benzyl (2-chloroethyl)carbamate | 129414-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-chloroethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(2-chloroethyl)carbamate
• CAS: 129414-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD24388527
• 分子量: 213.664
• InChiKey: MTDFNGLMQZRYJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-chloroethyl)carbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2-{4,5-Dimethoxy-3-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-acetyl]-1,2,3,12-tetrahydro-3,7-diaza-indeno[2,1-a]phenalen-10-yloxy}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA Binding To Guide the Development of Tetrahydroindeno[1,2-b]pyrido[4,3,2-de]quinoline Derivatives as Cytotoxic Agents

  摘要：

  The tetrahydroindeno[1,2-b]pyrido[4,3,2-de]quinoline chromophore was initially designed as a DNA intercalating unit because of its planar structure. Unexpectedly, one molecule (15d) bearing two N-methylpiperazine chains on both sides of this condensed pentacyclic skeleton fits into the minor groove of DNA and preferentially recognizes AT-rich sequences. The monosubstituted compound 16d was identified as a potent cytotoxic DNA intercalator, whereas the disubstituted analogue 15d represents a new structural motif for the development of DNA sequence-reading small molecules.

  DOI：

  10.1021/jm0400193
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2-chloroethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TRIENTINE DIHYDROCHLORIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DICHLORHYDRATE DE TRIENTINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备三乙烯四胺二盐酸盐作为活性药物成分（API）的方法。本发明涉及一种制备具有药品级纯度的三乙烯四胺二盐酸盐的方法。本发明还涉及用于制备三乙烯四胺二盐酸盐的新型中间体。

  公开号：

  WO2021195671A1

文献信息

• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Protected Chloroethyl and Chloropropyl Amines as Conformationally Unrestricted Annulating Reagents
  作者：Qing Shi、Mariah C. Meehan、Michael Galella、Hyunsoo Park、Purnima Khandelwal、John Hynes、T. G. Murali Dhar、David Marcoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03548

  日期：2018.1.19

  The purpose of this letter is to document the use of protected chloroethyl and chloropropyl amines as conformationally unrestricted ambiphilic reagents that undergo annulation reactions with Michael acceptors. This reaction is wide in scope and utilizes reagents that are commercially available, inexpensive, and stable. Furthermore, this reaction is easy to execute and proceeds rapidly.

  这封信的目的是证明使用受保护的氯乙基和氯丙基胺作为构象不受限制的双歧试剂，该试剂与迈克尔受体发生环化反应。该反应的范围很广，并且使用了可商购的，廉价的和稳定的试剂。此外，该反应易于进行并且迅速进行。
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• Rapid Assembly of Saturated Nitrogen Heterocycles in One-Pot: Diazo-Heterocycle “Stitching” by N-H Insertion and Cyclization
  作者：Alexander J. Boddy、Dominic P. Affron、Christopher J. Cordier、Emma L. Rivers、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201812925

  日期：2019.1.28

  Methods that provide rapid access to new heterocyclic structures in biologically relevant chemical space provide important opportunities in drug discovery. Here, a strategy is described for the preparation of 2,2‐disubstituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing ester and diverse aryl substituents. A one‐pot rhodium catalyzed N–H insertion and cyclization sequence uses diazo

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。
• Solvent‐free Synthesis and Properties of Functionalized Hydrazines and Bishydrazines as Energetic Ingredients for Propulsion Applications
  作者：John Eymann、Anne Dhenain、Lionel Joucla、Guy Jacob、Emmanuel Lacôte、Chaza Darwich

  DOI：10.1002/asia.202001084

  日期：2020.12.14

  energetic properties as well, namely for propulsion applications. A novel and scalable synthesis has been developed for a new family of bishydrazines, starting from monomethylhydrazine (MMH). This solvent‐free route represents a suitable alternative to the one described in the literature. It was extended to design a new family of unsymmetrical hydrazines bearing various functional groups. A selected

  功能化的肼和双肼是获得较高含氮化合物的有趣且直接的前体。它们还提供结构多样性和有希望的能量特性，即用于推进应用。从一甲基肼（MMH）开始，已经开发了一种新颖且可扩展的合成用于新的联肼家族。这种无溶剂方法是文献中所述方法的一种合适替代方法。它被扩展为设计一个带有各种官能团的不对称肼的新家族。选定的一系列有前途的化合物，经硝化的基团（氨基，肼基或叠氮基官能团）致密化，被认为是一类可能的液体推进剂。确实，通过在双推进剂系统中计算肼的形成热和比冲值，证明了这种肼的积极性。这导致了与MMH / N相当的理论能量表现今天已经在使用2 O 4系统。