methyl 1-tosylindoline-5-carboxylate | 1087243-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-tosylindoline-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole-5-carboxylate
• CAS: 1087243-25-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: AAWYILPTDPKDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-tosylindoline-5-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的氯吡啶酯衍生的 SARS-CoV 3CLpro 抑制剂的设计、合成和抗病毒功效。

  摘要：

  描述了一系列5-氯吡啶酯衍生的严重急性呼吸综合征-冠状病毒糜蛋白酶样蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。羧酸酯官能团的位置对于效力至关重要。吲哚环 4 位具有 5-氯吡啶酯的抑制剂 10 是最有效的抑制剂，其 SARS-CoV 3CLpro IC(50) 值为 30 nM，抗病毒 EC(50) 值为 6.9 microM。分子对接研究提供了这些抑制剂可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.082
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 降冰片烯 、 三(3-氯苯基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-tosylindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯/降冰片烯催化的氮丙啶与芳基碘的反应 合成二氢吲哚†

  摘要：

  已开发出钯和降​​冰片烯催化的多米诺骨牌合成合成吲哚化合物的方法。通过使用芳基碘化物和氮丙啶作为新的亲电子试剂，该反应提供了有效的二氢吲哚途径。转换是可伸缩的，并且可以容纳一系列功能组。

  DOI：

  10.1039/c8cc01062e

文献信息

• Synthesis of indolines <i>via</i> a palladium/norbornene-catalyzed reaction of aziridines with aryl iodides
  作者：Ce Liu、Yujie Liang、Nian Zheng、Bo-Sheng Zhang、Yuan Feng、Siwei Bi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc01062e

  日期：——

  A Pd- and norbornene-catalyzed domino procedure has been developed to synthesize indoline compounds. This reaction provides efficient access to indolines by employing aryl iodides with aziridines as new electrophiles. The transformation is scalable and tolerates a range of functional groups.

  已开发出钯和降​​冰片烯催化的多米诺骨牌合成合成吲哚化合物的方法。通过使用芳基碘化物和氮丙啶作为新的亲电子试剂，该反应提供了有效的二氢吲哚途径。转换是可伸缩的，并且可以容纳一系列功能组。
• Design, synthesis and antiviral efficacy of a series of potent chloropyridyl ester-derived SARS-CoV 3CLpro inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong、Valerie Grum-Tokars、Debbie C. Mulhearn、Susan C. Baker、Melissa Coughlin、Bellur S. Prabhakar、Katrina Sleeman、Michael E. Johnson、Andrew D. Mesecar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.082

  日期：2008.10

  Design, synthesis and biological evaluation of a series of 5-chloropyridine ester-derived severe acute respiratory syndrome-coronavirus chymotrypsin-like protease inhibitors is described. Position of the carboxylate functionality is critical to potency. Inhibitor 10 with a 5-chloropyridinyl ester at position 4 of the indole ring is the most potent inhibitor with a SARS-CoV 3CLpro IC(50) value of 30

  描述了一系列5-氯吡啶酯衍生的严重急性呼吸综合征-冠状病毒糜蛋白酶样蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。羧酸酯官能团的位置对于效力至关重要。吲哚环 4 位具有 5-氯吡啶酯的抑制剂 10 是最有效的抑制剂，其 SARS-CoV 3CLpro IC(50) 值为 30 nM，抗病毒 EC(50) 值为 6.9 microM。分子对接研究提供了这些抑制剂可能的结合模式。