2-[1-(hydroxyimino)ethyl]pyridine | 79462-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(hydroxyimino)ethyl]pyridine
• 英文别名: (E)-Methyl pyridin-2-yl ketoxime；(E)-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-one oxime；Ethanone, 1-(2-pyridinyl)-, oxime；(NE)-N-(1-pyridin-2-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 79462-42-3
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: XEZORVGMRQRIMY-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-124.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  277.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(hydroxyimino)ethyl]pyridine 以 phosphate buffer 为溶剂， 以34%的产率得到1-(2-吡啶)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Reductions of Methyl Azinyl Ketoximes on Mercury

  摘要：

  使用直流极谱法、库仑计量法和制备电解法研究了在汞电极上对甲基杂环（吡啶-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡嗪基）酮肟的羟肟基电还原。根据pH值，酮肟的双质子化、单质子化和中性形式在四电子还原中转化为相应的胺。在二氮杂二氮烷酮肟中，第二个氮原子促进了羟肟基的还原，相比之下，甲基吡啶-2-基酮肟的还原性较低。羟肟的还原性与它们对4-硝基苯乙酸的水解活性的增强相关。在二氮杂二氮烷酮肟中，杂环芳香环的还原在更负电位下进行，而羟肟基的还原则相对较浅。

  DOI：

  10.1135/cccc20001630
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[1-(hydroxyimino)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅两步顺序转化：高效构建邻-2,3,5,6-四氟苄腈取代的肟醚

  摘要：

  一种实用的各种ö -2,3,5,6-四氟苄腈取代的肟醚轴承广泛的官能团是在中度至良好的产率合成。本发明涉及在水性介质中的单釜两步串联过程的关键亮点：原位形成芳基醛或酮肟，接着在S Ñ经由高选择性下用五氟氩反应F键裂解。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.06.011

文献信息

• A mild system for synthesis of aldoximes and ketoximes in the presence of N-hydroxyphthalimide in aqueous system
  作者：Xiaoying Jiang、Xiaohe Xu、Yuyan Lin、Yiyan Yan、Pingping Li、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.013

  日期：2018.10

  method for synthesis of oximes from aldehydes or ketones with N-hydroxyphthalimide or N-hydroxysuccinimide in water has been described. It is the first time to utilize NHPI as an oximation reagent to synthesize aldoximes and ketoximes from the corresponding organic carbonyl compounds without other reagents. The reaction tolerates various functional groups and affords the corresponding oximes in 76%–98% yields

  已经描述了在水中用N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺从醛或酮合成肟的有效方法。首次使用NHPI作为肟化试剂，无需其他试剂即可从相应的有机羰基化合物合成醛肟和酮肟。该反应可耐受各种官能团，并以76％–98％的收率提供相应的肟。副产物邻苯二甲酸可以从系统中回收。另外，该方法已经成功地应用于某些药理活性酰胺分子的前体的合成。
• One-pot synthesis of 2-amino-3,4-dicyanopyridines from ketoximes and tetracyanoethylene via Cu(I)-catalyzed cyclization
  作者：Ziwei Han、Jianguang Lv、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.032

  日期：2019.4

  A novel approach to 2-amino-3,4-dicyanopyridines has been discovered from Cu(I)-catalyzed cyclizations of simple and easily available ketoximes and tetracyanoethylene (TCNE). The complexed radical mechanism involves cleavage of several OH/NO/CH bonds, and new CC/CN bonds formation. A wide variety of substrates with different functional groups could be smoothly converted into the corresponding products

  从Cu（I）催化的简单易得的酮肟和四氰基乙烯（TCNE）的环化反应中发现了一种2-氨基-3,4-二氰基吡啶的新颖方法。复杂的自由基机制涉及几个O H / N O / C H键的断裂，以及新的C C / C N键的形成。可以将具有不同官能团的多种底物以中等收率平稳地转化为相应的产品。
• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Yager Kraig M.

  公开号：US20080207573A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及用于治疗病毒感染的化合物、药物组合物和方法。
• Metal Ion Chelates of Lipophilic Alkyl Diazinyl Ketoximes as Hydrolytic Catalysts
  作者：Radek Cibulka、František Hampl、Tomáš Martinů、Jiří Mazáč、Sonja Totevová、František Liška

  DOI：10.1135/cccc19991159

  日期：——

  A series of lipophilic dodecyl hetaryl ketoximes (hetaryl = pyridin-2-yl, pyridazin-3-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrazin-2-yl as well as their methyl hetaryl homologues was synthesized and hydrolytic activity of their chelates with Co²⁺, Ni²⁺, Cu²⁺ and Zn²⁺ in a micellar matrix of hexadecyltrimethylammonium bromide or in homogeneous aqueous solutions was investigated using 4-nitrophenyl acetate, 4-nitrophenyl hexanoate and 4-nitrophenyl diphenyl phosphate as model substrates. While Co²⁺ and Cu²⁺ chelates are almost inactive, those of Ni²⁺ and Zn²⁺ exhibit considerable activity. None of the studied chelates promotes hydrolysis of the used phosphate. The effective species are chelates of the metal : ligand stoichiometry 1 : 3 and 1 : 1 with Ni²⁺ and Zn²⁺, respectively, when the ester cleavage proceeds in the micellar matrix. The 1 : 2 stoichiometry was found in aqueous solutions of Ni²⁺ and Zn²⁺ chelates of methyl ketoximes.

  一系列亲脂性的十二烷基杂环酮肟（杂环 = 吡啶-2-基、吡啶并嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡嗪-2-基以及它们的甲基杂环同系物）被合成，并研究了它们与十六烷基三甲基溴化铵的胶束基质或均相水溶液中的Co²⁺、Ni²⁺、Cu²⁺和Zn²⁺螯合物的水解活性，使用4-硝基苯乙酸酯、4-硝基己酸酯和4-硝基二苯酚磷酸酯作为模型底物。虽然Co²⁺和Cu²⁺螯合物几乎无活性，但Ni²⁺和Zn²⁺的螯合物表现出相当的活性。研究的螯合物均不促进所使用磷酸酯的水解。当酯裂解在胶束基质中进行时，有效的物种是Ni²⁺和Zn²⁺的金属：配体化学计量比为1：3和1：1的螯合物，而在水溶液中发现了Ni²⁺和Zn²⁺的甲基酮肟螯合物的1：2化学计量比。