3-[(4-chlorophenyl)-phenylmethoxy]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane | 5627-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-chlorophenyl)-phenylmethoxy]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 4'-chloro-3alpha-(diphenylmethoxy)tropane；4'-chloro-3α-(diphenylmethoxy)tropane；(+/-)-3endo-(4-chloro-benzhydryloxy)-tropane；(+/-)-3endo-(4-Chlor-benzhydryloxy)-tropan；clobenztropine；4-Cl BZT
• CAS: 5627-46-3
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO
• 分子量: 341.881
• InChiKey: OCAXFDULERPAJM-LUQWZTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-chlorophenyl)-phenylmethoxy]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(1R,3R,5S)-3-[(4-Chloro-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3α-（3'-氯-，4'-氯-和4'，4''-二氯取代的二苯基）甲氧烷的单胺转运蛋白和毒蕈碱受体的结构活性关系。

  摘要：

  3alpha-（二苯基甲氧基）托烷（苯并tro庚因）类似物的设计，合成和评估为多巴胺转运蛋白提供了有效的探针。尽管存在显着的结构相似性，但已开发出与可卡因描述的结构－活性关系（SAR）。此外，在可卡因滥用动物模型中许多苯甲酸类类似物的行为评估表明，这两类基于环烷的多巴胺摄取抑制剂具有不同的药理特性。通常，苯甲酸类类似物不能在小鼠中表现出有效的运动刺激，不能完全替代可卡因的判别性刺激，并且在恒河猴中不能自给自足。这些化合物在体外作为多巴胺摄取抑制剂通常比可卡因更有效，尽管它们在体内的作用与此作用不一致。这些观察结果表明，在5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白以及毒蕈碱受体上的不同结合谱可能对这些化合物的药理作用产生重大影响。另外，通过改变母体化合物的结构从而改变其物理性质，药代动力学以及药效学将受到直接影响。因此，为系统评估化学修饰对这些作用的影响，尝试了一系列3'-氯-，4'-氯-的N-取代（

  DOI：

  10.1021/jm000417f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯氯甲烷 、 3-tropanol 生成 3-[(4-chlorophenyl)-phenylmethoxy]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性多巴胺摄取抑制剂的新型4'-取代和4'，4“-二取代3α-（二苯基甲氧基）托烷类似物。

  摘要：

  制备了一系列4'-取代和4'，4“-二取代的3α-（二苯基甲氧基）托烷类似物作为多巴胺转运蛋白的新型探针。这些化合物在多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺转运蛋白的放射性标记结合试验中进行了评估。 。所有这些化合物在大鼠尾状壳状核中单相置换[3H] WIN 35,428的Ki值范围为11.8至2000 nM。该系列中最有效的化合物是4'，4“-二氟3α-（二苯基甲氧基）托烷7c Ki = 11.8 nM。所有这些化合物均抑制大鼠尾状壳核蛋白中的多巴胺摄取（IC50 = 24-4456 nM），这与多巴胺转运蛋白的结合亲和力显着相关（r = 0.907； p> 0.0001）。没有一种化合物在去甲肾上腺素上显示出高亲和力结合（Ki> 4800 nM）或血清素（Ki> 690 nM）转运蛋白。因此，该系列中最有效的多巴胺摄取抑制剂对多巴胺转运蛋白具有高度选择性。对其中一些类似物（7a-e）的初步行

  DOI：

  10.1021/jm00020a006

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Technology for the Preparation of Microparticles
  申请人：Malakhov Michael

  公开号：US20090098207A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Microspheres are produced by contacting a solution of a macromolecule or small molecule in a solvent with an antisolvent and a counterion, and chilling the solution. The microspheres are useful for preparing pharmaceuticals, nutraceuticals, cosmetic products and the like of defined dimensions.

  微球是通过将溶液中的大分子或小分子与抗溶剂和对离子接触，并冷却溶液而制备的。这些微球可用于制备具有明确定义尺寸的药物、营养保健品、化妆品等产品。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Methods and compositions for enantioselective oxidation reactions
  申请人：——

  公开号：US20030060656A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  This invention provides methods and catalyst systems for catalyzing enantioselective oxidation reactions, including cyclization reactions and enantioselective oxidation reactions of secondary alcohols and other similarly reactive organic substrates. Use of the methods and catalyst systems for kinetic resolution of racemic mixtures of secondary alcohols is also described.

  这项发明提供了催化对映选择性氧化反应的方法和催化剂系统，包括环化反应、二级醇和其他类似反应性有机基底的对映选择性氧化反应。还描述了使用这些方法和催化剂系统进行拆分混合二级醇的动力学分辨。
• Compositions and methods to effect the release profile in the transdermal administration of active agents
  申请人：——

  公开号：US20020004065A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Compositions and methods for the transdermal delivery of active agents up to a period of seven days or more at substantially a zero-order release rate comprising a pharmaceutically acceptable adhesive matrix and a polymeric plastic material that provides a release rate regulating effect on the active agents.

  本发明涉及一种用于经皮递送活性药剂的组合物和方法，该组合物和方法能够在持续时间为七天或更长时间内以几乎零阶释放速率递送活性药剂，包括一种药学上可接受的粘合基质和一种聚合物塑料材料，该聚合物塑料材料对活性药剂具有释放速率调节作用。