β-Piperonyl-acrylsaeure | 28026-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: β-Piperonyl-acrylsaeure
• 英文别名: Piperonylacrylsaeure；ss-Piperonyl-Acrylsaure；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-2-enoic acid
• CAS: 28026-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: YRHBIQKPJSJJTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槲皮素 、 β-Piperonyl-acrylsaeure 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索肉桂酸与槲皮素酯的抗病毒潜力

  摘要：

  迄今为止，与严重急性呼吸综合征相关的冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 已感染超过 7.62 亿人，并在全球造成约 700 万人死亡，涉及超过 187 个国家。尽管目前可用的疫苗在预防感染患者的严重呼吸道并发症方面显示出高效能，但当前变种的S蛋白突变数量较多，导致病毒的高水平免疫逃避和传播性以及获得性免疫有效性的降低。在这种情况下，开发安全有效的合成或天然药物来抑制病毒复制和治疗急性形式的 COVID-19 仍然是一个有效的治疗挑战。鉴于基于类黄酮的药物发现的成功历史，我们开发了取代肉桂酸与槲皮素的酯，以评估其针对广谱冠状病毒的体外活性。有趣的是，两种衍生物，3,4-亚甲二氧基 6 和酸 7 的酯，已被证明可有效降低 OC43 诱导的细胞致病性，显示出有趣的 EC50 曲线。特别是突触酸 7 的酯，在任何测试条件下均不具有相关的细胞毒性，但事实证明对 OC43 和 SARS-CoV-2

  DOI：

  10.3390/v16050665
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 、 二氧化碳 在 三甲基铝 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以10%的产率得到异黄樟素
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烯丙基 C(sp3)–H 与 CO2 的羧化

  摘要：

  借助 Co/Xantphos 复合物开发了末端烯烃的烯丙基 C(sp3)-H 键与 CO2 的催化羧化。广泛的烯丙基芳烃和 1,4-二烯以中等至高产率成功转化为线性苯乙烯乙酸和六-3,5-二烯酸衍生物，并具有出色的区域选择性。羧化显示出显着的官能团耐受性，因此在其他羰基（如酰胺、酯和酮）存在的情况下，会发生选择性加成到 CO2 中。由于苯乙烯乙酸衍生物可以通过 Sharpless 不对称二羟基化很容易地转化为光学活性的 γ-丁内酯，这种烯丙基 C(sp3)-H 羧化展示了从简单的烯丙基芳烃通过短步骤轻松合成 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02775