1-cyclohexyl-2-methyl-1H-pyrrole | 24517-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-methyl-pyrrole；1-Cyclohexyl-2-methyl-pyrrol；1-Cyclohexyl-2-methylpyrrol；2-Methyl-N-cyclohexylpyrrol；1-Cyclohexyl-2-methylpyrrole
• CAS: 24517-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: XSUROUVWJGUHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯烷 、 苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated carbon 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-cyclohexyl-2-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  苯酚与吡咯烷/二氢吲哚之间钯催化偶联的形式芳烃转移

  摘要：

  我们在本文中描述了酚和吡咯烷或二氢吲哚之间的钯催化的形式芳族转移偶联反应，以产生相应的N-环己基吡咯或吲哚。在该转化中，苯酚的芳香性正式传递给吡咯烷或二氢吲哚单元。因此，取代的苯酚可以用作潜在的环己基当量，用于快速构建各种N-环己基吡咯和吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7sc02578e

文献信息

• Indium-Catalyzed Formal N-Arylation and N-Alkylation of Pyrroles with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Kenji Oki、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201600656

  日期：2016.9.15

  indium Lewis acid catalysis, a nitrogen atom of N‐unsubstituted pyrroles was replaced with a nitrogen atom of primary amines, thereby producing N‐aryl‐ and N‐alkylpyrroles. This system formally introducing such carbon frameworks to the pyrrole nitrogen atom shows unique selectivity: only the H−N(pyrrolyl) unit undergoes the N‐arylation and N‐alkylation even in the coexistence of a similar H−N(indolyl)

  在铟路易斯酸催化下，N-未取代吡咯的氮原子被伯胺的氮原子取代，从而产生N-芳基和N-烷基吡咯。这种将碳骨架正式引入吡咯氮原子的系统显示出独特的选择性：即使在类似的H-N（吲哚基）部分共存时，只有H-N（吡咯基）单元也会经历N-芳基化和N-烷基化。并且芳基-卤素键保持完整。这些明显不同于典型的方法，这取决于以有机卤化物为底物的CN（吡咯基）键形成反应。从吡咯N-保护-脱保护化学的观点来看，值得注意的是，吡咯氮原子上的甲基可以被除去，尽管是正式的方式。
• BICYCLIC PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1054887A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• [EN] BICYCLIC PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES PERMETTANT DE MODULER DES CONDUITES ALIMENTAIRES ET DES PATHOLOGIES Y AFFERENTES
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：WO1999040091A1

  公开（公告）日：1999-08-12

  (EN) There are provided compounds, compositions and methods of use thereof in the modulation of feeding behavior, obesity, diabetes, cancer (tumor), inflammatory disorders, depression, stress related disorders, Alzheimer's disease and other disease conditions.(FR) La présente invention concerne des compositions et des méthodes qui permettent de moduler des conduites alimentaires ainsi que l'obésité, le diabète, le cancer (tumeurs), les maladies inflammatoires, la dépression, les troubles liés au stress, la maladie d'Alzheimer et d'autres états pathologiques.
• Formal aromaticity transfer for palladium-catalyzed coupling between phenols and pyrrolidines/indolines
  作者：Zihang Qiu、Jiang-Sheng Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc02578e

  日期：——

  aromaticity transfer coupling reaction between phenols and pyrrolidines or indolines to generate the corresponding N-cyclohexyl pyrroles or indoles. In this transformation, the aromaticity of phenols is formally passed on to the pyrrolidine or indoline units. Substituted phenols thus can serve as latent cyclohexyl equivalents for the fast construction of various N-cyclohexyl pyrroles and indoles.

  我们在本文中描述了酚和吡咯烷或二氢吲哚之间的钯催化的形式芳族转移偶联反应，以产生相应的N-环己基吡咯或吲哚。在该转化中，苯酚的芳香性正式传递给吡咯烷或二氢吲哚单元。因此，取代的苯酚可以用作潜在的环己基当量，用于快速构建各种N-环己基吡咯和吲哚。