morpholine-4-carboxylic acid butylamide | 1974-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholine-4-carboxylic acid butylamide
• 英文别名: 4-(N-butylaminocarbonyl)-morpholine；N-butylmorpholine-1-carboxamide；N'-butylmorpholine-N-carboxamide；4-(Butylcarbamoyl)morpholine；N-butylmorpholine-4-carboxamide
• CAS: 1974-80-7
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00023347
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ZRAFLCFABNQHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholine-4-carboxylic acid butylamide 、 碘甲烷 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(N-butyl-N-methylamino-carbonyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Insect- and mite-repelling method

  摘要：

  公式（I）的新吗啉脲类化合物具有驱虫和杀螨作用，其中基团R.sup.1至R.sup.8可以相同或不同，并且代表氢、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基或可选择取代的苯基，或者基团R.sup.1和R.sup.4和/或R.sup.5和R.sup.8在每种情况下共同形成一个碳环，R.sup.9代表可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基或可选择取代的苄基，R.sup.10代表氢、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的苄基或可选择取代的环烷基，或者R.sup.9和R.sup.10共同代表一个可选择取代的多烷基基团，该基团可由杂原子间断。

  公开号：

  US05218002A1
• 作为产物：
  描述：

  (1H-imidazol-1-yl)(morpholino)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 morpholine-4-carboxylic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰咪唑鎓盐和硫代氨基甲酰咪唑鎓盐：用于合成尿素，硫脲，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂

  摘要：

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.056

文献信息

• Synthesis of urea derivatives from amines and CO2 in the absence of catalyst and solvent
  作者：Chaoyong Wu、Haiyang Cheng、Ruixia Liu、Qiang Wang、Yufen Hao、Yancun Yu、Fengyu Zhao

  DOI：10.1039/c0gc00059k

  日期：——

  Urea derivatives are obtained in mild to good yield from the reactions of primary aliphatic amines with CO2 in the absence of any catalysts, organic solvents or other additives. To optimize reaction conditions, experimental variables including temperature, pressure, the concentration of amine, reaction time etc. were studied. Satisfactory yields were obtained at the optimized conditions that are comparable

  尿素 从 脂肪族伯胺用CO 2在没有任何催化剂， 有机的 溶剂或其他添加剂。为了优化反应条件，研究了温度，压力，胺浓度，反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量，与存在下的可比性相当。催化剂 和 溶剂。对反应机理的初步研究表明，烷基氨基甲酸烷基铵迅速形成了中间体，然后通过分子内脱水形成了最终产物。
• Organometallic chemistry and catalysis on gold metal surfaces
  作者：Robert J. Angelici

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.023

  日期：2008.3

  As in transition metal complexes, CN–R ligands adsorbed on powdered gold undergo attack by amines to give putative diaminocarbene groups on the gold surface. This reaction forms the basis for the discovery of a gold metal-catalyzed reaction of CN–R, primary amines (R′NH2) and O2 to give carbodiimides (R′–NCN–R). An analogous reaction of CO, RNH2, and O2 gives isocyanates (R–NCO), which react with additional

  像在过渡金属络合物中一样，吸附在金粉上的CN–R配体会受到胺的攻击，从而在金表面上产生假定的二氨基卡宾基团。该反应为发现金金属催化CN–R，伯胺（R'NH 2）和O 2生成碳二亚胺（R'–NCN–R）的反应奠定了基础。CO，RNH 2和O 2的类似反应生成异氰酸酯（R–NCO），该异氰酸酯与其他胺反应生成脲（RNH）2 CO产品。CN-R与仲胺（HNR的金催化反应' 2）和O 2给出混合脲RNH（CO）NR' 2。在另一种金催化的反应中，仲胺HN（CH 2R）2被O反应2经历脱氢的亚胺产物，RCHN（CH 2 R）。特别令人感兴趣的是金粉的高催化活性，否则其以不良的催化性能而闻名。
• Efficient Synthesis of Ureas by Direct Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Raffaella Mancuso、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo0494634

  日期：2004.7.1

  A general synthesis of symmetrically disubstituted ureas and trisubstituted ureas by direct Pd-catalyzed oxidative carbonylation of primary amines or of a mixture of a primary and a secondary amine, respectively, with unprecedented catalytic efficiencies for this kind of process, is reported. Reactions are carried out at 90−100 °C in DME as the solvent in the presence of PdI2 in conjunction with an

  据报道，通过直接钯催化的伯胺或伯胺和仲胺混合物的直接羰基氧化羰基化，一般合成对称的二取代的脲和三取代的脲，对于这种方法具有空前的催化效率。反应在90-100°C的DME中作为溶剂，在PdI 2的存在下，与过量的KI作为催化体系，在20 atm的CO和空气的4：1混合物下进行。在某些情况下，在过量CO 2的存在下工作除CO和空气（总共60个大气压）外（40个大气压）对底物反应性和产物收率有有益的影响。环状五元和六元尿素很容易由伯二胺形成。该方法已成功地用于合成具有药理活性的尿素，例如那些衍生自α-氨基酯或尿素NPY5RA-972（神经肽Y5受体的强效拮抗剂）的尿素。
• A novel and efficient method for the Pd-catalysed oxidative carbonylation of amines to symmetrically and unsymmetrically substituted ureas
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1039/b211740a

  日期：2003.2.7

  A new method for the Pd-catalysed oxidative carbonylation of amines to symmetrically and unsymmetrically substituted ureas with unprecedented catalytic efficiencies for this kind of reaction has been developed.

  已开发出一种新的方法，该方法用于钯催化胺氧化为对称和不对称取代的脲，并具有前所未有的催化效率。
• Conversion of carbonimidodithioates into unsymmetrical Di- and Tri- substituted ureas including urea dipeptides
  作者：Mariappan Anbazhagan、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00561-9

  日期：1998.5

  Selective hydrolysis of carbonimidodithioates (3) leads to the thiocarbamates (4), which can be easily transformed to the unsymmetrical ureas (5) by treatment with the appropriate amines. This constitutes a synthesis of ureas without the use of phosgene or carbon monoxide.

  碳亚氨基二硫代碳酸酯（3）的选择性水解会生成硫代氨基甲酸酯（4），通过用适当的胺处理，硫代氨基甲酸酯（4）可以轻松转化为不对称脲（5）。这构成了不使用光气或一氧化碳的脲的合成。