N-butylthiophene-2-carboxamide | 10354-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-butylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 10354-41-3
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• mdl: MFCD01213048
• 分子量: 183.274
• InChiKey: LEVLYSPVPFOBLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  351.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1677

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylthiophene-2-carboxamide 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 以85%的产率得到1-butyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  四唑-杂环杂化物的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  摘要 为了开发新的先导分子，合成并表征了噻吩、吡啶和喹啉四唑等四唑杂环杂化物的三种不同化学实体。研究了生物学评价，例如体外抗微生物和抗炎活性。此外，还研究了诸如分子对接（使用 COX-1、COX-2 和 3TTZ）、DFT 计算、分子静电势 (MEP) 和 ADME 等计算机研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.07.114
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 morpholinomethyl polystyrene HL 、 PS-Ph₃P resin 、 三氯乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-butylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF AMIDES USING POLYMER-BOUND REAGENTS

  摘要：

  An effective method for the conversion of acids into amides is presented. The two-step procedure includes the preparation of acid chloride intermediates using Pol-Ph3P and subsequent treatment of these intermediates with amines and polymer-bound base. The amides were accessible in high yields and purities without further purification.

  DOI：

  10.1081/scc-100103528

文献信息

• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• The First Zn^II-Catalyzed Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols with Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Khurshid Ayub、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201300367

  日期：2013.5

  The first zinc-catalyzed oxidative amidation of benzyl alcohols has been developed. Both aliphatic and aromatic amines can be tolerated and applied in this reaction. Various amides were prepared in good yields under solvent-free and mild conditions.

  已经开发出第一个锌催化的苯甲醇氧化酰胺化。脂肪胺和芳香胺都可以耐受并用于该反应。在无溶剂和温和条件下以良好的收率制备了各种酰胺。
• CuO-decorated magnetite-reduced graphene oxide: a robust and promising heterogeneous catalyst for the oxidative amidation of methylarenes in water <i>via</i> benzylic sp³ C–H activation
  作者：Marzieh Rousta、Dariush Khalili、Ali Khalafi-Nezhad、Edris Ebrahimi

  DOI：10.1039/d1nj03982b

  日期：——

  activity of the rGO/Fe3O4–CuO nanocomposite was probed in the direct oxidative amidation reaction of methylarenes with free amines. Various aromatic and aliphatic amides were prepared efficiently at room temperature from cheap raw chemicals using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a “green” oxidant and low-toxicity TBAI in water. This method combines the oxidation of methylarenes and amide bond formation

  通过简便的化学方法制备了磁铁矿还原的氧化石墨烯负载的 CuO 纳米复合材料 ( rGO /Fe 3 O 4 –CuO)，并通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、X 射线衍射 (XRD)、UV-vis光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散光谱 (EDS)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 分析、振动样品磁强计 (VSM) 和热重 (TG) 分析。rGO/Fe 3 O 4的催化活性-CuO纳米复合材料在甲基芳烃与游离胺的直接氧化酰胺化反应中被探测到。使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为“绿色”氧化剂和在水中的低毒性 TBAI，在室温下从廉价的原料化学品中有效地制备了各种芳香族和脂肪族酰胺。该方法将甲基芳烃的氧化和酰胺键的形成结合到一个操作中。此外，合成的纳米复合材料可以使用外部磁铁从反应混合物中分离出来，并在连续六次运行中重复使用，催化活性没有明显降低。
• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。
• Convenient metal-free direct oxidative amidation of aldehyde using dibromoisocyanuric acid under mild conditions
  作者：Soosung Kang、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.026

  日期：2018.9

  synthesized by an oxidative amidation in the presence of dibromoisocyanuric acid (DBI). Treatment of aromatic and aliphatic aldehydes with dibromoisocyanuric acid generated acyl bromide intermediates, which were employed to react with a variety of secondary and primary amines to give amides. Through this reaction method, various amides were synthesized directly from aldehydes under mild conditions in high yields

  描述了一种从醛直接合成酰胺的简便方法。在二溴异氰尿酸（DBI）存在下，通过氧化酰胺化合成酰胺键。用二溴异氰尿酸处理芳族和脂族醛可生成酰基溴中间体，该中间体可与多种仲胺和伯胺反应生成酰胺。通过这种反应方法，可以在温和的条件下以高收率和短时间直接从醛中合成出各种酰胺。这种简便有效的方法为从醛直接合成酰胺提供了潜在的策略。