tert-butyl 4-isothiocyanatopiperidine-1-carboxylate | 496954-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-isothiocyanatopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 496954-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD22381502
• 分子量: 242.342
• InChiKey: NBTBCHWGKWWZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-isothiocyanatopiperidine-1-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 silver fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(N-(trifluoromethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolamido)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-CF3 氨基甲酰氟的 Ni 催化炔化反应合成 N-CF3 炔酰胺和衍生物

  摘要：

  与无处不在的基序相关的化学空间的扩展是释放新特性和功能的关键。在这种情况下，广泛存在于众多药物和材料中的炔酰胺代表了一种尚未开发的资源。我们在此报告了对N-三氟甲基炔酰胺的首次合成途径。我们的策略依赖于N -CF 3氨基甲酰氟与炔基硅烷的温和且操作简单的 Ni 催化偶联。合成的N -CF 3炔酰胺被证明是高度稳健的，并且很容易作为一个平台来解锁对有价值的衍生物的访问，例如N -CF 3 修饰的链烯基酰胺、羟吲哚或喹诺酮类，所有这些迄今为止都无法获得。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07780
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-氨基哌啶 在 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-Aminothiazole derivatives

  摘要：

  揭示了新型的4-氨基噻唑衍生物。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶。这些化合物及其药用盐和酯具有抗增殖活性，并可用于治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及治疗或控制癌症的方法，尤其是治疗或控制乳腺、肺、结肠和前列腺肿瘤。还揭示了在制备这些新型4-氨基噻唑衍生物中有用的中间体。

  公开号：

  US20060014958A1

文献信息

• HETEROARYL SUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20110201605A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula where hetaryl I, hetaryl II, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, and o are as defined in the specification or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中hetaryl I，hetaryl II， R 1 ， R 2 ， R 3 ，R 4 ，m，n和o如规范中所定义 或其药用活性酸盐。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗塞性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas
  作者：Thomas Scattolin、Samir Bouayad-Gervais、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1038/s41586-019-1518-3

  日期：2019.9.5

  (metabolic) stability—fluorination approaches have been widely adopted5–7. Similarly, site-specific modification with isosteres and peptidomimetics8, or in particular by N-methylation9, has been used to improve the stability, physical properties, bioactivities and cellular permeabilities of compounds. However, the N-trifluoromethyl carbonyl motif—which combines both N-methylation and fluorination approaches—has

  酰胺和相关的羰基衍生物在整个物理和生命科学领域 1、2 中具有重要意义。作为关键的生物结构单元，酰胺的稳定性和构象影响肽和蛋白质的结构及其生物学功能。此外，酰胺键的形成是最常用的化学转化之一 3,4。鉴于它们无处不在，一种能够在不影响稳定性的情况下改变酰胺的​​基本性质的技术可能在制药、农业化学和材料科学中具有相当大的潜力。为了影响有机分子的物理性质——例如溶解度、亲油性、构象、pK a 和（代谢）稳定性——氟化方法已被广泛采用 5-7。相似地，使用等排体和肽模拟物 8 或特别是通过 N-甲基化 9 进行位点特异性修饰已被用于改善化合物的稳定性、物理性质、生物活性和细胞渗透性。然而，由于缺乏有效的合成方法，尚未探索结合 N-甲基化和氟化方法的 N-三氟甲基羰基基序。在这里，我们报告了一种直接获取酰胺和相关羰基化合物的 N-三氟甲基类似物的方法。该策略依赖于操作简单的台式氨基甲酰氟结构单元的制备，可以很容易地多样化为相应的
• Novel 2,4-diaminothiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040210063A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Novel 2,4-diaminothiazole derivatives of the general formula (I) which inhibit GSK-3 (glycogen synthase kinase-3), use of these compounds as medicaments, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful for the treatment of disorders, syndromes, diseases and conditions, wherein an inhibition of GSK-3 (glycogen synthase kinase-3) is beneficial, especially IGT (impaired glucose tolerance), type 1 diabetes, type 2 diabetes, obesity, Alzheimer's disease and bipolar disorder.

  本发明涉及一种通式（I）的新型2,4-二氨基噻唑衍生物，其抑制GSK-3（糖原合成酶激酶-3），使用这些化合物作为药物，包括这些化合物的制药组合物和使用这些化合物和组合物的治疗方法。本化合物可用于治疗抑制GSK-3（糖原合成酶激酶-3）有益的疾病、综合征、疾病和病况，尤其是IGT（糖耐量受损）、1型糖尿病、2型糖尿病、肥胖症、阿尔茨海默病和双相障碍。
• Heteroaryl substituted piperidines
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US08486967B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The invention relates to compounds of formula where hetaryl I, hetaryl II, R1, R2, R3, R4, m, n, and o are as defined in the specification or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  本发明涉及公式的化合物，其中hetaryl I，hetaryl II，R1，R2，R3，R4，m，n和o如规范中定义，或其药物活性酸盐。公式I的化合物是β-淀粉样蛋白的调节剂，因此可能对与脑内β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病，特别是阿尔茨海默病以及其他疾病，如脑淀粉样血管病，遗传性淀粉样出血性脑病（HCHWA-D），多梗塞性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合症的治疗或预防有用。
• General Access to <i>N</i> −CF ₃ Secondary Amines and Their Transformation to <i>N</i> −CF ₃ Sulfonamides
  作者：Leibing Wang、Jieping Wang、Sitao Ye、Beihan Jiang、Zihao Guo、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/anie.202212115

  日期：2022.12.5

  A new and mild method for the generation of HF from triethylsilane and silver fluoride leads to a highly efficient one-pot synthesis of N−CF3 secondary amines. Novel N−CF3 sulfonamides were constructed from these promising amine building blocks and sulfonyl bromides in an unprecedented route.

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。