(2-Imino-1,2-dihydro-4-methylpyridin-2)-essigsaeure | 61109-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Imino-1,2-dihydro-4-methylpyridin-2)-essigsaeure
• 英文别名: (2-imino-4-methyl-2H-pyridin-1-yl)-acetic acid；2-(2-Imino-4-methylpyridin-1-yl)acetic acid
• CAS: 61109-01-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD20542219
• 分子量: 166.18
• InChiKey: UUNHVIWPUCQRMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  310.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Imino-1,2-dihydro-4-methylpyridin-2)-essigsaeure 在 硫酸 、 硝酸 、 次磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(4-methylphenylselanyl)-7-methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型基于咪唑并[1,2-a]吡啶的有机硒化合物的合成，结构评价，抗菌活性和协同效应。

  摘要：

  已经描述了一种简单有效的方法，通过使2-氯咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基/杂芳基硒醇反应，合成迄今未知的咪唑并[1,2-a]吡啶硒化物（5a-1）。通过用次磷酸还原各种二硒化物进行原位反应。3-硝基-2-（苯基杂戊基）-咪唑并[1,2-a]吡啶（5a），2-（间杂杂戊基）-3-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶（5d）和通过X射线晶体学确认3-硝基-2-（吡啶-2-基硒基）-咪唑并[1,2-a]吡啶（5e），并进行DFT计算以确定与X相关的各种结构参数。 -射线晶体结构。对合成的化合物进行抗微生物评价，发现化合物5a和5j对革兰氏阴性细菌大肠杆菌具有活性，而化合物5e对不同的真菌菌株具有活性。进行时间杀灭测定以了解合成的有机硒化合物的微生物活性，并评估这些化合物对人细胞系的毒性。用现有的抗生素药物测试了活性化合物5a和5e的协同作用，这表明抗生素与合成的有机硒化合物的结合有效地增强了抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.076
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 氯乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2-Imino-1,2-dihydro-4-methylpyridin-2)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  新型基于咪唑并[1,2-a]吡啶的有机硒化合物的合成，结构评价，抗菌活性和协同效应。

  摘要：

  已经描述了一种简单有效的方法，通过使2-氯咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基/杂芳基硒醇反应，合成迄今未知的咪唑并[1,2-a]吡啶硒化物（5a-1）。通过用次磷酸还原各种二硒化物进行原位反应。3-硝基-2-（苯基杂戊基）-咪唑并[1,2-a]吡啶（5a），2-（间杂杂戊基）-3-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶（5d）和通过X射线晶体学确认3-硝基-2-（吡啶-2-基硒基）-咪唑并[1,2-a]吡啶（5e），并进行DFT计算以确定与X相关的各种结构参数。 -射线晶体结构。对合成的化合物进行抗微生物评价，发现化合物5a和5j对革兰氏阴性细菌大肠杆菌具有活性，而化合物5e对不同的真菌菌株具有活性。进行时间杀灭测定以了解合成的有机硒化合物的微生物活性，并评估这些化合物对人细胞系的毒性。用现有的抗生素药物测试了活性化合物5a和5e的协同作用，这表明抗生素与合成的有机硒化合物的结合有效地增强了抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.076

文献信息

• Insights into selenylation of imidazo[1,2-a]pyridine: synthesis, structural and antimicrobial evaluation
  作者：Sanjeev Kumar、Nidhi Sharma、Indresh K. Maurya、Ajay Verma、Sangit Kumar、K. K. Bhasin、Rohit K. Sharma

  DOI：10.1039/c7nj00338b

  日期：——

  efficient methodology was developed to synthesize novel organoselenium derivatives of formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridine by nucleophilic aromatic substitution with aryl selenolate anions generated in situ through the reduction of different diselenides. Herein, the crystal structure of 3-formyl-2-(phenylselanyl)-imidazo[1,2-a]pyridine (5a) has been reported; moreover, theoretical investigations of all

  开发了一种有效的方法来合成甲酰基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的新型有机硒衍生物，该取代反应是通过原位生成的芳族硒酸酯阴离子通过亲核芳族取代而实现的，所述芳族硒酸酯通过还原不同的二硒化物而得到。此处，3-甲酰基-2-（苯基硒基）-咪唑并[1,2- a ]吡啶（5a） 已经被报告了; 此外，对所有化合物进行了理论研究，以了解其结构信息。测试了合成化合物的抗微生物潜力，并获得了令人鼓舞的结果。针对HEK-293和HeLa细胞系评估了毒性概况，发现结果在可接受范围内。协同研究表明，这些化合物可以有效地与抗生素结合使用，从而显着增强抗菌效果。
• Facile synthesis, structural evaluation, antimicrobial activity and synergistic effects of novel imidazo[1,2- a ]pyridine based organoselenium compounds
  作者：Sanjeev Kumar、Nidhi Sharma、Indresh K. Maurya、Aman K.K. Bhasin、Nishima Wangoo、Paula Brandão、Vítor Félix、K.K. Bhasin、Rohit K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.076

  日期：2016.11

  unknown imidazo[1,2-a]pyridine selenides (5a-l) by reaction of 2-chloroimidazo [1,2-a]pyridines with aryl/heteroaryl selenols, generated in situ by reduction of various diselenides with hypophosphorous acid. The crystal structures of 3-nitro-2-(phenylselanyl)-imidazo[1,2-a]pyridine (5a), 2-(mesitylselanyl)-3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine (5d) and 3-nitro-2-(pyridin-2-ylselanyl)-imidazo[1,2-a]pyridine (5e)

  已经描述了一种简单有效的方法，通过使2-氯咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基/杂芳基硒醇反应，合成迄今未知的咪唑并[1,2-a]吡啶硒化物（5a-1）。通过用次磷酸还原各种二硒化物进行原位反应。3-硝基-2-（苯基杂戊基）-咪唑并[1,2-a]吡啶（5a），2-（间杂杂戊基）-3-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶（5d）和通过X射线晶体学确认3-硝基-2-（吡啶-2-基硒基）-咪唑并[1,2-a]吡啶（5e），并进行DFT计算以确定与X相关的各种结构参数。 -射线晶体结构。对合成的化合物进行抗微生物评价，发现化合物5a和5j对革兰氏阴性细菌大肠杆菌具有活性，而化合物5e对不同的真菌菌株具有活性。进行时间杀灭测定以了解合成的有机硒化合物的微生物活性，并评估这些化合物对人细胞系的毒性。用现有的抗生素药物测试了活性化合物5a和5e的协同作用，这表明抗生素与合成的有机硒化合物的结合有效地增强了抗菌活性。