7-(trifluoromethyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one | 212695-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 7-(Trifluoromethyl)-2H-1,4-benzothiazine-3(4H)-one；7-(trifluoromethyl)-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 212695-64-2
• 化学式: C₉H₆F₃NOS
• 分子量: 233.214
• InChiKey: XPTHJZLOPSJFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (R)-4-((S)-1-fluoroethyl)-3-(2-(((S)-1-(7-(trifluoromethyl)-4H-benzo[b]imidazo[1,5-d][1,4]thiazin-3-yl)ethyl)amino)pyrimidin-4-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现了新的靶向异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的小分子抑制剂，具有血脑屏障穿透性。

  摘要：

  异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）催化异柠檬酸向α-酮戊二酸的转化，是三羧酸循环（TCA）中的关键酶之一。在多种癌症中，已经发现IDH1中Arg132处的热点突变通过进一步将α-酮戊二酸（α-KG）转化为2-羟基戊二酸（2-HG）来改变IDH1的功能。因为IDH1突变发生在神经胶质瘤和胶质母细胞瘤的大部分中，所以重要的是IDH1抑制剂必须具有渗透性，才能治疗IDH1突变的脑瘤。在这里，我们报告了设计和合成一系列具有改进的活性和血脑屏障（BBB）渗透性的突变IDH1抑制剂的努力。我们显示，在HT1080衍生的小鼠异种移植模型中，化合物5表现出良好的大脑暴露能力和有效的2-HG抑制作用，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111694
• 作为产物：
  描述：

  6-(三氟甲基)苯并[d]噻唑 在 hydrazine hydrate 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-(trifluoromethyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现了新的靶向异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的小分子抑制剂，具有血脑屏障穿透性。

  摘要：

  异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）催化异柠檬酸向α-酮戊二酸的转化，是三羧酸循环（TCA）中的关键酶之一。在多种癌症中，已经发现IDH1中Arg132处的热点突变通过进一步将α-酮戊二酸（α-KG）转化为2-羟基戊二酸（2-HG）来改变IDH1的功能。因为IDH1突变发生在神经胶质瘤和胶质母细胞瘤的大部分中，所以重要的是IDH1抑制剂必须具有渗透性，才能治疗IDH1突变的脑瘤。在这里，我们报告了设计和合成一系列具有改进的活性和血脑屏障（BBB）渗透性的突变IDH1抑制剂的努力。我们显示，在HT1080衍生的小鼠异种移植模型中，化合物5表现出良好的大脑暴露能力和有效的2-HG抑制作用，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111694

文献信息

• Thiazolo[5,4,3-ij]quinolines, preparation and medicines containing the same
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06288075B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds of formula (I): their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof, processes for preparing them and the medicaments containing them are discussed.

  化合物的化学式（I）：它们的外消旋体、对映异构体、非对映异构体以及无机酸盐和有机酸盐，以及制备它们的方法和含有它们的药物进行了讨论。
• Methods of using thiazolobenzoheterocycles
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US20030055031A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Methods of using compounds of formula (I): 1 their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof.

  使用式(I)化合物的方法：1.使用它们的外消旋体、对映体、非对映异构体和无机酸盐以及有机酸盐。
• 2-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Etern Biopharma (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3786166A1

  公开（公告）日：2021-03-03

  The disclosure provides an aminopyrimidine derivative for preventing and treating diseases related to IDH mutation, a preparation method and use thereof. Specifically, the disclosure provides a compound of Formula I, a stereoisomer, racemate thereof, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the general Formula I has isocitrate dehydrogenase 1 (IDH1) inhibitory activity and can treat cancer induced by IDH1 mutation.

  本公开提供了一种用于预防和治疗 IDH 突变相关疾病的氨嘧啶衍生物及其制备方法和用途。具体而言，本公开提供了通式I的化合物、其立体异构体、外消旋体或其药学上可接受的盐。通式I化合物具有异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）抑制活性，可治疗IDH1突变诱发的癌症。
• EP3786166
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Facile synthesis of 1,4-benzothiazin-3-ones from Cu-catalyzed coupling of 2-iodoanilines and 2-mercaptoacetate
  作者：Wei-Sheng Huang、Rongsong Xu、Rory Dodd、William C. Shakespeare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.059

  日期：2013.9

  A novel synthesis of 1,4-benzothiazin-3-ones was developed from Cu-catalyzed coupling of readily available substituted 2-iodoanilines with 2-mercaptoacetate. The new method offers clear advantages over existing approaches for its one-step simple operation, wider reaction scope, and moderate to excellent isolated yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.