要：

  一系列的5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和乙酯（7-19）和5-氨基甲酰基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯（24-34）通过在室温下，将适当的醇或胺与酰氯衍生物6a或6b一起使用。醇与酰氯6a在回流温度下反应，以高收率得到酯交换产物20-23。用取代的苯甲酰氯处理5-氨基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯提供了5-苯甲酰胺基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯（36-38）。化合物9、16、20和22在L1210细胞中表现出显着的生长抑制作用，IC50小于1 microM。这一系列化合物的生长抑制似乎与有丝分裂纺锤体中毒有关。所有测试的化合物9、10、19、20、22和23，导致L1210细胞在有丝分裂中大量积累。化合物7、9、19、25、26、27和36在实验感染的蝇类中显示出显着的体内抗丝虫活性，以对抗Brugia pahangi，Litomosoides carinii和Acanthocheilonema

  DOI：

  10.1021/jm00081a016
• 作为产物：
  描述：

  甲基1H-苯并咪唑-2-基氨基甲酸酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到methyl 5-nitrobenzoimidazole-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种[5‑(丙硫基)‑1H‑苯并咪唑‑2‑基]氨基甲酸甲酯的合成方法，其步骤是：1)甲基‑苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、浓硫酸和硝化试剂在‑10‑2℃下反应2‑10h，得到5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯；2)在溶剂A中，加入5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、1‑溴丙烷或1‑氯丙烷、硫代硫酸盐、碱和铜盐，反应5‑20h，得到阿苯达唑；或在溶剂B中，加入5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、三正丙基氯化锡、硫磺、氟化钾、碱和铜盐，搅拌反应5‑20h，得到阿苯达唑；或在溶剂C中，加入5‑硝基苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲酯、正丙基硼酸、硫磺、碱和铜盐，反应5‑20h，得到阿苯达唑。该方法合成路线短，合成和分离简单，危险性小，环保安全。

  公开号：

  CN108530367A

文献信息

• CN117088817
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——