tert-butyl 2-acetyl-3-oxobutanoate | 91179-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-acetyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: t-butyl diacetylacetate；2-acetylacetoacetic acid tert-butyl eater；3-Oxo-2-acetyl-buttersaeure-tert.butylester
• CAS: 91179-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: QWAGPHBRSKHZBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-3-oxobutanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 tert-butyl 3-methoxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子均相-弗里斯重排法合成环孟买他汀类似物

  摘要：

  结构独特的聚酮化合物孟买他汀是最强天然存在的葡萄糖-6-磷酸葡萄糖转运蛋白-1（G6P-T1）抑制剂，对于治疗2型糖尿病和与脑肿瘤发展相关的血管生成过程的药物而言，它是一个有希望的目标。尽管具有高度相关性，但孟买他汀迄今抵挡了对其全部合成的所有尝试。在本研究中，详细阐述了高效的全合成脱氧孟买抑素类似物，该类似物包含完整的碳骨架和螺内酯基序，其环化形式与天然产物极为相似。合成的关键步骤是用于完全官能化的蒽醌部分构建的Diels-Alder环加成反应和阴离子均一弗里斯重排以建立四邻位的方法。预取代的二苯甲酮核心基序，自发形成螺内酯内酯。精心制定的策略为孟买他汀和环孟买他汀的各种新类似物打开了大门，并且将来可能会被用于天然产物本身的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003166
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 乙酰氯 在 吡啶 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl 2-acetyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联合成孟买他汀类似物

  摘要：

  对 G6P-T1 最强天然抑制剂孟买他汀的全合成研究最终合成了 4'',8-双脱氧类似物。关键步骤包括用于构建功能化蒽醌的 Diels-Alder 反应、钯催化的 Stille 偶联以生成四邻位取代的二芳基甲烷，以及钛介导的醛的炔基化以完成孟买他汀的碳骨架. 亚甲基桥的自由基溴化得到内酯，其类似于环化形式的目标结构。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986652

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF MUMBAISTATIN DERIVATIVES
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090156836A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a process for preparing mumbaistatin derivatives (I), where the anthraquinone skeleton is constructed via a Diels-Alder reaction and the central methylene bridge via a transition metal-catalyzed reaction, and to the intermediates used in this process.

  本发明涉及一种制备孟买斯塔汀衍生物（I）的方法，其中蒽醌骨架通过Diels-Alder反应构建，中央亚甲基桥通过过渡金属催化反应构建，并涉及用于该过程的中间体。
• IMPROVED SYNTHESIS OF ALKYL DIACETYLACETATES
  作者：S. J. Bingham、J. H. P. Tyman

  DOI：10.1080/00304940109356600

  日期：2001.8

  (2001). IMPROVED SYNTHESIS OF ALKYL DIACETYLACETATES. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 33, No. 4, pp. 357-361.

  (2001)。改进烷基二乙酰乙酸酯的合成。国际有机制剂和程序：卷。33，第 4 期，第 357-361 页。
• Electrostatic toner containing a keto compound as a charge stabilizer
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05338639A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  Electrostatic toners contain a polymeric binder and, as a charge stabilizer, a compound of the formula ##STR1## where Z is C.sub.1 -C.sub.20 -alkyl which is unsubstituted or substituted by phenyl or Z is C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl or unsubstituted or substituted phenyl, X and Y are each cyano or a radical of the formula --CO--OR.sup.1, --CO--NR.sup.1 R.sup.2 or --C--R.sup.3, where R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.20 -alkyl which is unsubstituted or substituted by phenyl or R.sup.1 is C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl, R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.20 -alkyl which is unsubstituted or substituted by phenyl or R.sup.3 is C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl or unsubstituted or substituted phenyl, or X and Y together form a radical of the formula --CO--L--CO-- or --CO--CH.dbd.C(CH.sub.3)--O--CO--, where L is C.sub.2 -C.sub.4 -alkylene, and cat.sup..sym. is one equivalent of a cation.

  静电复印粉末包含聚合物粘合剂和化合物，其化学式为##STR1##其中Z是C.sub.1-C.sub.20-烷基，未取代或被苯基取代，或者Z是C.sub.5-C.sub.7-环烷基或未取代或被苯基取代，X和Y分别是氰基或化学式- CO-OR.sup.1，-CO-NR.sup.1R.sup.2或-C-R.sup.3的基团，其中R.sup.2是未取代或被苯基取代的C.sub.1-C.sub.20-烷基或R.sup.1是C.sub.5-C.sub.7-环烷基，R.sup.2是氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.3是未取代或被苯基取代的C.sub.1-C.sub.20-烷基或R.sup.3是C.sub.5-C.sub.7-环烷基或未取代或被苯基取代，或X和Y一起形成化学式- CO-L-CO-或-CO-CH.dbd.C(CH.sub.3)-O-CO-的基团，其中L是C.sub.2-C.sub.4-烷基，cat.sup..sym.是一个阳离子当量。
• Method for the production of oh protected{4-(2.6-diamino-9h-purine-9-yl)-1.3-dioxolane-2-yl] methanol derivatives
  申请人：Doring Wolfgang

  公开号：US20060211855A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Glycosylation of 2.6-diaminopurines or silyl derivatives thereof with a compound of the structure is facilitated by the presence of an optionally silylated 1,3-dicarbonyl compound during glycosylation. Byproducts are minimized, while stereoselectivity may be altered by choice of Lewis acid and other reaction condictions.

  在糖基化反应中，存在可选的硅基化1,3-二羰基化合物可促进2,6-二氨基嘌呤或其硅基衍生物与结构式化合物的糖基化。通过选择路易斯酸和其他反应条件，可以最小化副产物的生成，同时可以改变立体选择性。
• Method for the production of mumbaistatin derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07763740B2

  公开（公告）日：2010-07-27

  The present invention relates to a process for preparing mumbaistatin derivatives (I), where the anthraquinone skeleton is constructed via a Diels-Alder reaction and the central methylene bridge via a transition metal-catalyzed reaction, and to the intermediates used in this process.

  本发明涉及一种制备mumbaistatin衍生物（I）的过程，其中蒽醌骨架通过Diels-Alder反应构建，中央亚甲基桥通过过渡金属催化反应构建，并涉及用于该过程的中间体。

表征谱图