5-(4-硝基苯基)戊-2-酮 | 103454-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-硝基苯基)戊-2-酮
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-(4-Nitro-phenyl)-pentan-2-on；5-(4-nitrophenyl)-2-pentanone
• CAS: 103454-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MUGBWUBMQSQNAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-184 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)戊-2-酮 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 N-{4-[3-(4-aminophenyl)propyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of new thiazole derivatives as vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitors for the treatment of diabetic macular edema

  摘要：

  Vascular adhesion protein-1 (VAP-1), an amine oxidase that is also known as a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), is present in particularly high levels in human plasma, and is considered a potential therapeutic target for various inflammatory diseases, including diabetes complications such as macular edema.In our VAP-1 inhibitor program, structural modifications following high-throughput screening (HTS) of our compound library resulted in the discovery that thiazole derivative 10, which includes a guanidine group, shows potent human VAP-1 inhibitory activity (IC50 of 230 nM; rat IC50 of 14 nM). Moreover, compound 10 exhibited significant inhibitory effects on ocular permeability in STZ-induced diabetic rats. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.025
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitro-phenethyl)-acetoacetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(4-硝基苯基)戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkylsulfonamidophenylalkylamines

  摘要：

  本发明涉及一类新的烷基磺酰胺基苯基烷胺类化合物，这些化合物是具有良好口服生物利用度特性的有效抗心律失常药物。

  公开号：

  US04569801A1

文献信息

• Deacylative transformations of ketones via aromatization-promoted C–C bond activation
  作者：Yan Xu、Xiaotian Qi、Pengfei Zheng、Carlo C. Berti、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-0926-8

  日期：2019.3

  3-dienes. Specifically, the acyl group is removed from the ketone and transformed to a pyrazole, and the resulting alkyl fragment undergoes various transformations. These include the deacetylation of methyl ketones, carbenoid-free formal homologation of aliphatic linear ketones and deconstructive pyrazole synthesis from cyclic ketones. Given that ketones are prevalent in feedstock chemicals, natural products

  碳-氢（C-H）键和碳-碳（C-C）键是有机物的主要成分。C-H 功能化技术的最新进展极大地扩展了我们的有机合成工具箱。相比之下，能够编辑分子骨架的 C-C 激活方法仍然有限2-7。已经提出了几种催化 C-C 活化的方法，特别是使用酮底物，通常通过使用环应变释放作为热力学驱动力 4,6 或引导基团 5,7 来控制反应结果来促进这些方法。虽然有效，但这些策略需要包含高度应变的酮或预安装的导向基团的底物，或者仅限于更专业的底物类别 5。在这里，我们报告了由原位形成的前芳香族中间体的芳构化驱动的一般 C-C 活化模式。该反应适用于各种酮底物，由铱/膦组合催化，并由肼试剂和 1,3-二烯促进。具体而言，将酰基从酮中除去并转化为吡唑，并且所得烷基片段经历各种转化。这些包括甲基酮的脱乙酰化、脂肪族线性酮的无类卡宾正式同系化和从环酮中解构吡唑合成。鉴于酮在原料化学品、天然产品和药物中很普遍，这些转化可以
• Alkylsulfonamidophenylalkylamine compounds used for treating arrhythmia
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04596827A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  The present invention relates to a new class of alkylsulfonamidophenylalkylamines which are potent antiarrhythmic agents having good oral bioavailability properties.

  本发明涉及一种新的类别的烷基磺酰胺基苯基烷胺，其为具有良好口服生物利用度特性的有效抗心律失常药物。
• Directed, Remote Dirhodium C(sp³)-H Functionalization, Desaturative Annulation, and Desaturation
  作者：Sailu Munnuri、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.2c07427

  日期：2022.10.5

  broad diversity of inorganic and organic nucleophiles including several unconventional examples, for example, ethers and acyl silanes; (2) desaturative annulation, a biomimetic 1,3-methylene C–C ring-closure with an overall loss of two hydrogens; and (3) directed desaturation for the acceptor-less, regioselective creation of γ,δ- or γ,δ,ε,ζ-olefins. Compared with typical iminyl transition-metal-mediated

  在 rt 使用CH 2 Cl 2中的Rh 2 (esp) 2从O - tosyloximes原位生成的亚氨基二铑反应中间体被用于具有挑战性的转化的灵活三分法：(1)使用极其广泛的无机和有机亲核试剂，包括几个非常规的例子，例如醚和酰基硅烷；(2)去饱和环化，一个仿生 1,3-亚甲基 C-C 闭环，总体损失了两个氢；(3) 定向去饱和，用于无受体、区域选择性地生成 γ,δ-或 γ,δ,ε,ζ-烯烃。与典型的亚氨基过渡金属介导和 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 过程相比，亚氨基二铑中间体在很大程度上尚未得到充分探索，尤其是在 C(sp 3 )-H 中心方面，然而，凭借其底物广度、区域控制和难以捉摸的反应方式而具有变革性的潜力。底物范围包括苄基、烯丙基、炔丙基、叔基和 α-烷氧基中心。
• The Effect of Nuclear Substituents on the Ionic Reactions of Substituted Styrenes. I. The Reaction of Active Methylene Compounds with o-, m- and p-Nitrostyrene^1,2
  作者：Wesley J. Dale、Charles W. Strobel

  DOI：10.1021/ja01652a090

  日期：1954.12
• US4569801A
  申请人：——

  公开号：US4569801A

  公开（公告）日：1986-02-11