5,6-methylenedioxy-2-methylindole | 74575-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6-methylenedioxy-2-methylindole
• 英文别名: 6-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole；6-Methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol；5,6-Methylendioxy-2-methylindol
• CAS: 74575-44-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: SVYRZNKQGFBARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  340.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-methylenedioxy-2-methylindole 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 5,6-dihydroxy-2-methyl indole
  参考文献：
  名称：

  Burton et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1062,1063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 硝酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.92h， 生成 5,6-methylenedioxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Barreiro, Eliezer J.; Costa, Paulo R. R.; Barros, Perola Regina V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 4, p. 1142 - 1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROARYL-SUBSTITUTED QUINOLINE AND AZAQUINOLINE COMPOUNDS AS PAR4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES DE QUINOLÉINE ET D'AZAQUINOLINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE INHIBITEURS DE PAR4
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013776A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII) or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a tricyclic heteroaryl group substituted with R3a and zero to 2 R3b; and R1, R2, R3a, R3b, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  揭示了化合物的结构式（I）至（VIII）：（I）（II）（III）（IV）（V）（VI）（VII）（VIII）或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R3是一个三环杂芳基，其上取代有R3a和零至2个R3b；R1、R2、R3a、R3b、R4和n在此有定义。还揭示了将这些化合物用作PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在抑制或预防血小板聚集方面很有用，并且可用于治疗血栓栓塞性疾病或血栓栓塞性疾病的初级预防。
• Tandem Wittig – Reductive annulation decarboxylation approach for the synthesis of indole and 2-substituted indoles
  作者：Prajesh S. Volvoikar、S.G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.001

  日期：2018.5

  tandem Wittig reaction-reductive decarboxylation route is established for the synthesis of indoles from commercially available o-nitrobenzaldehydes and a stable phosphorane. The method allows access to indoles in a very fast manner without involving any metal or expensive reagents or inert atmosphere. Also 2-substituted indoles are obtained which forms an important core of many biological active compounds

  建立了一种简单的串联维蒂希反应-还原脱羧路线，用于从可商购的邻硝基苯甲醛和稳定的磷烷合成吲哚。该方法允许以非常快速的方式接触吲哚，而无需涉及任何金属或昂贵的试剂或惰性气氛。还获得2-取代的吲哚，其形成许多生物活性化合物的重要核心。
• <i>ortho</i>-Bromo(propa-1,2-dien-1-yl)arenes: Substrates for Domino Reactions
  作者：Kye-Simeon Masters、Manuela Wallesch、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo201679s

  日期：2011.11.4

  2-dien-1-yl)arenes exhibit novel and orthogonal reactivity under Pd catalysis in the presence of secondary amines to form enamines (concerted Pd insertion, intramolecular carbopalladation, and terminative Buchwald–Hartwig coupling) and of amides to form indoles (addition, Buchwald–Hartwig cyclization, and loss of the acetyl group). The substrates for these reactions can be accessed in a reliable and highly

  在仲胺的存在下，在钯催化下，邻溴（丙1,2-二烯-1-基）芳烃显示出新颖且正交的反应性（经证实的钯插入，分子内碳palpalpalladation和确定性的布赫瓦尔德-哈特维格偶联）酰胺形成吲哚（加成，布赫瓦尔德-哈特维格环化和乙酰基丧失）。这些反应的底物可通过可靠且高度选择性的两步法从2-溴芳基溴化物中获得。
• [EN] FAAH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012088431A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present disclosure relates to compounds useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders. Compounds of the invention are represtented by one of Formula A or Formula B:

  本公开涉及作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的化合物。本公开还提供包含本公开化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。该发明的化合物由公式A或公式B之一表示：
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PYRAZOLONES<br/>[FR] PYRAZOLONES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2001032653A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  The present invention is directed to novel heterocyclic substituted pyrazolones, including pharmaceutical compositions, diagnostic kits, assay standards or reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics. The invention is also directed to intermediates and processes for making these novel compounds.

  本发明涉及新型杂环取代吡唑酮化合物，包括制备这些化合物的中间体和方法，以及包含这些化合物的药物组合物、诊断试剂盒、检测标准或试剂，并将其用作治疗的方法。