Dibenzo<1,2>diselenine | 91538-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Dibenzo<1,2>diselenine
• 英文别名: dibenzo<1,2>diselenin；dibenzo[c,e][1,2]disilenine；dibenzo[c,e][1,2]diselenin；9,10-diselenaphenanthrene；dibenzo[1,2]diselenine；selenanthrene；Benzo[c][1,2]benzodiselenine
• CAS: 91538-47-5
• 化学式: C₁₂H₈Se₂
• 分子量: 310.116
• InChiKey: YNTZIGNGVOEMAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  408.2±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzo<1,2>diselenine 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dichloro-2,2'-biphenyldiyl-λ4-selane
  参考文献：
  名称：

  二苯并硒吩和二苯并[1,2]二硒氨酸的卤化 

  摘要：

  对含硒杂环二苯并硒吩(1≡biphenSe)和二苯并[1,2]二硒氨酸(2≡biphenSe2)的合成进行了优化。进行了 1 和 2 与 XeF2、SO2Cl2、Br2 和 I2 的卤化​​反应，并对相应的产物进行了表征。在 1 的情况下，硒 (IV) 二卤化物、biphenSeF2 (3)、biphenSeCl2 (4)、biphenSeBr2 (5) 和加合物 biphenSe·I2 (6) 被分离和鉴定。在低温下储存在玻璃容器中时，极其敏感的二氟化硒 (IV) 3 与相应的氧化硒 (IV) 氧化硒 (IV) 的 HF (3a) 缓慢形成大量的加合物。在 2 的情况下，发现三卤化硒 (IV) 联苯 (SeHal3)2 (Hal = F, Cl, Br) 极不稳定 (Hal = F) 或无法检测 (Hal = Cl, Br)。相反，作为分解产物，检测到氯化硒物质 Se2Cl2、SeCl4

  DOI：

  10.1002/zaac.201000135
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Dibenzo<1,2>diselenine
  参考文献：
  名称：

  二苯并硒吩和二苯并[1,2]二硒氨酸的卤化 

  摘要：

  对含硒杂环二苯并硒吩(1≡biphenSe)和二苯并[1,2]二硒氨酸(2≡biphenSe2)的合成进行了优化。进行了 1 和 2 与 XeF2、SO2Cl2、Br2 和 I2 的卤化​​反应，并对相应的产物进行了表征。在 1 的情况下，硒 (IV) 二卤化物、biphenSeF2 (3)、biphenSeCl2 (4)、biphenSeBr2 (5) 和加合物 biphenSe·I2 (6) 被分离和鉴定。在低温下储存在玻璃容器中时，极其敏感的二氟化硒 (IV) 3 与相应的氧化硒 (IV) 氧化硒 (IV) 的 HF (3a) 缓慢形成大量的加合物。在 2 的情况下，发现三卤化硒 (IV) 联苯 (SeHal3)2 (Hal = F, Cl, Br) 极不稳定 (Hal = F) 或无法检测 (Hal = Cl, Br)。相反，作为分解产物，检测到氯化硒物质 Se2Cl2、SeCl4

  DOI：

  10.1002/zaac.201000135
• 作为试剂：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-bis-O-(methylsulfonyl)-D-glucitol 在 三乙基硼氢化锂 、 Dibenzo<1,2>diselenine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1-(but-3-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-O-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Lithium Areneselenolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962079p

文献信息

• Dechalcogenization of Aryl Dichalcogenides to Synthesize Aryl Chalcogenides via Copper Catalysis
  作者：Yongqiang Wang、Jiedan Deng、Jinhong Chen、Fei Cao、Yongsheng Hou、Yuhang Yang、Xuemei Deng、Jinru Yang、Lingxi Wu、Xiangfeng Shao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04931

  日期：2020.2.21

  An application for dechalcogenization of aryl dichalcogenides via copper catalysis to synthesize aryl chalcogenides is disclosed. This approach is highlighted by the practical conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance with several sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, amide, cyanide, alkene, nitro, and methylsulfonyl. Furthermore, the robustness of this methodology

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。
• Complexation of aromatic dichalcogen ligands to germanium
  作者：Christina B.E. Meigh、Phillip S. Nejman、Alexandra M.Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1016/j.ica.2016.10.038

  日期：2017.2

  Abstract Eight novel germanium compounds of the type [R2Ge(E-Ar-E)], where R = Me, Ph; E-Ar-E = an aromatic bidentate chalcogen ligand, were successfully synthesised. The effects of changing 3 variables within the series were investigated. These variables included the chalcogen (E = S/Se), aromatic backbone (Ar = Nap/Biphenyl) and R group (Me/Ph) employed. The choice of aromatic backbone had the greatest

  摘要八种类型为[R2Ge（E-Ar-E）]的新型锗化合物，其中R = Me，Ph; E-Ar-E =芳香族双齿硫属元素配体，已成功合成。研究了在系列中更改3个变量的影响。这些变量包括硫属元素（E = S / Se），芳族主链（Ar = Nap / Biphenyl）和R基团（Me / Ph）。芳香族骨架的选择对结构影响最大。根据主链是萘还是联苯，在固态结构中观察到锗中心周围的几何形状有很大变化。这影响了化合物的稳定性，并导致几天内两种硒配合物的可见分解。所有新化合物均通过多核NMR，IR，质谱和单晶X射线衍射进行了表征。
• Platinum Complexes of Aromatic Selenolates
  作者：Amy L. Fuller、Fergus R. Knight、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejic.201000357

  日期：2010.9

  rather than reaction at selenium, to give 4,7-dibromo-2-tert-butylnaphtho[1,8-c,d][1,2]-diselenole (mt-Se 2 naphBr 2 ). Reduction of the Se―Se bond in Se 2 naph, mt-Se 2 naph, dibenzo[c,e][1,2]diselenine (dibenzSe 2 ), or diphenyl diselenide (Se 2 Ph 2 ) with LiBEt 3 H, followed by in-situ addition of [PtCl 2 P(OPh) 3 } 2 ] yields the four-coordinate mono- and dinuclear platinum(II) bis(phosphite)

  几种合成方法可用于制备萘基芳香族 1,2-二硒醇。从萘开始的一种新的一锅法合成用于生产已知的化合物萘并[1,8-c,d][1,2]二硒醇（Se 2 萘）。Friedel-Crafts 烷基化用于 Se 2 萘基取代一个叔丁基以形成 2-叔丁基萘并 [1,8-c,d][1,2] 二硒醇 (mt-Se 2 naph) 或两个叔丁基-丁基形成 2,7-二-叔丁基萘并 [1,8-c,d][1,2] 二硒醇 (dt-Se 2 萘)。mt-Se 2 萘的溴化导致萘环的二溴化，而不是在硒上反应，得到 4,7-二溴-2-叔丁基萘并[1,8-c,d][1,2]-二硒醇(mt-Se 2 naphBr 2 )。用LiBEt 3 H还原Se 2 naph、mt-Se 2 naph、二苯并[c,e][1,2]二硒(dibenzSe 2 )或二苯基二硒化物(Se 2 Ph 2 )中的Se-Se键，
• <i>t</i>‐Butyl Hydroperoxide Oxidative Dealkylation of Hydroquinone Ethers to 1,4‐Quinones
  作者：Halina Wójtowicz、Jacek Młochowski、Ludwik Syper、Hardeo S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910600634175

  日期：2006.6

  Abstract Various organoselenium compounds (diselenides, benzisoselenazol‐3(2H)‐ones, and 1,3,2‐thiaselenazolones) are effective catalysts for oxidative dealkylation of hydroquinone ethers with t‐butyl hydroperoxide to 1,4‐quinones. The reactions is most efficient when t‐butyl hydroperoxide in the presence of poly(bis‐1,2‐phenyl) diselenide is used as an oxidizing agent. In this way 1,4‐benzo and 1

  摘要 各种有机硒化合物（二硒化物、苯并异硒唑-3（2H）-酮和 1,3,2-硫硒唑酮）是氢醌醚与叔丁基过氧化氢氧化脱烷基为 1,4-醌类的有效催化剂。当在聚（双-1,2-苯基）二硒化物存在下使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂时，反应最有效。通过这种方式，1,4-苯并和 1,4-萘醌的产率很高。
• Kimura, Takeshi; Ishikawa, Yasuhiro; Minoshima, Yoshihiro, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 541 - 552
  作者：Kimura, Takeshi、Ishikawa, Yasuhiro、Minoshima, Yoshihiro、Furaukawa, Naomichi

  DOI：——

  日期：——