Fmoc-Arg(Pbf)-H | 1026023-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Arg(Pbf)-H
• 英文别名: Nα-Fmoc-Nω-Pbf-L-argininal；Fmoc-Arg(Pbf)-CHO；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1026023-54-0
• 化学式: C₃₄H₄₀N₄O₆S
• 分子量: 632.781
• InChiKey: SXXUIYIKSSZLQR-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在惰性气氛下，存储温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Arg(Pbf)-H 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 2-[[(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentyl]-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-AApeptides bind to RNA by mimicking RNA-binding proteins

  摘要：

  蛋白质与RNA之间的相互作用对许多细胞过程至关重要，包括RNA的转录和加工、翻译以及病毒感染。我们在这里报道一种γ-AA肽，它能够模拟HIV-1 Tat蛋白，并以纳摩尔亲和力结合HIV和BIV的TAR RNA，这一亲和力与Tat的RNA结合片段（氨基酸49-58）相当。该相互作用能抵抗大量tRNA的存在。由于对蛋白水解的抵抗以及无限的多样化潜力，γ-AA肽可能会成为调节RNA-蛋白相互作用的新型肽模仿物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05738c
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-{1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-5-{2-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl]acetimidamido}pentan-2-yl}carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Fmoc-Arg(Pbf)-H
  参考文献：
  名称：

  选择性底物和基于活动的探针，用于细胞和血样中人类组成型20S蛋白酶体的成像

  摘要：

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00026

文献信息

• Synthesis and Improved Cross-Linking Properties of C5-Modified Furan Bearing PNAs
  作者：Joke Elskens、Alex Manicardi、Valentina Costi、Annemieke Madder、Roberto Corradini

  DOI：10.3390/molecules22112010

  日期：——

  Over the past decades, peptide nucleic acid/DNA (PNA:DNA) duplex stability has been improved via backbone modification, often achieved via introducing an amino acid side chain at the α- or γ-position in the PNA sequence. It was previously shown that interstrand cross-linking can further enhance the binding event. In this work, we combined both strategies to fine-tune PNA crosslinking towards single

  在过去的几十年里，肽核酸/DNA (PNA:DNA) 双链体的稳定性通过骨架修饰得到了改善，通常通过在 PNA 序列的 α 或 γ 位置引入氨基酸侧链来实现。先前表明，链间交联可以进一步增强结合事件。在这项工作中，我们结合两种策略，使用基于呋喃氧化的交联方法微调 PNA 向单链 DNA 序列的交联；为此，合成了γ-l-赖氨酸和γ-l-精氨酸呋喃-PNA 单体，并通过固相合成将其掺入到 PNA 序列中。结果表明，由于 PNA 螺旋的预组织以及带正电荷的赖氨酸和带负电荷的 DNA 骨架之间的有利静电相互作用，l-赖氨酸 γ-修饰对交联效率具有有益影响。此外，可以通过仔细选择呋喃 PNA 单体的类型来优化交联产率。这项工作首次描述了一种选择性和生物相容性呋喃交联策略，用于将 γ 修饰的 PNA 序列交联到单链 DNA。
• Cyclodextrin–peptide conjugates for sequence specific DNA binding
  作者：Yara Ruiz García、Jan Zelenka、Y. Vladimir Pabon、Abhishek Iyer、Miloš Buděšínský、Tomáš Kraus、C. I. Edvard Smith、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/c5ob00609k

  日期：——

  Synthetic models of bZIP transcription factors have been developed with the capability of specific DNA recognition. Our design is based on the CuAAC mediated conjugation of basic region Leucine Zipper peptides to different derivatives of α, β and γ-cyclodextrins equipped with azide functionalities. Thorough optimization of reaction conditions allowed convergent and simultaneous conjugation of two long

  已经开发了具有特定DNA识别能力的bZIP转录因子合成模型。我们的设计基于CuAAC介导的基本区域亮氨酸拉链肽与具有叠氮功能的α，β和γ-环糊精的不同衍生物的缀合。彻底优化反应条件可以使两个未受保护的长阳离子肽收敛并同时缀合到环糊精-双叠氮化物衍生物上。显示所得的构建体以nM亲和力特异性识别其同源DNA序列。与以前开发的TF模型相比，此处描述的衍生物将增强的DNA结合能力与简单且收敛的合成途径结合在一起。
• ANTIBODY-COUPLED CYCLIC PEPTIDE TYROSINE TYROSINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF NEUROPEPTIDE Y RECEPTORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20180117170A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention comprises conjugates comprising a monoclonal antibody conjugated to a cyclic PYY peptide. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods for use thereof. The novel conjugates are useful for preventing, treating or ameliorating diseases and disorders disclosed herein.

  本发明包括将单克隆抗体与环状PYY肽结合的共轭物。该发明还涉及药物组合物及其使用方法。这种新型共轭物可用于预防、治疗或改善本文所披露的疾病和障碍。
• α/Sulfono-γ-AApeptide Hybrid Analogues of Glucagon with Enhanced Stability and Prolonged In Vivo Activity
  作者：Peng Sang、Hongxiang Zeng、Candy Lee、Yan Shi、Minghui Wang、Cong Pan、Lulu Wei、Chenglong Huang、Mingjun Wu、Weijun Shen、Xi Li、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01289

  日期：2021.9.23

  Peptide drugs have the advantages of target specificity and good drugability and have become one of the most increasingly important hotspots in new drug research in biomedical sciences. However, peptide drugs generally have low bioavailability and metabolic stability, and therefore, the modification of existing peptide drugs for the purpose of improving stability and retaining activity is of viable

  多肽药物具有靶点特异性、成药性好等优点，已成为生物医学领域新药研究日益重要的热点之一。然而，肽药物普遍生物利用度和代谢稳定性较低，因此，对现有肽药物进行修饰以提高稳定性和保留活性具有重要意义。众所周知，胰高血糖素是治疗严重低血糖的有效疗法，但其半衰期短阻碍了其广泛的治疗用途。在此，我们报道，组合的非天然残基和长脂肪酸缀合提供了有效的胰高血糖素α/磺基-γ-A肽混合类似物，具有增强的稳定性和延长的体内活性。该策略可用于开发其他短效生物活性肽的稳定类似物。
• Solid-phase synthesis and screening of a library of C-terminal arginine peptide aldehydes against Murray Valley encephalitis virus protease
  作者：Nicholas J. Ede、Jeffrey Hill、Joma K. Joy、Anne-Marie Ede、Merran L. Koppens

  DOI：10.1002/psc.2450

  日期：2012.11

  for only three flaviviruses. The solid‐phase synthesis of a library of 400 C‐terminal arginine peptide aldehydes and their screening against Murray Valley encephalitis virus protease are demonstrated. The library was utilised to elucidate several tripeptide sequences that can be used as inhibitors in further SAR studies. Copyright © 2012 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  墨累谷脑炎病毒是黄病毒组的成员，这是一个单链 RNA 病毒的大家族，在世界所有地区引起严重疾病。不幸的是，没有合适的抗病毒药物可用，并且只有三种黄病毒的商业疫苗。展示了 400 个 C 端精氨酸肽醛文库的固相合成及其对默里谷脑炎病毒蛋白酶的筛选。该文库被用于阐明可用作进一步 SAR 研究中的抑制剂的几种三肽序列。版权所有 © 2012 欧洲肽学会和 John Wiley & Sons, Ltd.