N-cyano-S,S-diphenylsulfimide | 37656-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyano-S,S-diphenylsulfimide
• 英文别名: N-cyano-S,S-diphenylsulfilimine；N-(diphenhyl-λ4-sulfanylidene)cyanamide；N-cyano diphenyl sulfilimine；(Diphenyl-lambda4-sulfanylidene)cyanamide；(diphenyl-λ4-sulfanylidene)cyanamide
• CAS: 37656-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: UWHCNPWPHSCICZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  395.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-S,S-diphenylsulfimide 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S,S-diphenylsulphoximine
  参考文献：
  名称：

  Iodinane- and Metal-Free Synthesis of N-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of NH-Sulfoximines

  摘要：

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.

  DOI：

  10.1021/ol7016577
• 作为产物：
  描述：

  S,S-二苯基硫亚胺 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 N-cyano-S,S-diphenylsulfimide
  参考文献：
  名称：

  Novel methods for the synthesis of N-trichloroacetyl- and N-formyl-S,S-diarylsulfilimines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91144-x

文献信息

• Anodic Dehydrogenative Cyanamidation of Thioethers: Simple and Sustainable Synthesis of <i>N</i> ‐Cyanosulfilimines
  作者：Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202109033

  日期：2021.10.18

  A novel and very simple to perform electrochemical approach for the synthesis of several N-cyanosulfilimines in good to excellent yields was established. This method provides access to biologically relevant sulfoximines by consecutive oxidation using electro-generated periodate. This route can be easily scaled-up to gram quantities. The S,N coupling is carried out at an inexpensive carbon anode by

  建立了一种新颖且非常简单的电化学方法，用于合成多种 N-氰基硫亚胺，收率良好至优异。该方法通过使用电产生的高碘酸盐连续氧化来提供生物相关的亚砜亚胺。该路线可以很容易地扩大到克数量。 S,N 偶联是通过硫化物的直接氧化在廉价的碳阳极上进行的。因此，所设计的工艺具有原子经济性，代表了硫亚胺和亚砜亚胺合成的新“绿色路线”。
• Metal-Free Synthesis of N-Cyano-Substituted Sulfilimines and Sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Ankur Pandey

  DOI：10.1055/s-0030-1258192

  日期：2010.9

  corresponding sulfides, N-cyano sulfoximines can easily be accessed under metal-free conditions via the corresponding N-cyano-substituted sulfilimines. The reaction sequence involves a sulfide imination with cyanogen amide in presence of a base and N-bromosuccinimide (NBS) followed by an m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) mediated oxidation of the resulting sulfilimine intermediates. halides - metal-free

  从相应的硫化物开始，N-氰基亚砜亚胺可在无金属条件下通过相应的N-氰基取代的亚硫亚胺容易地获得。该反应顺序包括在碱和存在与氰酰胺硫化物亚胺化Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后被米介导的所得硫亚胺中间体的氧化氯过氧苯甲酸（MCPBA）。 卤化物-无金属-腈-硫化物-硫亚胺-磺胺嘧啶
• Jochims, Johannes C.; Rahman, Mohammed Abdur; Zsolnai, Laszlo, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3692 - 3701
  作者：Jochims, Johannes C.、Rahman, Mohammed Abdur、Zsolnai, Laszlo、Herzberger, Siegfried、Huttner, Gottfried

  DOI：——

  日期：——
• Tetracovalent sulfur intermediates in iminosulfurane synthesis. Genesis of a potentially general ylid preparation
  作者：Daniel Swern、Isao Ikeda、Graham F. Whitfield

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84894-2

  日期：——
• GEORG, G. I.;HAAKE, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 47-48
  作者：GEORG, G. I.、HAAKE, M.

  DOI：——

  日期：——