2-[(methoxycarbonyl)-amino]-1H-benzimidazole-5-sulphonylchloride hydrochloride salt | 105530-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(methoxycarbonyl)-amino]-1H-benzimidazole-5-sulphonylchloride hydrochloride salt
• 英文别名: 2-(methoxycarbonyl)amino-1H-benzimidazole-5-sulfonic acid chloride hydrochloride；2-[(methoxycarbonyl)amino]-1H-benzimidazole-5-sulfonic acid chloride hydrochloride；methyl N-(6-chlorosulfonyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate;hydrochloride
• CAS: 105530-56-1
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₄S*ClH
• 分子量: 326.16
• InChiKey: UEGYQFTUDWBPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(methoxycarbonyl)-amino]-1H-benzimidazole-5-sulphonylchloride hydrochloride salt 在 盐酸 作用下， 生成 阿苯达唑
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alkylthiobenzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一种制备生物活性2-[(烷氧羰基)氨基]-5-(烷基硫基)-1H-苯并咪唑的新工艺，其通式为（V）##STR1##其中R和R.sup.1独立地代表具有1至3个碳原子的烷基。

  公开号：

  US04368328A1

文献信息

• Preparation of alkylthiobenzimidazoles
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04487936A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  The invention concerns a new process for the preparation of biologically active 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-5-(alkylthio)-1H-benzimidazoles of the formula (V) ##STR1## wherein R and R.sup.1 independently stand for alkyl having 1 to 3 carbon atoms. According to the invention compounds of the formula (V) are prepared by reacting carbamic acid alkyl esters of the formula (I) ##STR2## wherein R is as defined above, with (a) chlorosulfonic acid or (b) oleum to yield a sulfonic acid of the formula (II) ##STR3## wherein R is as defined above, and subsequently with a chlorinating agent, reducing a sulfonic acid chloride of the formula (III) ##STR4## wherein R is as defined above, obtained by process variant (a) or (b) and reacting a benzimidazole-thiol of the formula (IV) ##STR5## obtained, wherein R is as defined above, with an alkyl halide of the formula (VI) R.sup.1 -Hal (VI) wherein R.sup.1 is as defined above and Hal represents a halogen atom.

  本发明涉及一种制备生物活性2-[(烷氧羰基)氨基]-5-(烷基硫代)-1H-苯并咪唑的新工艺，其化学式为(V) ##STR1## 其中R和R.sup.1独立地代表具有1至3个碳原子的烷基。根据本发明，化合物(V)的制备是通过将化学式(I)的氨基甲酸烷酯与(a)氯磺酸或(b)油酸反应，得到化学式(II)的磺酸 ##STR3## 其中R如上所定义，然后与氯化试剂反应，还原化学式(III)的磺酸氯化物 ##STR4## 其中R如上所定义，通过(a)或(b)的工艺变体得到，然后将化学式(IV)的苯并咪唑硫醇 ##STR5## 其中R如上所定义，与化学式(VI)的烷基卤化物R.sup.1-Hal (VI)反应，其中R.sup.1如上所定义，Hal代表卤素原子。
• Verfahren zur Herstellung von 2-((Alkoxycarbonyl)-amino)-5-(alkylthio)-1H-benzimidazolen
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0031473A1

  公开（公告）日：1981-07-08

  Verfahren zur Herstellung von 2-[(Alkoxycarbonyl)-aminol-5-(alkylthio)-1H-benzimidazolen der Formel V (R und R' gleich oder verschieden C1-C3-Alkyl), wonach ein (1 H-Benzimidazol-2-yl)-carbaminsäure-alkylester der Formel l in 2-[(Alkoxycarbonyl)-aminol-1H-benzimidazol-5-sulfonsäurechlorid (III) übergeführt wird, indem man l a) mit Chlorsulfonsäure umsetzt, wobei sich lll unmittelbar bildet, oder b) durch Umsetzen mit Oleum zunächst in die 2-[(Alkoxycarbonyl)-aminol-1 H-benzimidazol-5-sulfonsäure (II) überführt, aus der dann durch Behandeln mit Chlorierungsmitteln lll gebildet wird, und das erhaltene lll zu dem 2- [(Alkoxycarbonyl)-amino] -1 H-benzimidazol-5-thiol (IV) reduziert, das dann durch Umsetzen mit einem Cl-C3-Alkylhalogenid in V übergeführt wird. Beschrieben sind auch Benzimidazol-5-sulfonsäuren, Benzimidazol-5-sulfonsäurechloride und Benzimidazol-5-thiole. Die erhaltenen Verbindungen sind biologisch aktiv. Sie zeichnen sich insbesondere durch eine anthelmintische Wirkung mit breitem Wirkungsspektrum aus.

  式 V 的 2-[(烷氧羰基)-氨基醇-5-(烷硫基)-1H-苯并咪唑的制备工艺（R 和 R' 相同或不同的 C1-C3 烷基 (R和R'相同或不同的C1-C3-烷基)的制备工艺，根据该工艺，式l的(1H-苯并咪唑-2-基)-氨基甲酸烷基酯 反应，将式 l 的(1H-苯并咪唑-2-基)-氨基甲酸烷基酯转化为 2-[(烷氧羰基)-氨基醇-1H-苯并咪唑-5-磺酰氯(III)]。 a) 与氯磺酸反应，直接生成 lll，或 b) 先与发烟硫酸反应生成 2-[（烷氧羰基）-氨基-1H-苯并咪唑-5-磺酸（II），然后用氯化剂处理生成 lll，再将生成的 lll 还原成 2-[（烷氧羰基）-氨基]-1H-苯并咪唑-5-硫醇（IV），然后与 Cl-C3 烷基卤化物反应转化成 V。此外，还介绍了苯并咪唑-5-磺酸、苯并咪唑-5-磺酸氯化物和苯并咪唑-5-硫醇。 这些化合物具有生物活性。它们的特点是具有广谱抗蠕虫作用。
• US4368328A
  申请人：——

  公开号：US4368328A

  公开（公告）日：1983-01-11
• US4487936A
  申请人：——

  公开号：US4487936A

  公开（公告）日：1984-12-11
• US4675413A
  申请人：——

  公开号：US4675413A

  公开（公告）日：1987-06-23