4-acetamido-2,6-dimethylanisole | 23019-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-2,6-dimethylanisole
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-acetamidoanisol；N-acetyl-4-methoxy-3,5-dimethylaniline；4'-methoxy-3',5'-dimethylacetanilide；acetic acid-(4-methoxy-3,5-dimethyl-anilide)；Essigsaeure-(4-methoxy-3,5-dimethyl-anilid)；N-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 23019-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QYAZUKWCODVNGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  333.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-2,6-dimethylanisole 以83%的产率得到1,1-二氯庚烷
  参考文献：
  名称：

  .rho.-heteroatom-substituted phenols and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了一种具有结构式的抗增殖p-杂原子取代酚化合物##STR1##其中m为0至3，n为0至4，当Het为氮时，其中R选自氢、烷基、芳基甲基和酰基组成的群；R.sup.1为烷基；R.sup.2选自氢和烷基；R.sup.3选自烷基和酰基，当Het为氮时，R.sup.4选自氢和烷基；R.sup.5选自氢和烷基；以及R.sup.6和R.sup.7选自氢、烷基和R.sup.6和R.sup.7可以一起代表氧。还提供了治疗病理细胞增生性疾病的各种方法，包括向动物)施用含有p-杂原子取代酚或其类似物的药物组成的药物学和治疗学有效剂量。

  公开号：

  US05674876A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 盐酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-acetamido-2,6-dimethylanisole
  参考文献：
  名称：

  Rowe; Bannister; Storey, Journal of the Society of Chemical Industry, 1931, vol. 50, p. 79 T

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct acetoxylation and etherification of anilides using phenyliodine bis(trifluoroacetate)
  作者：Huan Liu、Xuemin Wang、Yonghong Gu

  DOI：10.1039/c0ob00749h

  日期：——

  Treatment of various anilides with 1.5 equiv. of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and 1.0 equiv. of BF3·OEt2 in AcOH at room temperature afforded the corresponding para-acetoxylated products with high regioselectivity. In addition, this reaction could be expanded to the etherification of anilides. In the presence of 2.0 equiv. of PIFA and 2.0 equiv. of BF3·OEt2, the reaction of anilides with alcohols provided the corresponding para-etherified products in good yields.

  用1.5当量的苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和1.0当量的BF3·OEt2在醋酸中室温处理各种酰胺，得到了相应的对位乙氧基化产物，且具有高区位选择性。此外，该反应可以扩展到酰胺的醚化反应。在使用2.0当量的PIFA和2.0当量的BF3·OEt2的条件下，酰胺与醇的反应提供了良产率的相应对位醚化产物。
• Non-conventional paths in electrophilic aromatic reactions. Part VI. Chlorination of 3,5-dichloro-2,4,6-trimethylanisole and related compounds
  作者：Giancarlo Antinori、Enrico Baciocchi、Gabriello Illuminati

  DOI：10.1039/j29690000373

  日期：——

  The electrophilic chlorination of some hexa-substituted benzenes has been investigated. Both 3,5-dichloro-2,4,6-trimethylanisole and the parent phenol lead to cyclohexadienone formation. The isomer composition of the product depends on the solvent as well as on the substrate. In trifluoroacetic acid the anisole derivative probably undergoes primary attack of the electrophile on the 4-position. The

  已经研究了一些六取代苯的亲电子氯化反应。3,5-二氯-2,4,6-三甲基苯甲醚和母体酚都导致形成环己二酮。产品的异构体组成取决于溶剂以及底物。在三氟乙酸中，苯甲醚衍生物可能在4位上经历亲电试剂的初次攻击。反应动力学表明，向中间体溶剂的甲基转移是在中间苯甲醛离子缓慢形成之后的一个快速步骤中发生的。2,4,6-三氯-3,5-二甲基-1-R-苯（R发现Me或OMe是高度不活泼的底物。讨论了这些结果与甲基苯的亲电子侧链氯化反应的机理以及与某些特定的甲硅烷基的脱甲基反应有关的含义。
• [EN] METHOD OF USING (H/K) ATPase INHIBITORS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PROCEDE D'UTILISATION D'INHIBITEURS DE (H/K)ATPASE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995029897A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) A class of compounds which are (H+/K+) ATPase inhibitors can be used for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein D is N or CH; wherein R7 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyl, alkyl, halo, haloalkyl, carboxyl, alkanoyl, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyl, aminosulfonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; wherein R8 is selected from hydrido, alkyl and cycloalkyl; wherein R9 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, alkyl, halo, cyano, nitro, hydroxyl, haloalkyl, nitro, carboxyl, alkanoyl, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; and wherein R10 and R11 are independently selected from hydrido, alkyl, aryl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl wherein the aryl ring may be further substituted with one or more radicals selected from alkyl, halo, hydrazidylcarbonyl, aminocarbonyl and alkoxy; or wherein R10 and R11 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Une classe de composés qui sont des inhibiteurs de (H+/K+)ATPase peut être utilisée pour le traitement d'infections virales. Les composés particuliers à examiner sont définis par la formule (III), dans laquelle D représente N ou CH; R7 représente un ou plusieurs radicaux choisis entre hydrido, alcoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyle, alkyle, halo, haloalkyle, carboxyle, alcanoyle, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyle, aminosulfonyle, alkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, alcoxycarbonyle, alkylaminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyle et alkylsulfonyle; R8 est choisi entre hydrido, alkyle et cycloalkyle; R9 représente un ou plusieurs radicaux choisis entre hydrido, alcoxy, amino, alkyle, halo, cyano, nitro, hydroxyle, haloalkyle, nitro, carboxyle, alcanoyle, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, aminosulfonyle, alkylaminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, et alkylsulfonyle; et R10 et R11 sont indépendamment choisis entre hydrido, alkyle, aryle, alkylcarbonyle, et arylcarbonyle, le noyau aryle pouvant être en outre substitué par un ou plusieurs radicaux choisis entre alkyle, halo, hydrazidylcarbonyle, aminocarbonyle et alcoxy; ou R10 et R11 forment avec l'atome d'azote un noyau hétérocyclique; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable.

  一类(H+/K+) ATPase抑制剂化合物可用于治疗病毒感染。特别感兴趣的化合物由公式(III)定义，其中D是N或CH；R7是一个或多个从氢基，烷氧基，氨基，氰基，硝基，羟基，烷基，卤基，卤基烷基，羧基，烷酰基，硝基，氨基，烷基氨基，氨基甲酰基，氨基磺酰基，烷基氨基甲酰基，烷基羰基氨基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基，烷基磺酰胺基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的基团；R8选择从氢基，烷基和环烷基中选择；R9是一个或多个从氢基，烷氧基，氨基，烷基，卤基，氰基，硝基，羟基，卤基烷基，硝基，羧基，烷酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基，烷基磺酰胺基，烷基亚磺酰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的基团；R10和R11分别选择从氢基，烷基，芳基，烷基羰基和芳基羰基中选择，其中芳环可以进一步取代一个或多个从烷基，卤基，肼基羰基，氨基羰基和烷氧基中选择的基团；或者R10和R11与氮原子一起形成杂环环；或其药学上可接受的盐。
• A New Tactic for Tocopherol Synthesis Using Intramolecular Benzyne Trapping by an Alcohol
  作者：David W. Knight、Qing Xu

  DOI：10.3987/com-15-s(t)52

  日期：——

  A formal total synthesis of (S)-alpha-tocopherol, the major component of natural Vitamin E has been achieved using intramolecular benzyne trapping as a key step to form the chroman ring. The synthesis also features an efficient new method for benzotriazole N-amination using an oxaziridine; chiral, nonracemic intermediates are generated using asymmetric dihydroxylation.This paper is dedicated to Professor Lutz Tietze on his 75th birthday, with all best wishes.
• A synthesis of α-tocopherol featuring benzyne trapping by an alcohol
  作者：David W. Knight、Xu Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.022

  日期：2009.7

  A formal total synthesis of alpha-tocopherol, the main component of Vitamin E, has been achieved in which a central step is the intramolecular trapping of a highly substituted benzyne by an alcohol group to establish the pyran ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All right reserved.