2-nitrophenylcyanamide | 5465-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenylcyanamide
• 英文别名: (2-Nitrophenyl)cyanamide
• CAS: 5465-98-5
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: JAFZFVHQPVIUAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  282.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenylcyanamide 在 盐酸 作用下， 生成 1-(2-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Pierron, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3>33, p. 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基硫脲 在 硫酸钴水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以130 mg的产率得到2-nitrophenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  钴促进的异硫氰酸酯的一锅法反应，合成芳基/烷基氰酰胺和取代的四唑

  摘要：

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2303-1

文献信息

• Iron-mediated desulphurization approach: synthesis of cyanamides and their conversions
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1007/s12039-021-02001-5

  日期：2022.3

  The iron-mediated efficient multi-component method has been demonstrated for the synthesis of substituted cyanamides from isothiocyanates under mild reaction conditions. Subsequent nucleophilic addition and desulfurization are involved in this proposed synthetic methodology. All the reactions are rapid, facile, and accomplished at room temperature. A variety of substrates readily underwent the optimized

  铁介导的高效多组分方法已被证明可在温和的反应条件下从异硫氰酸酯合成取代的氰胺。随后的亲核加成和脱硫参与了该建议的合成方法。所有的反应都是快速、容易的，并且在室温下完成。各种底物很容易经历优化的反应条件，以提供其各自的目标产物，产率良好至极好。此外，我们已经确认在我们的实验反应过程中没有发现其他副产物。 图形概要 铁介导的高效多组分方法已被证明可在温和的反应条件下从异硫氰酸酯合成取代的氰胺。随后的亲核加成和脱硫参与了该建议的合成方法。
• One-pot three-component tandem reaction: Synthesis of aryl/alkyl cyanamides libraries and their further conversion into tetrazole derivatives
  作者：Usharani Mandapati、Pavan Mandapati、Srinivasarao Pinapati、Ramana Tamminana、Rameshraju Rudraraju

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402349

  日期：2018.3.4

  methodology for the synthesis of aryl/alkyl cyanamides from amines in one-pot four steps reaction using cheap, readily available and air stable copper source as catalyst under mild reaction conditions. We have also studied the application of cyanamides. In this connection, we could construct aryl tetrazolamine from cyanamides using click reaction GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种方法，用于在温和的反应条件下，使用廉价、易得且空气稳定的铜源作为催化剂，通过一锅四步反应从胺合成芳基/烷基氰胺。我们还研究了氰胺的应用。在这方面，我们可以使用点击反应从氰胺中构建芳基四唑胺。
• The synthesis of arylcyanamides: a copper-catalyzed consecutive desulfurization and C–N cross-coupling strategy
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Naresh Polam、Baby Ramana Mutchu、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/c7nj03527f

  日期：——

  A one pot highly efficient and simple protocol for the construction of aromatic cyanamides from thioureaviadesulphurization/C–N cross coupling using a cheap, readily available and air stable copper source as a catalyst has been described.

  一种高效简便的一锅法协议用于从硫脲经过脱硫/碳氮交叉偶联构建芳香基氰胺，使用廉价、易得和空气稳定的铜源作为催化剂。
• Efficient Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective <i>ortho</i>-halogenation of arylcyanamides
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Ramana Tamminana、M. Mujahid Alam、Sailaja Gugulothu、Ravi Varala、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/d1nj01998h

  日期：——

  2-Halo arylcyanamides have been constructed from cyanamides via Pd(ii)-catalyzed selective ortho-halogenation under moderate reaction conditions.

  使用Pd（ii）催化的选择性邻位卤代反应，在适中的反应条件下，从氰胺制备出2-卤基芳基腙。
• Arndt; Rosenau, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1261
  作者：Arndt、Rosenau

  DOI：——

  日期：——