3-(((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)-methyl)amino) propanamide | 1272318-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)-methyl)amino) propanamide
• 英文别名: 3-[[3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylamino]propanamide；3-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylamino]propanamide
• CAS: 1272318-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UFBAJIOXIDUIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 吡多胺 反应 0.33h， 生成 3-(((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)-methyl)amino) propanamide 、 3,3'-(((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)methyl)azanediyl) dipropanamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺-吡ox胺加合物的分离和结构表征

  摘要：

  吡rid醇胺（PM）是有效的抑制剂，可在低水分模型系统中从其前体形成致癌物丙烯酰胺（AA）。尽管人们普遍认为AA是通过清除羰基化合物来起作用的，但迄今为止尚未探索其他途径。在这项工作中，我们发现AA在140℃加热长达40分钟的低水分丙烯酰胺-吡py胺模型系统中与PM直接反应。反应产物给出了四个主要的色谱峰，分别​​归于丙烯酰胺-吡啶氧胺加合物。选择了两种加合物（AA-PM-1和AA-PM-3）用于各种光谱学（UV，荧光，IR和NMR）和质谱技术（MS，MS / MS）的分离和结构表征。如所提出的反应方案所示，PM可以通过迈克尔加成与AA直接反应。该反应涉及PM胺基团对AA（一种α，β-不饱和羰基化合物）的亲核攻击，得到加合物AA-PM-3，被鉴定为3-（（（（3-羟基-5-（羟甲基） -2-甲基吡啶-4-基）甲基）氨基）丙酰胺。然而，AA-PM-3进一步与培养基中存在的任何其他AA反应，生成加合物AA-PM-1，标识为3

  DOI：

  10.1021/tx100293y

文献信息

• Isolation and Structural Characterization of Acrylamide−Pyridoxamine Adducts
  作者：Gema Arribas-Lorenzo、Mercedes Pintado-Sierra、Francisco J. Morales

  DOI：10.1021/tx100293y

  日期：2011.3.21

  the formation of the carcinogen acrylamide (AA) from its precursors in low-moisture model systems. Although AA is widely assumed to act by scavenging carbonyl compounds, no alternative pathways have to date been explored. In this work, we found AA to directly react with PM in a low-moisture acrylamide−pyridoxamine model system heated at 140 °C for up to 40 min. The reaction products gave four major chromatographic

  吡rid醇胺（PM）是有效的抑制剂，可在低水分模型系统中从其前体形成致癌物丙烯酰胺（AA）。尽管人们普遍认为AA是通过清除羰基化合物来起作用的，但迄今为止尚未探索其他途径。在这项工作中，我们发现AA在140℃加热长达40分钟的低水分丙烯酰胺-吡py胺模型系统中与PM直接反应。反应产物给出了四个主要的色谱峰，分别​​归于丙烯酰胺-吡啶氧胺加合物。选择了两种加合物（AA-PM-1和AA-PM-3）用于各种光谱学（UV，荧光，IR和NMR）和质谱技术（MS，MS / MS）的分离和结构表征。如所提出的反应方案所示，PM可以通过迈克尔加成与AA直接反应。该反应涉及PM胺基团对AA（一种α，β-不饱和羰基化合物）的亲核攻击，得到加合物AA-PM-3，被鉴定为3-（（（（3-羟基-5-（羟甲基） -2-甲基吡啶-4-基）甲基）氨基）丙酰胺。然而，AA-PM-3进一步与培养基中存在的任何其他AA反应，生成加合物AA-PM-1，标识为3