benzyl (2S)-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-carboxylate | 83824-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-carboxylate
• 英文别名: dibenzyl aziridine-1,2-dicarboxylate；benzyl (2S)-1-benzyloxycarbonyl-aziridine-2-carboxylate；dibenzyl (2S)-aziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 83824-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: ROYSKQBLQFFLAJ-UCFFOFKASA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-carboxylate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-(2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2H-tetrazole-5-carboxamido)ethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Genetic encoding of 2-aryl-5-carboxytetrazole-based protein photo-cross-linkers

  摘要：

  我们报告了三种γ-杂原子取代的N-甲基吡咯四唑-赖氨酸（mPyTXKs）的遗传编码，作为选择性位点光交联剂，其中mPyTSeK在H2O2处理后可被切割。

  DOI：

  10.1039/c8cc02431f
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸苄酯盐酸盐 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 benzyl (2S)-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Genetic encoding of 2-aryl-5-carboxytetrazole-based protein photo-cross-linkers

  摘要：

  我们报告了三种γ-杂原子取代的N-甲基吡咯四唑-赖氨酸（mPyTXKs）的遗传编码，作为选择性位点光交联剂，其中mPyTSeK在H2O2处理后可被切割。

  DOI：

  10.1039/c8cc02431f

文献信息

• Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. IX. Convenient Synthesis of Optically Active<i>S</i>-Alkylcysteine,<i>threo</i>-<i>S</i>-Alkyl-β-methylcysteine, and Lanthionine Derivatives<i>via</i>the Ring-opening Reaction of Aziridine by Several Thiols
  作者：Kiichiro Nakajima、Hitomi Oda、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.520

  日期：1983.2

  and benzyl (2S,3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxylate, and their enantiomers were treated with several thiols, and the corresponding S-alkylcysteine, threo-S-alkyl-β-methylcysteine, and lanthionine derivatives were prepared via the ring-opening reaction of aziridine in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride etherate in good yields.

  已经研究了光学活性 S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物的方便合成。1-苄氧羰基-(2S)-2-氮丙啶羧酸苄酯和(2S,3S)-1-苄氧羰基-3-甲基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体用几种硫醇处理，相应的S-烷基半胱氨酸、苏- S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物通过氮丙啶在催化量的三氟化硼醚合物存在下的开环反应以良好的产率制备。
• Novel O-glycosyl amino acid mimetics as building blocks for O-glycopeptides act as inhibitors of galactosidases
  作者：Lars Kröger、Dirk Henkensmeier、Andreas Schäfer、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.011

  日期：2004.1

  6-anhydro-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl]-L-serine 3 and-L-threonine 4 were synthesized, employing regio- and stereoselective aziridine ring opening methodology. They proved to be stable in the presence of glycosidases and showed competitive inhibition of alpha-galactosidase from Aspergillus niger.

  作为新型糖苷酶抑制剂的潜在先导结构，新型O-糖基氨基酸模拟物3'-O- [2,6-脱水-D-甘油-L-葡萄糖-庚醇-1-基] -L-丝氨酸3通过使用区域和立体选择性氮丙啶开环方法合成了α-L和苏氨酸4。它们被证明在糖苷酶存在下是稳定的，并显示出来自黑曲霉的α-半乳糖苷酶的竞争性抑制作用。
• Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. VI. Synthesis of β-Alkoxy-α-Amino Acids<i>via</i>Ring-opening Reaction of Aziridine
  作者：Kiichiro Nakajima、Masahiro Neya、Shinichi Yamada、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3049

  日期：1982.9

  The reaction of aziridine derivatives having a urethane-type protecting group with several alcohols in the presence of boron trifluoride etherate afford the corresponding optically pure O-alkylserine and O-alkylthreonine derivatives via a ring-opening reaction of aziridine in good yield.

  在三氟化硼醚合物的存在下，具有氨基甲酸酯型保护基团的氮丙啶衍生物与几种醇的反应通过氮丙啶的开环反应以良好的收率提供相应的光学纯的 O-烷基丝氨酸和 O-烷基苏氨酸衍生物。
• Synthesis of Opically Active 3-Morpholinecarboxylic Acid and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,4-thiazine-3-carboxylic Acid
  作者：Yuji Kogami、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.2963

  日期：1987.8

  A convenient synthesis of optically active 3-morpholinecarboxylic acid and its thio analogue, tetrahydro-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid, has been developed. These intermediates were obtained by reaction of benzyl (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylate and its enantiomer with 2-chloroethanol or 2-chloroethanethiol, respectively.

  现已开发出一种简便的光学活性 3-吗啉羧酸及其硫代类似物--四氢-2H-1,4-噻嗪-3-羧酸的合成方法。这些中间体是由 (S)-N-苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体分别与 2-氯乙醇或 2-氯乙硫醇反应得到的。
• Scandium-Mediated Opening of Aziridine Carboxylates: A Facile Synthesis of Aryl Substituted Tryptophans
  作者：Youssef L. Bennani、Gui-Dong Zhu、Jennifer C. Freeman

  DOI：10.1055/s-1998-1773

  日期：1998.7

  The treatment of enantiomerically pure L-serine-derived N-Cbz- or N-Fmoc-aziridine carboxylates with indole derivatives in the presence of a stoichiometric amount of Sc(Otf)3 in dichloromethane at 0 °C or RT gives the aryl-substituted and protected tryptophan derivatives in good yields. Attempts to catalyze the reaction are also reported.

  在 0 °C 或 RT 条件下，在二氯甲烷中存在一定量的 Sc(Otf)3 的情况下，将对映体纯度为 L-丝氨酸衍生的 N-Cbz- 或 N-Fmoc-氮丙啶羧酸盐与吲哚衍生物进行处理，可以得到芳基取代的和受保护的色氨酸衍生物，产率很高。报告还介绍了催化该反应的尝试。