(1R,4S)-4-azido-3-chlorocyclohex-2-enyl acetate | 1498378-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,4S)-4-azido-3-chlorocyclohex-2-enyl acetate
• 英文别名: [(1R,4S)-4-azido-3-chlorocyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 1498378-74-7
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 215.639
• InChiKey: KJXDLXQPUUQSJK-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-azido-3-chlorocyclohex-3-enol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R)-2-azido-3-chlorocyclohex-3-enyl acetate 、 (1R,4S)-4-azido-3-chlorocyclohex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂与对映体纯环己烯基亲电试剂的反应：立体和区域选择性研究

  摘要：

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。

  DOI：

  10.1002/poc.3183

文献信息

• Reactions of nitrogen nucleophiles with enantiopure cyclohexenyl electrophiles: a stereo- and regio- selective study
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Tayeb Belhocine、John F. Malone、Stuart T. McGregor、Jordan Atchison、Peter A. B. McIntyre、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1002/poc.3183

  日期：2013.12

  The reactions of enantiopure cyclohexene epoxides and trans‐1,2‐bromoacetates, derived from the corresponding substituted benzene cis‐dihydrodiol metabolites, with nitrogen nucleophiles, were examined and possible mechanisms proposed. An initial objective was the synthesis of new 1,2‐aminoalcohol enantiomers as potential chiral ligands and synthetic scaffolds for library generation. These apparently

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。