1,4-dioxan-2-yl 4-acetamidobenzoate | 1284251-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 4-acetamidobenzoate
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl 4-acetamidobenzoate
• CAS: 1284251-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: WGRIRRQYUFEGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 对乙酰氨基苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 4-acetamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bu4NI催化的C ？通过交叉脱氢偶联（CDC）反应形成O键

  摘要：

  奶油！通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为最终氧化剂的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了实用且简单的Bu 4 NI催化的CO键形成（参见方案; R 1 =芳基，杂芳基，烷基； R 2，R 3＝烷基，烷基卤）。该方法是迄今为止合成α-酰氧基醚的最直接方法。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100192

文献信息

• Bu4NI-catalyzed α-acyloxylation reaction of ethers and ketones with aldehydes and tert-butyl hydroperoxide
  作者：Feng Zhu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.002

  日期：2014.12

  The reaction of (hetero)aromatic aldehydes or cinnamaldehyde with di-/multi-ethers in the presence of Bu4NI and tert-butyl hydroperoxide generated corresponding α-acyloxy ethers. Reactions between (hetero)aromatic aldehydes or cyclohexanecarbaldehyde with arylalkyl ketones under similar conditions resulted in α-acyloxy ketones. Collectively, Bu4NI-catalyzed α-acyloxylation reactions exhibit a broad

  在Bu 4 NI和叔丁基氢过氧化物的存在下，（杂）芳族醛或肉桂醛与二-/多醚的反应生成了相应的α-酰氧基醚。（杂）芳族醛或环己烷甲醛与芳烷基酮在相似条件下的反应产生α-酰氧基酮。总的来说，Bu 4 NI催化的α-酰氧基化反应具有广泛的底物范围，并且与官能团具有高度的相容性。