N-succinimidyl N-(2-chloroethyl)carbamate | 80354-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-succinimidyl N-(2-chloroethyl)carbamate
• 英文别名: 2-chloroethylamino N-succinimidyl carbamate；N-(2-chloroethyl)carbamic acid N'-hydroxysuccinimide ester；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[[(2-chloroethyl)amino]carbonyl]oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-(2-chloroethyl)carbamate
• CAS: 80354-45-6
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₄
• 分子量: 220.612
• InChiKey: VXNHCPPBYBZRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl N-(2-chloroethyl)carbamate 在 吡啶 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到氨基甲酸 (2-氯乙基)亚硝基-,2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIV：含有2-氯乙基-和[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基]-氨基羰基的氨基酸和二肽的合成和抗癌活性。

  摘要：

  一系列L，L-（42、44、46和60）和D，D-（43、45、47和61）二肽衍生物，由苯甘氨酸，苯丙氨酸，高苯丙氨酸和缬氨酸组成，并含有2-氯乙基氨基制备C末端的N'-基团和二肽N末端的N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基-氨基羰基。首先在体内评估二肽衍生物（42-47、60和61）对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物42、44、46和60的活性在寿命上增加了46％至111％（％ILS），而化合物43的活性很小（％ILS = 31），而45、47和61则没有活性。通常，L，L系列表现出低至良好的活性（％ILS = 46-111），而相应的D，D系列（除43（％ILS = 31）之外）没有活性。L-丙氨酸（74），L-苯丙氨酸（75）和L-天冬氨酸（76）的结构相似的单氨基酸衍生物对P388的活性高于二肽衍生物（即481％，297％和481％ILS，分别）。然后在体内针对鼠淋巴白

  DOI：

  10.1002/jps.2600820102
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到N-succinimidyl N-(2-chloroethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。28.含有[N′-（2-氯乙基）-N′-亚硝基氨基]羰基的高活性氨甲基标记的氨基酸衍生物的合成和评价。

  摘要：

  氨基酸（即N-[[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基] -A-（1-氧基-）的氨基甲苯基（硝基）标记的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基（CNC）衍生物2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）酰胺，A =甘氨酰基（10a），A = L-丙氨酰基（10b），A = L-戊酰基（10c），A = L-苯丙氨酰基（10d），合成并体外评估它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物10a-d的活性寿命增加242％至456％（％ILS）。在30天后，所有以12 mg / kg /天的高活性化合物10b和10c治疗9天的CDF1雄性小鼠均存活。然后针对小鼠淋巴白血病L1210体内测试化合物10a-d。在第60天，化合物10a-d的％ILS分别为496、663、663和581。60天后，所有以12 mg / kg /天的高活性化合物10b和10c治疗9天的CDF1雄性小鼠均存活。使用UV法测定

  DOI：

  10.1002/jps.2600830715

文献信息

• Tin(IV) Chloride-Sodium Nitrite as a New Nitrosating Agent for N-Nitrosa­tion of Amines, Amides and Ureas under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Cyril Párkányi、Benoît Célariès

  DOI：10.1055/s-2006-942397

  日期：——

  We have developed a new method of N-nitrosation of various secondary and tertiary amines, amides and ureas using a mixture oftin(IV) chloride and sodium nitrate. This method leads to a selective, high-yielding and mild heterogeneous N-nitrosation by in situ generation of nitrosyl chloride (NOCl). The reaction can be carried out in several different solvents such as chloroform, dichloromethane, ethers

  我们开发了一种使用氯化锡 (IV) 和硝酸钠的混合物对各种仲胺和叔胺、酰胺和脲进行 N-亚硝化的新方法。该方法通过原位生成亚硝酰氯 (NOCl) 实现选择性、高产和温和的非均相 N-亚硝化。该反应可以在几种不同的溶剂如氯仿、二氯甲烷、醚、乙酸乙酯和醇中，在室温下进行。
• Modulation of the P2Y2 receptor pathway
  申请人：P2-Science APS

  公开号：EP2036567A2

  公开（公告）日：2009-03-18

  The present invention relates to the field of regulating the activity of the purinergic receptors for the modulation of the vascular tone, particularly for the purpose of treatment of haemodynamic conditions by overriding of vasoconstriction activity, such as increases in sympathic vasoconstriction. Modulators, such as UTP analogues as described herein are preferably specific for P2Y2. Compounds capable of stimulating the P2Y2 receptor are suitable for the treatment or prevention wherein inhibition of vasoconstriction activity is desirable such as hypertension and hypertension relates disorders or diseases, whereas compound capable of counteracting the activity of the P2Y2 receptor are suitable for the treatment of or prevention wherein inhibition of vasodilatation is desirable.

  本发明涉及调节嘌呤能受体活性以调节血管张力的领域，特别是通过抑制血管收缩活性（如交感血管收缩增加）来治疗血流动力学疾病。调节剂，如本文所述的UTP 类似物，最好对 P2Y2 具有特异性。能够刺激 P2Y2 受体的化合物适用于治疗或预防需要抑制血管收缩活性的疾病，如高血压和高血压相关失调或疾病，而能够抵消 P2Y2 受体活性的化合物适用于治疗或预防需要抑制血管舒张的疾病。
• Compounds that bind P2Y2 or P2Y1 receptors
  申请人：——

  公开号：US20040116339A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides peptides and compounds that can bind to P2Y 2 receptors that are useful for modulating the secretion of mucus within mucosal surfaces.

  本发明提供了能与 P2Y 2 受体，可用于调节粘膜表面的粘液分泌。
• Activated N-nitrosocarbamates for regioselective synthesis of N-nitrosoureas
  作者：Jean Martinez、Joel Oiry、Jean Louis Imbach、Francois Winternitz

  DOI：10.1021/jm00344a017

  日期：1982.2

  A practical and convenient method for synthesizing antitumor compounds, N-alkyl-N-nitrosoureas, regioselectively nitrosated on the nitrogen atom bearing the alkyl group is proposed. N-Alkyl-N-nitrosocarbamates are interesting intermediates in these syntheses and yield, by reaction with amino compounds, the regioselectively nitrosated N-alkyl-N-nitrosoureas. As an interesting example, N,N'-bis[(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl]cystamine, a new attractive oncostatic derivative, has been prepared. The cytotoxic activity of these various compounds were tested on L1210 leukemia.
• Convenient Methods for Syntheses of Active Carbamates, Ureas and Nitrosoureas Using N,N′-disuccinimido Carbonate (DSC)
  作者：Kazuyoshi Takeda、Yoshie Akagi、Atsuko Saiki、Toshiko Tsukahara、Haruo Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85958-4

  日期：1983.1