(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3,4-dimethoxybenzoate | 500-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3,4-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 3,4-dimethoxybenzoate；3α-(3',4'-dimethoxybenzoyloxy)tropane；convolamine；N-methylconvolvine；veratric acid tropane-3endo-yl ester；Veratrumsaeure-tropan-3endo-ylester
• CAS: 500-56-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: AEFPCFUCFQBXDQ-WDNDVIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3,4-dimethoxybenzoate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 锌 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应合成N-（杂）芳基香豆素衍生物

  摘要：

  本研究描述了从突尼斯植物空心菜的根中分离出空心菜素，并通过从四氢吡啶开始的四步序列对其进行了合成。然后，已经建立了通过钯催化的卷心菜的N-芳基化反应的序列有效合成N-（het）aryltropanes衍生物的方法。该策略使得能够获得具有生物学意义的未知的托烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690238
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应合成N-（杂）芳基香豆素衍生物

  摘要：

  本研究描述了从突尼斯植物空心菜的根中分离出空心菜素，并通过从四氢吡啶开始的四步序列对其进行了合成。然后，已经建立了通过钯催化的卷心菜的N-芳基化反应的序列有效合成N-（het）aryltropanes衍生物的方法。该策略使得能够获得具有生物学意义的未知的托烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690238

文献信息

• An organophotocatalytic late-stage N–CH₃ oxidation of trialkylamines to <i>N</i>-formamides with O₂ in continuous flow
  作者：Mark John P. Mandigma、Jonas Žurauskas、Callum I. MacGregor、Lee J. Edwards、Ahmed Shahin、Ludwig d'Heureuse、Philip Yip、David J. S. Birch、Thomas Gruber、Jörg Heilmann、Matthew P. John、Joshua P. Barham

  DOI：10.1039/d1sc05840a

  日期：——

  We report an organophotocatalytic, N–CH3-selective oxidation of trialkylamines in continuous flow. Based on the 9,10-dicyanoanthracene (DCA) core, a new catalyst (DCAS) was designed with solubilizing groups for flow processing. This allowed O2 to be harnessed as a sustainable oxidant for late-stage photocatalytic N–CH3 oxidations of complex natural products and active pharmaceutical ingredients bearing

  我们报道了连续流中三烷基胺的有机光催化、N-CH 3选择性氧化。基于9,10-二氰基蒽（ DCA ）核心，设计了一种带有增溶基团的流动处理新型催化剂（ DCAS ）。这使得 O 2可以作为一种可持续的氧化剂，用于复杂天然产物和带有先前方法无法耐受的官能团的活性药物成分的后期光催化 N-CH 3氧化。有机光催化气液流动过程比间歇模式提供更清洁的反应，停留时间短，为 13.5 分钟，生产率高达每天 0.65 克。光谱和计算机理研究表明，与难溶性DCA相比，催化剂衍生化不仅提高了新催化剂的溶解度，而且深刻地将光催化机制从单线态电子转移 (SET) 胺还原猝灭转向能量转移 (E n T)氧2 。
• Convolamine N-oxide fromConvolvulus krauseanus
  作者：S. F. Aripova

  DOI：10.1007/bf00714934

  日期：——

  previously [i] of the isolation from the epigeal part of Convolvulus krauseanns Rgl., collected in the region of the village of Bakhmal (Turkestan range), of five alkaloids -convolvine, convolamine, phyllalbine, convolidine, and convolicine [2]. Continuing our investigation, from the chlorofor~ethanol fractions obtained in the chromatographic separation of the mother liquors from the combined alkaloids, by

  先前已经给出了一份报告 [i] 从在 Bakhmal 村（土耳其斯坦范围）收集的 Convolvulus krauseanns Rgl. 的表皮部分分离出五种生物碱 - convolvine、convolamine、phyllabine、convolidine 和 convolicine [2]。继续我们的研究，从母液与组合生物碱的色谱分离中获得的氯仿~乙醇馏分，通过用丙酮处理，获得熔点为 I18-I19°C、组成为 C17H2sNOs (I)、Rf 0.47（氯仿）的晶体-甲醇-浓氨溶液 (8:2:0.1) 系统）。在其性质和 Rf 值方面，碱 (I) 与已知的托烷生物碱不同。
• Orechoff; Konowalowa, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1153,1156
  作者：Orechoff、Konowalowa

  DOI：——

  日期：——
• Orechoff; Konowalowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 646,651
  作者：Orechoff、Konowalowa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-(Hetero)arylconvolvine Derivatives through a Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Cross-Coupling
  作者：Manel Hassine、Hichem Ben Jannet、NourEddine Ghermani、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1055/s-0039-1690238

  日期：2020.2

  present study describes the isolation of convolvine from the roots of the Tunisian plant Convolvulus dorycnium L. and its synthesis through a four-step sequence starting from tropine. Then, an efficient synthesis of N-(het)aryltropanes derivatives by a sequence of a palladium-catalyzed N-arylationof convolvine has been established. This strategy enabled access to unknown tropane scaffolds of biological

  本研究描述了从突尼斯植物空心菜的根中分离出空心菜素，并通过从四氢吡啶开始的四步序列对其进行了合成。然后，已经建立了通过钯催化的卷心菜的N-芳基化反应的序列有效合成N-（het）aryltropanes衍生物的方法。该策略使得能够获得具有生物学意义的未知的托烷骨架。