4,6-dichlorocoumarin | 51069-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichlorocoumarin
• 英文别名: 4,6-Dichlor-cumarin；4,6-Dichlorochromen-2-one
• CAS: 51069-78-4
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₂
• 分子量: 215.036
• InChiKey: YXVYAUMIKDNERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166.5 °C
• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichlorocoumarin 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-4-(4-(((1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-7-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Harmirins 的合成和生物学评价，新型 Harmine-Coumarin 杂种作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  由于癌症仍然是世界范围内的主要健康负担之一，因此需要由于耐药性的发展而产生的新型药物。在这项工作中，我们设计并合成了harmirins，这是一种包含harmine 和香豆素支架的杂化化合物，评估了它们的抗增殖活性，并进行了细胞定位和细胞周期分析实验。Harmirins 是在温和的反应条件下使用 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应由相应的炔烃和叠氮化物制备的，导致形成 1 H-1,2,3-三唑环。在体外针对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT116、SW620 和 HepG2）和一种人类非癌细胞系（HEK293T）评估了harmirins 的抗增殖活性。最显着的活性针对 MCF-7 和 HCT116 细胞系（IC 50在个位数微摩尔范围内），而最具选择性的有害菌素是5b和12b，取代了 β-咔啉的 C-3 和 O-7核心并在香豆素环的第 6 位带有甲基取代基 (SIs > 7.2)。进一步的实验表明，harmirin

  DOI：

  10.3390/molecules26216490
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-羟基乙酮 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4,6-dichlorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化卤代香豆素和1-氮杂-香豆素的一锅SN点击反应

  摘要：

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。

  DOI：

  10.1002/jhet.3090

文献信息

• Pd-catalyzed chemo-selective mono-arylations and bis-arylations of functionalized 4-chlorocoumarins with triarylbismuths as threefold arylating reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.059

  日期：2014.9

  4-chlorocoumarins were studied under palladium catalysis using triarylbismuths as threefold arylating reagents. The high reactivity of 4-chlorocoumarins was demonstrated delivering mono- and bis-arylation products in a chemo-selective manner. The reaction conditions employed are simple, robust and the threefold coupling reactivity of triarylbismuth reagents was witnessed with good to high yields in 2–4 h conditions

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。
• Eine neue Reaktion von 4-Hydroxycumarinen und Synthese von 4-Fluorcumarinen
  作者：Heinz-Jürgen Bertram、Stefan Böhm、Liborius Born

  DOI：10.1055/s-1991-26611

  日期：——

  A Novel Reaction of 4-Hydroxycoumarins and Synthesis of 4-Fluorocoumarins 6-Chlorohydroxycoumarins dimerise on reaction with sulfur(IV) fluoride to 6,8′-dichloro-2,2,4,4-tetrafluoro-4′-oxospiro[2H-1-benzopyran-3(4H), 2′(4′H)-[1]benzopyrano[3,4-d][1,3]oxathiazole]. The novel 4-Fluorocoumarins are obtained from the corresponding 4-Chlorocoumarins by an halogen-exchange reaction.

  4-Hydroxycoumarins 的新反应和 4-Fluorocoumarins 的合成 6-氯羟基香豆素与氟化硫（IV）反应生成 6、8′-dichloro-2,2,4,4-tetrafluoro-4′-oxospiro[2H-1-benzopyran-3(4H), 2′(4′H)-[1]benzopyrano[3,4-d][1,3]oxathiazole].新型 4-氟香豆素是通过卤素交换反应从相应的 4-氯香豆素中获得的。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2022128832A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to novel ophthalmic devices comprising polymerized compounds comprising a photoactive chromophore, said polymerized compounds, and special monomer compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices. The present invention is also directed to a process of changing the optical properties of said ophthalmic device or a precursor article for an ophthalmic device.

  本发明涉及新型眼科装置，其中包括聚合物化合物，其中包括光活性色团，所述聚合物化合物和特殊单体化合物特别适用于组成和眼科装置。本发明还涉及一种改变所述眼科装置或用于眼科装置的前体文章的光学特性的方法。
• 10.1039/d4ob00942h
  作者：Raji Reddy, Chada、Edhara, Venkatareddy、Kumari, Ankita、Patil, Amol D.、Thandavamurthy, Karthikeyan

  DOI：10.1039/d4ob00942h

  日期：——

  the assembly of 4,5-fused coumarin scaffolds. This protocol employs silver-catalyzed oxidative decarboxylation for the generation of alkyl radicals from carboxylic acids, which were used as radical precursors. This method has also been extended to a diverse range of carbon-centered radicals generated from 2-oxo acids, a 1,3-dicarbonyl compound, isopropanol and acetone.

  一种前所未有的自由基促进策略，涉及N-丙烯酰基-4-氨基香豆素的多米诺烷基化/分子内 C5 环化，已被设计用于组装 4,5-融合香豆素支架。该方案采用银催化的氧化脱羧作用从用作自由基前体的羧酸生成烷基自由基。该方法还扩展到由 2-含氧酸、1,3-二羰基化合物、异丙醇和丙酮产生的各种碳中心自由基。
• Ghosh, Tarun; Sur, Kumar Ranabir; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Journal of Chemical Research, 2006, # 10, p. 651 - 654
  作者：Ghosh, Tarun、Sur, Kumar Ranabir、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——