2-chloro-4-amino-6-methoxypyrimidine | 3289-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-amino-6-methoxypyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-6-methoxy-4-Pyrimidinamine；2-chloro-6-methoxypyrimidin-4-amine
• CAS: 3289-66-5
• 化学式: C₅H₆ClN₃O
• 分子量: 159.575
• InChiKey: IHSYQKUGUCAYMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-238 °C
• 沸点：
  377.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-chloro-4-amino-6-methoxypyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到4-氨基-2,6-二甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种合成4-氨基-2，6-二甲氧基嘧啶的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了化学合成技术领域的一种合成4‑氨基‑2，6‑二甲氧基嘧啶的制备方法，包括如下步骤：(1)加成反应：向容器中加入无水甲醇、溶剂和丙二腈，通入干燥的氯化氢气体进行加成反应；(2)缩合反应：在步骤(1)制得的1，3‑二甲氧基丙二脒盐酸盐加入去酸剂，投入单氰胺进行缩合反应；(3)环合反应：在步骤(2)中制得的3‑氨基‑3‑甲氧基‑N‑氰基‑2‑丙脒加入路易斯酸保护剂，再通入干燥的氯化氢气体进行环合反应；(4)甲氧化反应：在容器中加入甲醇和氢氧化钠，搅拌溶解后投入步骤(3)中制得的2‑氯‑4‑氨基‑6‑甲氧基嘧啶进行甲氧化反应。本发明使用一种全新的合成4‑氨基‑2，6‑二甲氧基嘧啶的方法，极大地减少了污染物的排放量。

  公开号：

  CN109293582B
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-cyanocyanoacetimidate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以83.1%的产率得到2-chloro-4-amino-6-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-Halopyrimidine derivatives and a method for their preparation

  摘要：

  一种制备2-卤代嘧啶衍生物的方法，其化学式为：##SPC1## 其中R.sup.2代表氢原子、卤素原子、较低的烷基、芳基和氨基，R.sup.4代表较低的烷基，X代表卤素原子，包括将氰乙酰亚胺衍生物与氰胺反应，生成N-氰基氰乙酰亚胺##EQU2## 其中R.sup.2和R.sup.4与上述相同，然后将所述N-氰基氰乙酰亚胺与氢卤酸反应。

  公开号：

  US03948915A1

文献信息

• 一种合成2-氯-4-氨基-6-甲氧基嘧啶的制备方法
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN113845482A

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明属于医药合成领域，涉及磺胺间二甲氧基嘧啶钠中间体2‑氯‑4‑氨基‑6‑甲氧基嘧啶的一种工业化制备方法。该方法采用2‑氰基乙脒酸甲酯盐酸盐为原料，经缩合反应和环合反应制备2‑氯‑4‑氨基‑6‑甲氧基嘧啶中间体。该方法操作步骤简洁，以DMAP作为缩合反应催化剂，无需分离中间产物，可直接进行环合反应，制得的2‑氯‑4‑氨基‑6‑甲氧基嘧啶中间体收率高、纯度高，适于工业化生产。
• US3948915A
  申请人：——

  公开号：US3948915A

  公开（公告）日：1976-04-06
• 2-Halopyrimidine derivatives and a method for their preparation
  申请人：Daiichi Seiyaku, Co., Ltd.

  公开号：US03948915A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  A process for preparing a 2-halopyrimidine derivative represented by the formula: ##SPC1## Wherein R.sup.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, and an amino group and R.sup.4 represents a lower alkyl group and X represents a halogen atom, which comprises reacting cyanoacetimidate derivative represented by the formula: ##EQU1## wherein R.sup.2 and R.sup.4 represent the same as above and M represents a mineral acid residue with cyanamide, to produce an N-cyanocyanoacetimidate ##EQU2## represented by the formula: WHEREIN R.sup.2 and R.sup.4 represent the same as above, and thereafter reacting said N-cyanocyanoacetimidate with a hydrogen halide.

  一种制备2-卤代嘧啶衍生物的方法，其化学式为：##SPC1## 其中R.sup.2代表氢原子、卤素原子、较低的烷基、芳基和氨基，R.sup.4代表较低的烷基，X代表卤素原子，包括将氰乙酰亚胺衍生物与氰胺反应，生成N-氰基氰乙酰亚胺##EQU2## 其中R.sup.2和R.sup.4与上述相同，然后将所述N-氰基氰乙酰亚胺与氢卤酸反应。
• 一种合成4-氨基-2，6-二甲氧基嘧啶的制备方 法
  申请人：江苏天和制药有限公司

  公开号：CN109293582B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了化学合成技术领域的一种合成4‑氨基‑2，6‑二甲氧基嘧啶的制备方法，包括如下步骤：(1)加成反应：向容器中加入无水甲醇、溶剂和丙二腈，通入干燥的氯化氢气体进行加成反应；(2)缩合反应：在步骤(1)制得的1，3‑二甲氧基丙二脒盐酸盐加入去酸剂，投入单氰胺进行缩合反应；(3)环合反应：在步骤(2)中制得的3‑氨基‑3‑甲氧基‑N‑氰基‑2‑丙脒加入路易斯酸保护剂，再通入干燥的氯化氢气体进行环合反应；(4)甲氧化反应：在容器中加入甲醇和氢氧化钠，搅拌溶解后投入步骤(3)中制得的2‑氯‑4‑氨基‑6‑甲氧基嘧啶进行甲氧化反应。本发明使用一种全新的合成4‑氨基‑2，6‑二甲氧基嘧啶的方法，极大地减少了污染物的排放量。