(S)-1-(4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethan-1-one | 255828-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-1-(4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[(4S)-4-tert-butyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 255828-89-8
• 化学式: C₉H₁₅NOS₂
• 分子量: 217.356
• InChiKey: HTTHQXIFRNUJHD-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-1-(((R)-5-tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES
  [FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE

  摘要：

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。

  公开号：

  WO2021026273A1
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-1-(4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  针对 Ripostatin A 的还原偶联策略。

  摘要：

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.175

文献信息

• Total Synthesis of the Cyanolide A Aglycon
  作者：Michael R. Gesinski、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja204228q

  日期：2011.6.29

  The synthesis of the potent molluscicide cyanolide A has been achieved in 10 steps without the use of protecting groups. The synthesis features a key Sakurai macrocyclization/dimerization reaction that simultaneously forms both tetrahydropyran rings and the macrocycle of the natural product.

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。
• Structure of FD-895 Revealed through Total Synthesis
  作者：Reymundo Villa、Alexander L. Mandel、Brian D. Jones、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ol3023006

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of FD-895 was completed through a strategy that featured the use of a tandem esterification ring-closing metathesis (RCM) process to construct the 12-membered macrolide and a modified Stille coupling to append the side chain. These studies combined with detailed analysis of all four possible C16–C17 stereoisomers were used to confirm the structure of FD-895 and identify an analog

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。
• Synthesis of the Aglycon of the Antibiotic Disciformycin
  作者：Michael Wolling、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/ejoc.201701639

  日期：2018.2.7

  Challenging alkenes: The synthesis of the aglycon of disciformycin, a new secondary metabolite from Pyxidicoccus fallax, with high antibacterial potency is reported. The stereocontrolled installation of the olefinic double bonds at C2–C3/C3–C4 and C12–C13, respectively, as well the orthogonal differentiation of the oxy functionalities unexpectedly were found to be key challenges of the project.

  具有挑战性的烯烃：据报道，合成了盘形霉素的糖苷配基，它是一种新的次生代谢产物，来自Pyxidicoccus fallax，具有很高的抗菌效力。立体控制的烯烃双键分别在C2-C3 / C3-C4和C12-C13的安装以及氧官能团的正交区分出乎意料地成为该项目的主要挑战。
• Stereoselective synthesis of maresin 1
  作者：Jørn E. Tungen、Marius Aursnes、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.080

  日期：2015.4

  Maresin 1 is a potent anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid. The total synthesis of maresin 1 is achieved in 10 steps and in 7% overall yield. The Evans–Nagao aldol reaction between (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-dienal and different chiral auxiliaries is investigated. The reported synthesis is efficient and highly stereoselective, affording multi-milligram

  Maresin 1是衍生自二十二碳六烯酸的有效消炎和促分解脂质介质。Maresin 1的总合成可通过10个步骤完成，总产率为7％。研究了（2 E，4 E）-5-溴戊达2,4-二烯醛与不同手性助剂之间的Evans–Nagao羟醛反应。报道的合成是有效的和高度立体选择性的，提供了数毫克量的这种生物学上有趣的脂质介体。
• Synthesis of the Anti-HIV Agent (−)-Hyperolactone C by Using Oxonium Ylide Formation-Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Stanislav Man

  DOI：10.1002/chem.201101082

  日期：2011.8.22

  Starting from readily available (S)‐styrene oxide an asymmetric synthesis is described of the naturally occurring anti‐HIV spirolactone (−)‐hyperolactone C, which possesses adjacent fully substituted stereocenters. The key step involves a stereocontrolled RhII‐catalysed oxonium ylide formation–[2,3] sigmatropic rearrangement of an α‐diazo‐β‐ketoester bearing allylic ether functionality. From the resulting

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。