O,N-diacetylserine | 55299-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O,N-diacetylserine
• 英文别名: 2-acetylamino-3-methoxy-3-oxo-propyl acetate；N-Acetyl-3-O-acetyl-DL-serinmethylester；O,N-Diacetyl-DL-serin-methylester；N.O-di(acetyl)-DL-serine methyl ester；DL-2-Acetamino-3-acetoxy-propionsaeure-methylester；N,O-Diacetyl-DL-serin-methylester；dl-Serine, N-acetyl-, methyl ester, acetate (ester)；methyl 2-acetamido-3-acetyloxypropanoate
• CAS: 55299-57-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: KXQKOUAWAXHVIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,N-diacetylserine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84.8%的产率得到2-乙酰氨基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种丝氨酸制备雷米普利关键中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种丝氨酸制备雷米普利关键中间体的合成方法，该雷米普利关键中间体为2?氮杂双环[3.3.0]辛烷?3?羧酸盐酸盐或苄酯盐酸盐，它以丝氨酸为起始原料，依次通过酯化、酰氯酰化、脱酸、迈克尔加成、水解及氢化还原得到雷米普利关键中间体。本发明采用五步法合成关键中间体，原料廉价、环境友好、制备工艺简单、操作简便、反应条件温和、反应周期短、后处理方便，对设备要求低，避免了重金属污染和昂贵催化剂的使用，而且三废少，产物收率和纯度较高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105777611A
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.7%的产率得到O,N-diacetylserine
  参考文献：
  名称：

  一种丝氨酸制备雷米普利关键中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种丝氨酸制备雷米普利关键中间体的合成方法，该雷米普利关键中间体为2?氮杂双环[3.3.0]辛烷?3?羧酸盐酸盐或苄酯盐酸盐，它以丝氨酸为起始原料，依次通过酯化、酰氯酰化、脱酸、迈克尔加成、水解及氢化还原得到雷米普利关键中间体。本发明采用五步法合成关键中间体，原料廉价、环境友好、制备工艺简单、操作简便、反应条件温和、反应周期短、后处理方便，对设备要求低，避免了重金属污染和昂贵催化剂的使用，而且三废少，产物收率和纯度较高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105777611A

文献信息

• Unexpectedly rigid short peptide foldamers in which NH–π and CH–π interactions are preserved in solution
  作者：Luhan Zhai、Masayuki Nara、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/d1cc02998c

  日期：——

  NH–π and CH–π interactions, due to their weak character, are not easily identified in solution. We report a group of isolable short peptides with stable folds, in which NH–π and CH–π main chain–side chain interactions can be detected in solution by means of NMR and ATR-IR spectroscopy.

  NH-π 和 CH-π 相互作用，由于它们的弱特性，在溶液中不容易识别。我们报告了一组具有稳定折叠的可分离短肽，其中 NH-π 和 CH-π 主链-侧链相互作用可以通过 NMR 和 ATR-IR 光谱在溶液中检测到。
• Peptide-based short single β-strand mimics without hydrogen bonding or aggregation
  作者：Luhan Zhai、Yuko Otani、Yukiko Hori、Taisuke Tomita、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c9cc08378b

  日期：——

  Generation of short peptides with a single β-strand structure in solution is difficult. Herein, we design a new class of single β-strand peptidic mimics that are stable without self-aggregation in protic and non-protic solvents. Introduction of one present β-strand mimic can induce and propagate the β-strand structure for at least a penta-peptide sequence.

  在溶液中难以产生具有单个β链结构的短肽。在本文中，我们设计了一类新型的单链β-肽模拟物，该模拟物在质子和非质子溶剂中稳定而不会自聚集。引入一种当前的β-链模拟物可以诱导和传播至少五肽序列的β-链结构。
• Acetylation Under Ultrasonic Conditions: Convenient Preparation of N-Acetylamino Acids
  作者：A. Veera Reddy、B. Ravindranath

  DOI：10.1080/00397919208021300

  日期：1992.1

  An efficient and simple method of preparation of acetylamino acids from amino acids under ultrasonic conditions is described. The reactions proceed without racemization and the yields are almost quantitative.
• Development of an Asymmetric Hydrogenation Route to (<i>S</i>)-<i>N</i>-Boc-2,6-dimethyltyrosine
  作者：Céline F. B. Praquin、Pieter D. de Koning、Philip J. Peach、Roger M. Howard、Sarah L. Spencer

  DOI：10.1021/op200065p

  日期：2011.9.16

  An improved, simpler and potentially more economical route to (S)-N-Boc-2,6-dimethyltyrosine 1, based on a previously published route, is presented. Key modifications were to prepare the dehydroaminoacid hydrogenation substrate 6 in a one-pot process directly from serine methyl ester and 4-iodo-3,5-dimethylphenyl acetate 4 and to identify a significantly more active asymmetric hydrogenation catalyst that allowed a 5-fold reduction in catalyst loading.
• Rothstein, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1970
  作者：Rothstein

  DOI：——

  日期：——