3,6-diacetyl-9-(n-octyl)carbazole | 1274877-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diacetyl-9-(n-octyl)carbazole
• 英文别名: 3,6-diacetyl-9-octylcarbazole；1,1'-(9-Octyl-9H-carbazole-3,6-diyl)diethanone；1-(6-acetyl-9-octylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1274877-12-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂
• 分子量: 363.5
• InChiKey: RMFULOYHDSCPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diacetyl-9-(n-octyl)carbazole 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 以65%的产率得到1-(6-acetyl-9-octyl-9H-carbazole-3-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑-查尔酮共轭物开发新的抑制尿素酶的杂种支架：合成，治疗潜力评估和计算对接分析。

  摘要：

  尽管已经报道了多种化学实体提供了针对脲酶的惊人治疗潜力，但是与这些抑制剂相关的关键挑战（毒性和安全性）带来了尚未满足的医疗需求，需要推出新型，有效和安全的脲酶抑制剂。在这种追求下，本研究证明了咔唑-查耳酮杂种的成功合成（4a-n），收率很高。初步体外生物学结果的评估表明，所研究的杂合化合物文库的选定成员具有出色的脲酶抑制功效。特别是，化合物4c和4k是最有效的抑制剂，最低IC 50值为8.93 分别为±  0.21和6.88  ±  0.42μM。最有效的抑制剂4k的分子对接分析表明，该化合物整齐地装配在活性位点界面上，并介导了与活性位点中存在的两个镍原子的相互作用。还观察到其他几个明显的相互作用，包括金属-羰基接触，氢键和疏水相互作用，在脲酶活性位点的4k稳定中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115123
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-diacetyl-9-(n-octyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑-查尔酮共轭物开发新的抑制尿素酶的杂种支架：合成，治疗潜力评估和计算对接分析。

  摘要：

  尽管已经报道了多种化学实体提供了针对脲酶的惊人治疗潜力，但是与这些抑制剂相关的关键挑战（毒性和安全性）带来了尚未满足的医疗需求，需要推出新型，有效和安全的脲酶抑制剂。在这种追求下，本研究证明了咔唑-查耳酮杂种的成功合成（4a-n），收率很高。初步体外生物学结果的评估表明，所研究的杂合化合物文库的选定成员具有出色的脲酶抑制功效。特别是，化合物4c和4k是最有效的抑制剂，最低IC 50值为8.93 分别为±  0.21和6.88  ±  0.42μM。最有效的抑制剂4k的分子对接分析表明，该化合物整齐地装配在活性位点界面上，并介导了与活性位点中存在的两个镍原子的相互作用。还观察到其他几个明显的相互作用，包括金属-羰基接触，氢键和疏水相互作用，在脲酶活性位点的4k稳定中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115123

文献信息

• Novel carbazole–pyridine copolymers by an economical method: synthesis, spectroscopic and thermochemical studies
  作者：Aamer Saeed、Madiha Irfan、Shahid Ameen Samra

  DOI：10.3762/bjoc.7.75

  日期：——

  The synthesis, as well as spectroscopic and thermochemical studies of a novel class of carbazole-4-phenylpyridine co-polymers are described. The synthesis was carried out by a simple and cheaper method compared to the lengthy methods usually adopted for the preparation of carbazole–pyridine copolymers which involve costly catalysts. Thus, two series of polymers were synthesized by a modified Chichibabin reaction, i.e., by the condensation of diacetylated N-alkylcarbazoles with 3-substituted benzaldehydes in the presence of ammonium acetate in refluxing acetic acid. All the polymers were characterized by FTIR, ¹H NMR, ¹³C NMR, UV–vis spectroscopy, fluorimetry, TGA and DSC. The weight average molecular masses (M_w) of the polymers were estimated by the laser light scattering (LLS) technique.

  描述了一种新型类别的咔唑-4-苯基吡啶共聚物的合成，以及光谱和热化学研究。合成采用了一种简单且更便宜的方法，与通常用于制备咔唑-吡啶共聚物的冗长方法相比，这种方法涉及昂贵的催化剂。因此，通过改良的Chichibabin反应合成了两系列聚合物，即通过在乙酸回流中存在乙酸铵的情况下，将二乙酰化的N-烷基咔唑与3-取代苯甲醛缩合而成。所有聚合物均经FTIR、1H NMR、13C NMR、UV-vis光谱学、荧光法、TGA和DSC进行了表征。通过激光光散射（LLS）技术估计了聚合物的重均分子质量（Mw）。
• Luminescent Organic 1D Nanomaterials Based on Bis(β-diketone)carbazole Derivatives
  作者：Xingliang Liu、Defang Xu、Ran Lu、Bin Li、Chong Qian、Pengchong Xue、Xiaofei Zhang、Huipeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201001858

  日期：2011.2.1

  A series of new triphenylamine‐functionalized bis(β‐diketone)s bridged by a carbazole (CnBDKC, n=1, 4, 8, 16) with twisted intramolecular charge‐transfer emission in polar solvents has been synthesized. The length of the carbon chains has a significant effect on the self‐assembling properties of the compounds. Well‐defined 1D nanowires were easily generated from C1BDKC with a methyl group by a reprecipitation

  由咔唑桥接的一系列新的三苯胺官能化的双（β-二酮）（C n BDKC，n= 1、4、8、16）在极性溶剂中具有扭曲的分子内电荷转移发射。碳链的长度对化合物的自组装性能有重要影响。定义明确的一维纳米线很容易通过π堆积相互作用指导的再沉淀方法从带有甲基的C1BDKC生成，并且分子被填充到纳米线中的J聚集体中。此外，通过有机凝胶化工艺制备了具有长十六烷基链的基于C16BDKC的一维纳米纤维，并通过π堆积相互作用和范德华力在凝胶相中的协同作用驱动了H聚集体的形成。分别含有丁基和辛基侧链的C4BDKC和C8BDKC无法排列成分散的纳米结构，可能是因为共轭部分之间的π-π相互作用可能会受到侧链之间相互作用的干扰，但是，这种相互作用不足以支配自组装过程。值得注意的是，基于C1BDKC的纳米线和来自C16BDKC的凝胶纳米纤维可以在辐射下发出强烈的绿光，这表明这些一维纳米材料在发光材料以及光子器件方面可能具有潜在的应用。